tert-butyl (2-bromoacetyl)carbamate | 96394-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-bromoacetyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-bromoacetyl)carbamate
• CAS: 96394-42-2
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 238.081
• InChiKey: PIBOUPWSAWJWMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromoacetyl)carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 N⁶-<<2(tert-butyloxycarbonyl)amino>-carbonyl>-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside annelating reagents: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromoacetamide and 2-chloroketene diethyl acetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a015
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酰胺 、 叔丁醇 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以58%的产率得到tert-butyl (2-bromoacetyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE CYCLINE-DÉPENDANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2020140054A8

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Allyl Ammonium Ylides
  作者：Aleksandra Murre、Kristin Erkman、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690185

  日期：2019.11

  diastereoselective method was developed for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl ammonium ylides, affording products in up to 95% isolated yields and up to 97:3 dr; most of the desired products were formed within 1 minute. For the asymmetric reaction, a chiral auxiliary was introduced to the starting compound, affording the rearrangement product with high diastereoselectivities. A rapid and diastereoselective

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF O-[5-(4-AMINO-THIAZOL-2-YL)-PYRIDIN-2-YLMETHYL]-HYDROXYLAMINE
  申请人：Tang Datong

  公开号：US20090281324A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates generally to novel methods for the synthesis of O-[5-(4-amino-thiazol-2-yl)-pyridin-2-ylmethyl]-hydroxylamine which is an essential reagent in the synthesis of one of the bridged erythromycin derivatives and their respective pharmaceutically acceptable salts in PCT Application WO 03/097659 A1. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of a compound of formula (Ia):

  本发明涉及一种新颖的合成O-[5-(4-氨基噻唑-2-基)-吡啶-2-基甲基]-羟胺的方法，该化合物是桥接红霉素衍生物及其相应的药学上可接受的盐合成中的重要试剂，其在PCT申请WO 03/097659 A1中描述。具体而言，本发明涉及制备式(Ia)化合物的过程和中间体：
• Processes for the preparation of O-[5-(4-amino-thiazol-2-yl)-pyridin-2-ylmethyl]-hydroxylamine
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07842813B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The present invention relates generally to novel methods for the synthesis of O-[5-(4-amino-thiazol-2-yl)-pyridin-2-ylmethyl]-hydroxylamine which is an essential reagent in the synthesis of one of the bridged erythromycin derivatives and their respective pharmaceutically acceptable salts in PCT Application WO 03/097659 A1. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of a compound of formula (Ia):

  本发明涉及一种合成O-[5-(4-氨基噻唑-2-基)-吡啶-2-基甲基]-羟胺的新方法，该化合物是桥接红霉素衍生物及其相应的药学上可接受的盐在PCT申请WO 03/097659 A1中合成的必要试剂。具体而言，本发明涉及制备式(Ia)化合物的方法和中间体：
• Coupling of α-bromoamides and unactivated alkenes to form γ-lactams through EDA and photocatalysis
  作者：Sean M. Treacy、Daniel R. Vaz、Syed Noman、Cédric Tard、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/d2sc05973h

  日期：——

  methods for the synthesis of this valuable motif, previous redox approaches to γ-lactam synthesis from α-haloamides and olefins require additional electron withdrawing functionality as well as N-aryl substitution to promote electrophilicity of the intermediate radical and prevent competitive O-nucleophilicity about the amide. Using α-bromo imides and α-olefins, our strategy enables the synthesis of monosubstituted

  γ-内酰胺在小分子药物中很普遍，并为高度取代的吡咯烷提供有用的前体。尽管有许多方法可以合成这一有价值的基序，但以前从 α- 卤代酰胺和烯烃合成 γ-内酰胺的氧化还原方法需要额外的吸电子功能以及N-芳基取代以促进中间基团的亲电性并防止关于酰胺的竞争性O-亲核性。使用 α-溴酰亚胺和 α-烯烃，我们的策略能够以正式的 [3 + 2] 方式合成单取代保护的 γ-内酰胺。这些物种准备进一步衍生成更复杂的杂环支架，以补充现有方法。C-Br 键断裂通过两种互补的方法发生，在溴酰亚胺和含氮碱基之间形成电子供体-受体复合物，该复合物经历光诱导电子转移，或用光催化剂进行三重态敏化，以提供亲电碳中心自由基。路易斯酸的加入允许进一步增加中间体碳中心自由基的亲电性，
• US7842813B2
  申请人：——

  公开号：US7842813B2

  公开（公告）日：2010-11-30