4-allyl-5-nitro-1,2-methylenedioxybenzene | 77566-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-allyl-5-nitro-1,2-methylenedioxybenzene
• 英文别名: 5-allyl-6-nitro-benzo[1,3]dioxole；5-allyl-6-nitrobenzo[1,3]dioxole；6-Nitrosafrole；5-Allyl-6-nitro-benzo[1,3]dioxol；1,3-Benzodioxole, 5-nitro-6-(2-propenyl)-；5-nitro-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 77566-54-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: IVZBNIYDQYPHFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  307.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-5-nitro-1,2-methylenedioxybenzene 在 tetradecyldimethylbenzylammonium chloride dihydrate potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-(3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzo-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在侧链中含有氨基酸部分的 1,3-苯并二氧杂环己烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了从黄樟素中存在的 1.3-苯并二氧杂环戊烯单元开始合成新的氨基-酰基衍生物。所有合成的化合物，可以方便地在几个步骤中制备，已通过 IR 和 1H-NMR 光谱进行表征。介绍 黄樟素中存在的 1,3-苯并二氧戊环部分在用于获得新的生物活性药物时显示出有趣和多样化的特性。”。黄樟素是一种丰富的天然产物，是黄樟油 (ocotea pretiosa, Benth) 的主要化学成分。 1,3-苯并二氧杂环戊烯单位，可以在一些临床抗肿瘤药物中发现，例如依托泊苷和替尼泊苷。1983 年，FDA 报告说，黄樟素或黄樟提取物或油是 113 非处方药的一种成分药物制剂，通常用于局部应用，但偶尔用于口服给药。然而，该产品的致癌性和其他毒理学作用已被指出。一段时间以来，设计含有肽基或氨基酸部分的前药的兴趣增加了。氨基酸的使用已被用于开发新的生物学和毒性较低的活性化合物“。作为旨在合成生物活性化合物的研究计划

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.6.555
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-allyl-5-nitro-1,2-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在侧链中含有氨基酸部分的 1,3-苯并二氧杂环己烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了从黄樟素中存在的 1.3-苯并二氧杂环戊烯单元开始合成新的氨基-酰基衍生物。所有合成的化合物，可以方便地在几个步骤中制备，已通过 IR 和 1H-NMR 光谱进行表征。介绍 黄樟素中存在的 1,3-苯并二氧戊环部分在用于获得新的生物活性药物时显示出有趣和多样化的特性。”。黄樟素是一种丰富的天然产物，是黄樟油 (ocotea pretiosa, Benth) 的主要化学成分。 1,3-苯并二氧杂环戊烯单位，可以在一些临床抗肿瘤药物中发现，例如依托泊苷和替尼泊苷。1983 年，FDA 报告说，黄樟素或黄樟提取物或油是 113 非处方药的一种成分药物制剂，通常用于局部应用，但偶尔用于口服给药。然而，该产品的致癌性和其他毒理学作用已被指出。一段时间以来，设计含有肽基或氨基酸部分的前药的兴趣增加了。氨基酸的使用已被用于开发新的生物学和毒性较低的活性化合物“。作为旨在合成生物活性化合物的研究计划

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.6.555

文献信息

• SYNTHESIS OF PEPTIDYL BENZODIOXOLE DERIVATIVES FROM SAFROLE, A POTENTIAL CLASS OF ANTITUMOR DRUGS
  作者：Kezia Peixoto da Silva、lvone Α de Souza、Antonio Rodolfo de Faria、Dalci Jose Brondani、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.445

  日期：2001.1

  cells for the drug activity. Considering the potential of ring system from safrole we undertook the synthesis of peptidyl compounds 4a-h employing the coupling reagents used in peptide synthesis. This paper reports reports the strategy of synthesis of these new compounds and Vol. 7, No. 5, 2001 Synthesis ofpeptidyl benzodioxole derivatives from safrole, a potential class of antitumor drugs the verification

  作为对新型抗肿瘤药物的初步研究的一部分，描述了使用天然黄樟素合成一类新的肽基化合物 1,3-苯并二氧杂环戊烷最初被转化为 6-烯丙基苯并[l,3]二氧杂环戊烷- 5-伊拉明。肽基衍生物通过氨基部分与适当保护的α-氨基酸缩合制备。这类新化合物的结构由 IR 和 NMR 光谱数据确定。介绍 黄樟素是一种来自黄樟油（ocotea preliosa Mer., Lauraceae）的丰富巴西天然产物，具有有趣的功能性和化学反应性，表明其可用作高效且多功能的天然合成物黄樟素中的甲基烯二氧基单元，已在一些临床抗肿瘤药物中得到鉴定，如依托泊苷和替尼泊苷 作为旨在通过使用丰富且廉价的起始材料合成生物活性化合物的研究计划的一部分，我们因此开发了一种合成序列来处理黄樟素衍生物的合成'*另一方面，在此基础上，已经确定了一些特异性归巢于肿瘤血管的肽。已经表明，与小肽或氨基酸残基相连的治疗活性剂可降低毒性并增强其治
• Synthesis of 5,6-carbonyldioxyindole, a melanogenic cyclic carbonate ester of 5,6-dihydroxyindole
  作者：Wilson B. Lutz、Craig R. Mcnamara、Max R. Olinger、David F. Schmidt、Douglas E. Doster、Mark D. Fiedler

  DOI：10.1002/jhet.5570210451

  日期：1984.7

  5,6-Carbonyldioxyindole (4), a melanogenic derivative of 5,6-dihydroxyindole (1), was synthesized by a procedure starting with 3,4-methylenedioxycinnamic acid (5). Compound 4 is a stable crystalline solid which is readily hydrolyzed to 1, a key intermediate on the biosynthetic pathway from tyrosine to melanin.

  5,6- Carbonyldioxyindole（4），5,6-二羟基吲哚（的黑素衍生物1），是通过开始与3,4- methylenedioxycinnamic羧酸（a程序合成5）。化合物4是稳定的结晶固体，容易水解为1，这是酪氨酸到黑色素生物合成途径中的关键中间体。
• Synthesis, antitumour and antimicrobial activities of new peptidyl derivatives containing the 1,3-benzodioxole system
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Kezia Peixoto da Silva、Ivone A. de Souza、Janete Magali de Araújo、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.007

  日期：2004.12

  Two series of 5 and 6-substituted 1,3-benzodioxole peptidyl derivatives were synthesized and evaluated as antitumour and anti microbial agents. The compounds that could be conveniently prepared in a few steps processes from natural safrole have been characterised by IR and H-1-NMR spectroscopy. In vivo antitumor activity tests showed that some of the compounds were able to inhibit carcinoma S-180 tumour growth in mice. The in vitro antimicrobial activity of all compounds revealed that they are able to promote the growth of some organisms, including Bacillas subtilis. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Foulds; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1966
  作者：Foulds、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Costa, Paulo R. R.; Torres, Luce M. B.; Rabi, Jaime A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 201 - 216
  作者：Costa, Paulo R. R.、Torres, Luce M. B.、Rabi, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——