Piperonal-phenylhydrazon | 23550-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Piperonal-phenylhydrazon
• 英文别名: 3,4-methylenedioxybenzaldehyde phenylhydrazone；benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde phenylhydrazone；piperonal-phenylhydrazone；1-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methylidene]-2-phenylhydrazine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 23550-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: BXPJESDAKFUKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piperonal-phenylhydrazon 在 Montmorillonite K-10 clay 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 0.07h， 以93%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, Nemai C.; Datta, Mrityunjoy; De, Prithwiraj, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 4, p. 308 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 Piperonal-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Elemental Sulfur Promoted Cyclization of Aryl Hydrazones and Aryl Isothiocyanates Yielding 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Tan N. Huynh、Khanh T. N. Ong、Phuong T. Dinh、Anh T. Nguyen、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02675

  日期：2024.3.1

  method for using elemental sulfur to facilitate the cyclization of aryl hydrazones and aryl isothiocyanates, affording biorelated 2-imino-1,3,4-thiadiazoles. Reactions progressed in the presence of elemental sulfur, N-methylmorpholine base, and DMSO solvent, while were tolerant of a wide range of functionalities including halogen, nitro, cyano, methylsulfonyl, and heterocyclic groups. The method appears

  我们报道了一种使用元素硫促进芳基腙和芳基异硫氰酸酯环化的方法，得到生物相关的2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。反应在元素硫、 N-甲基吗啉碱和 DMSO 溶剂存在下进行，同时能够耐受多种官能团，包括卤素、硝基、氰基、甲基磺酰基和杂环基团。该方法似乎提供了使用简单、廉价且稳定的试剂在相对温和的条件下提供三芳基取代的2-亚氨基-1,3,4-噻二唑的通用途径。
• Knoepfer, Monatshefte fur Chemie, 1909, vol. 30, p. 33
  作者：Knoepfer

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Wienands, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 308, p. 14
  作者：Biltz、Wienands

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE WNT SIGNALLING PATHWAY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION WNT
  申请人：UNIV LAUSANNE

  公开号：WO2019166616A8

  公开（公告）日：2019-10-24