3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid | 1104630-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1104630-93-4
• 化学式: C₈H₄BrNO₂S
• 分子量: 258.095
• InChiKey: AQXGWYFJQUCGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20150057265A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氰基吡啶 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合征、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I所代表：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此处被定义。

  公开号：

  US20120190674A1

文献信息

• SPIRO-RING COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128163A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide a compound having an acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom or a substituent; ring P is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic heterocycle; and ring R is an optionally fused 5- to 7-membered non-aromatic ring, which is further optionally substituted, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制作用的化合物，该化合物对于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等具有卓越疗效。 本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 R1是氢原子或取代基； 环P是可选择取代的含氮芳香杂环； 环Q是可选择进一步取代的5-至7-成员的含氮非芳香杂环；和 环R是可选择融合的5-至7-成员的非芳香环，进一步可选择取代， 或其盐。
• [EN] SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS<br/>[FR] SULFONAMIDES COMME MODULATEURS TRPM8
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009012430A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  ABSTRACT Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A, B, G, Y, R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  摘要：本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下公式（I）表示：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此处定义。
• Synthesis of novel 8-(het)aryl-6H-pyrano[4′,3′:4,5]thieno[3,2-b]pyridines by 6-endo-dig cyclization of Sonogashira products and halolactonizations with Cu salts/NXS. Preliminary antitumor evaluation
  作者：Juliana M. Rodrigues、Pierre Buisson、Joana M. Pereira、Inês M. Pinheiro、Tamara Fernández-Marcelo、M. Helena Vasconcelos、Sabine Berteina-Raboin、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.054

  日期：2019.3

  good to high yields by a tandem one-pot procedure of Sonogashira coupling and 6-endo-dig lactonization from 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid and (het)arylalkynes. Sonogashira coupling products were also prepared from the corresponding methyl ester giving in the same reaction the corresponding 6-endo-dig compounds as minor products. The Sonogashira phenyl ester product gave cyclization

  通过Sonogashira偶联和反应的一锅法，以良好的高收率制备了新型的8-（杂）芳基-6 H-吡喃并[4'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吡啶。从3-溴苯并[3,2- b ]吡啶-2-羧酸和（杂）芳基炔烃进行6-内切内酯化。Sonogashira偶联产物也由相应的甲酯制备，在相同的反应中得到相应的6-内挖化合物作为次要产物。Sonogashira苯酯产品仅以中低收率与亲电试剂进行环化。尽管如此，使用Cu（I）或（II）盐/ N进行卤代内酯化来自苯基酯或羧酸衍生物的β-卤代琥珀酰亚胺（NXS）收率高至高。使用人肿瘤细胞系HCT-15（结直肠腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）评估了化合物的生长抑制潜力，并针对HCT- 15格。当在1.5×GI 50浓度下进行测试时，它们中的两个导致了近40％的细胞凋亡死亡。最有前途的是在间位具有F原子的三环内酯。
• Sulfonamides as TRPM8 modulators
  申请人：Branum Shawn T.

  公开号：US08809327B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, G, Y, R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  本发明涉及一种用于治疗各种疾病、综合症、病况和疾患，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这样的化合物由以下公式I表示：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此定义。
• Furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10000507B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制 Pim 激酶的活性，可用于治疗与 Pim 激酶活性有关的疾病，包括癌症和其他疾病。