methyl 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate | 1104630-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1104630-92-3
• 化学式: C₉H₆BrNO₂S
• 分子量: 272.122
• InChiKey: NHXOWJAQHDXTQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3-bromothieno[3,2-b]pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20150057265A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氰基吡啶 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合征、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I所代表：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此处被定义。

  公开号：

  US20120190674A1

文献信息

• [EN] SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS<br/>[FR] SULFONAMIDES COMME MODULATEURS TRPM8
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009012430A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  ABSTRACT Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A, B, G, Y, R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  摘要：本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下公式（I）表示：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此处定义。
• Synthesis of novel 8-(het)aryl-6H-pyrano[4′,3′:4,5]thieno[3,2-b]pyridines by 6-endo-dig cyclization of Sonogashira products and halolactonizations with Cu salts/NXS. Preliminary antitumor evaluation
  作者：Juliana M. Rodrigues、Pierre Buisson、Joana M. Pereira、Inês M. Pinheiro、Tamara Fernández-Marcelo、M. Helena Vasconcelos、Sabine Berteina-Raboin、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.054

  日期：2019.3

  good to high yields by a tandem one-pot procedure of Sonogashira coupling and 6-endo-dig lactonization from 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid and (het)arylalkynes. Sonogashira coupling products were also prepared from the corresponding methyl ester giving in the same reaction the corresponding 6-endo-dig compounds as minor products. The Sonogashira phenyl ester product gave cyclization

  通过Sonogashira偶联和反应的一锅法，以良好的高收率制备了新型的8-（杂）芳基-6 H-吡喃并[4'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吡啶。从3-溴苯并[3,2- b ]吡啶-2-羧酸和（杂）芳基炔烃进行6-内切内酯化。Sonogashira偶联产物也由相应的甲酯制备，在相同的反应中得到相应的6-内挖化合物作为次要产物。Sonogashira苯酯产品仅以中低收率与亲电试剂进行环化。尽管如此，使用Cu（I）或（II）盐/ N进行卤代内酯化来自苯基酯或羧酸衍生物的β-卤代琥珀酰亚胺（NXS）收率高至高。使用人肿瘤细胞系HCT-15（结直肠腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）评估了化合物的生长抑制潜力，并针对HCT- 15格。当在1.5×GI 50浓度下进行测试时，它们中的两个导致了近40％的细胞凋亡死亡。最有前途的是在间位具有F原子的三环内酯。
• Synthesis of Novel Methyl 3-(hetero)arylthieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates and Antitumor Activity Evaluation: Studies In Vitro and In Ovo Grafts of Chick Chorioallantoic Membrane (CAM) with a Triple Negative Breast Cancer Cell Line
  作者：Bruna R. Silva、Rita Rebelo、Juliana M. Rodrigues、Cristina P. R. Xavier、M. Helena Vasconcelos、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.3390/molecules26061594

  日期：——

  A series of novel functionalized methyl 3-(hetero)arylthieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates 2a–2h were synthesized by C-C Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of methyl 3-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate with (hetero)aryl pinacol boranes, trifluoro potassium boronate salts or boronic acids. Their antitumoral potential was evaluated in two triple negative breast cancer (TNBC) cell lines—MDA-MB-231

  通过CC Pd催化的Suzuki-Miyaura甲基3-溴代苯并[3,2-甲基]交叉偶联反应，合成了一系列新型的功能化的3-（杂）芳基噻吩并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酸甲酯2a - 2h。b]吡啶-2-羧酸酯与（杂）芳基频哪醇硼烷，三氟硼酸钾盐或硼酸。通过磺基罗丹明B测定法，在两种三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系MDA-MB-231和MDA-MB-468中评估了它们的抗肿瘤潜力。还评估了它们对非致瘤MCF-12A细胞的作用。结果表明，三种化合物在两种TNBC细胞系中均引起生长抑制，对非致瘤细胞几乎没有影响。进一步研究了最有前途的化合物，涉及对细胞活力（通过台盼蓝排除法），细胞增殖（通过溴脱氧尿苷法）和细胞周期谱（通过流式细胞仪）的可能影响。结果表明化合物2e的GI 50浓度（13μM）导致MDA-MB-231细胞数量减少，这与增殖细胞百分比的减少有关。而且，与对照细胞相比，该化合物增加了G0
• Sulfonamides as TRPM8 modulators
  申请人：Branum Shawn T.

  公开号：US08809327B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, G, Y, R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  本发明涉及一种用于治疗各种疾病、综合症、病况和疾患，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这样的化合物由以下公式I表示：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此定义。
• Furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10000507B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制 Pim 激酶的活性，可用于治疗与 Pim 激酶活性有关的疾病，包括癌症和其他疾病。