3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropyl]-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one | 128317-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropyl]-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 128317-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: NADLLULVYDTAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropyl]-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45%的产率得到3-Naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl-propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  An unusual trimethylsilyltriflate catalyzed transformation of 6-[3-aryl-2-hydroxypropyl]-4,5-dihydro-3(2-pyridazinones into 3-(1-naphthyl)propionic acid esters

  摘要：

  Treatment of 6-(3-phenyl-2-hydroxypropyl)4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones 6a-c with trimethylsilyl triflate (TMST) in refluxing dichloromethane gave the unexpected 3-(1-naphthyl)propionic acid ethyl ester derivatives 9a-c. The isolation of the spirotetrahydropyridazinone intermediate 5 suggests, as a plausible reaction mechanism, an intramolecular aminoalkylation key step, followed by ring opening and elimination of hydrazine and water also promoted by TMST.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79226-4
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 W-2 Raney nickel sodium hydroxide 、 氢气 、 异氰酸苯酯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropyl]-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的4,5-二氢-3（2 H）-哒嗪酮的合成

  摘要：

  描述了一种用于药学上重要的6-取代的4,5-二氢-3（2 H）-哒嗪酮的简便合成方法。合成策略基于Δ-恶唑啉化学方法，该方法依次被N O键裂解所掩盖并环化为目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270315

文献信息

• BARALDI, P. C.;CHIARINI, A.;LEONI, A.;MANFREDINI, S.;SIMONI, D.;ZANIRATO,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 557-561
  作者：BARALDI, P. C.、CHIARINI, A.、LEONI, A.、MANFREDINI, S.、SIMONI, D.、ZANIRATO,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-substituted-4,5-dihydro-3(2<i>H</i>)-pyridazinones
  作者：P. G. Baraldi、A. Chiarini、A. Leoni、S. Manfredini、D. Simoni、V. Zanirato

  DOI：10.1002/jhet.5570270315

  日期：1990.3

  A convenient synthetic method for the pharmaceutically important 6-substituted-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones is described. The synthetic strategy is based on Δ-soxazolines chemistry which were in turn unmasked by NO bond cleavage and cyclized to the target compounds.

  描述了一种用于药学上重要的6-取代的4,5-二氢-3（2 H）-哒嗪酮的简便合成方法。合成策略基于Δ-恶唑啉化学方法，该方法依次被N O键裂解所掩盖并环化为目标化合物。
• An unusual trimethylsilyltriflate catalyzed transformation of 6-[3-aryl-2-hydroxypropyl]-4,5-dihydro-3(2-pyridazinones into 3-(1-naphthyl)propionic acid esters
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Glampiero Spalluto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79226-4

  日期：1993.6

  Treatment of 6-(3-phenyl-2-hydroxypropyl)4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones 6a-c with trimethylsilyl triflate (TMST) in refluxing dichloromethane gave the unexpected 3-(1-naphthyl)propionic acid ethyl ester derivatives 9a-c. The isolation of the spirotetrahydropyridazinone intermediate 5 suggests, as a plausible reaction mechanism, an intramolecular aminoalkylation key step, followed by ring opening and elimination of hydrazine and water also promoted by TMST.