(2S,3R)-6-(but-3-en-1-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 1013426-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R)-6-(but-3-en-1-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-6-but-3-enoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1013426-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HZAIONYVNVWQAH-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-6-(but-3-en-1-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-6-(but-3-en-1-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢吡喃和二氢呋喃的环重整复分解

  摘要：

  已经研究了以附加烯烃为特征的二氢吡喃和二氢呋喃的重排。重排产物与多不饱和二糖和三糖相似。提供了在重排之前或之后的官能化的实例，表明该方法应可用于合成非经典糖类。这项工作还说明了级联介观过程从相对简单的杂环开始增加分子复杂性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-6-(but-3-en-1-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(2S,3R)-6-(but-3-en-1-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二烷氧基-3,6-二氢-2 H-吡喃的环重整复分解

  摘要：

  描述了使用非应变杂环作为中继部分的第一个RCM-ROM-RCM序列。反应过程很大程度上取决于起始三烯体系中取代基的性质和相对构型。另外，为了观察到有效的反应，复分解级联的起始位点是至关重要的。如此获得的化合物可用于合成不寻常的聚脱氧二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.047

文献信息

• Ring-rearrangement metathesis of substituted dihydropyrans and dihydrofurans
  作者：Morgan Donnard、Théophile Tschamber、Didier Le Nouën、Sandy Desrat、Karen Hinsinger、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.036

  日期：2011.1

  The rearrangement of dihydropyrans and dihydrofurans featuring appending olefins has been studied. The rearranged products bear resemblance with polyunsaturated di- and trisaccharides. Examples of functionalization prior to, or following, rearrangement are provided suggesting that the method should be useful for the synthesis of nonclassical saccharides. This work also illustrates the power of cascade

  已经研究了以附加烯烃为特征的二氢吡喃和二氢呋喃的重排。重排产物与多不饱和二糖和三糖相似。提供了在重排之前或之后的官能化的实例，表明该方法应可用于合成非经典糖类。这项工作还说明了级联介观过程从相对简单的杂环开始增加分子复杂性的能力。
• Ring-rearrangement metathesis of 3,6-dialkoxy-3,6-dihydro-2H-pyrans
  作者：Morgan Donnard、Théophile Tschamber、Sandy Desrat、Karen Hinsinger、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.047

  日期：2008.2

  strongly depends on the nature and relative configuration of the substituents in the starting trienic system. In addition, for a productive reaction to be observed, the site of initiation of the metathesis cascade is crucial. The compounds thus obtained may be useful for the synthesis of unusual polydeoxydisaccharides.

  描述了使用非应变杂环作为中继部分的第一个RCM-ROM-RCM序列。反应过程很大程度上取决于起始三烯体系中取代基的性质和相对构型。另外，为了观察到有效的反应，复分解级联的起始位点是至关重要的。如此获得的化合物可用于合成不寻常的聚脱氧二糖。