benzyl [(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]carbamate | 160925-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 160925-98-4
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₅
• 分子量: 551.682
• InChiKey: KWHAMFFLWACMAJ-CKOYEXALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]carbamate 在 六甲基磷酰三胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of arabinose-derived phosphonates

  摘要：

  A short, stereoselective synthesis of three new azasugar-derived phosphonates is described. The new compounds are versatile intermediates for the synthesis of glycosyltransferase inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10723-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl [(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  “杂糖”作为新的潜在糖苷酶抑制剂。D-阿拉伯糖的合成方法

  摘要：

  在正在进行的糖苷酶抑制剂研究项目的框架内，我们对“杂糖”的合成感兴趣，即在环中带有硫或氮的糖类似物。乙二醇2因其在糖化学中的应用，特别是在糖基转移方面的应用而众所周知。3通过与酶的缓慢化学反应，它们也被称为糖苷酶抑制剂。最近，外糖作为一种新的糖类4出现，它作为糖苷酶抑制剂也表现出令人关注的特征，而且还作为糖模拟物的前体，例如C-糖苷。5我们已经对相关的杂糖进行了研究：这类化合物之所以令人关注，是因为它们在异头中心和可能的电荷位点结合了平面几何形状-已知这两种元素对于模仿酶促糖苷水解过程的过渡态都很重要。6

  DOI：

  10.1080/07328300008544106

文献信息

• Synthesis of d-Fagomine and Its Seven- and Eight-Membered Higher-Ring Analogues, and the Formal Synthesis of (+)-Australine from l-Xylose-Derived Chiron
  作者：Arun Shaw、Pintu Das、Sama Ajay

  DOI：10.1055/s-0035-1562438

  日期：——

  this work. Abstract The synthesis of d-fagomine and its seven- and eight-membered higher-ring analogues from commercially available l-xylose is reported. The syntheses involve elaboration of a common alkenol precursor obtained from l-xylose-derived hemiacetal. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and ring-closing metathesis for the synthesis of d-fagomine and seven-/eight-membered

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。
• The utility of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol as a PFP enzyme inhibitor
  作者：Mukund S. Chorghade、Csaba T. Cseke、Paul S. Liu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86301-6

  日期：1994.11

  2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol was synthesized from an arabinofuranose derivative. Mercuric acetate cyclization of an ene-carbamate was the key step. The compound proved to be an inhibitor of the pyrophosphate-fructose-6-phosphate-1-phosphotransferase (PFP) enzyme and has potential utility in the biorational design of herbicides.

  由阿拉伯呋喃糖衍生物合成2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-甘露醇。烯氨基甲酸酯的乙酸汞环化是关键步骤。该化合物被证明是焦磷酸盐-果糖-6-磷酸盐-1-磷酸转移酶（PFP）的抑制剂，在除草剂的生物合理设计中具有潜在的实用性。
• Chorghade, Mukund S.; Cseke, Csaba T., Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 213 - 222
  作者：Chorghade, Mukund S.、Cseke, Csaba T.

  DOI：——

  日期：——
• “Heteroglycals” As New Potential Glycosidase Inhibitors. Synthetic Approaches From D-Arabinose
  作者：Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin、Olivier R. Martin

  DOI：10.1080/07328300008544106

  日期：2000.1

  Within the frame of an ongoing project on glycosidase inhibitors, we have been interested in the synthesis of “heteroglycals”, namely, glycal analogues with sulfur or nitrogen in the ring. Glycals2 are well known for their applications in sugar chemistry in particular for glycosyl transfer.3 They are also known as glycosidase inhibitors through a slow chemical reaction with the enzyme. Recently exo-glycals

  在正在进行的糖苷酶抑制剂研究项目的框架内，我们对“杂糖”的合成感兴趣，即在环中带有硫或氮的糖类似物。乙二醇2因其在糖化学中的应用，特别是在糖基转移方面的应用而众所周知。3通过与酶的缓慢化学反应，它们也被称为糖苷酶抑制剂。最近，外糖作为一种新的糖类4出现，它作为糖苷酶抑制剂也表现出令人关注的特征，而且还作为糖模拟物的前体，例如C-糖苷。5我们已经对相关的杂糖进行了研究：这类化合物之所以令人关注，是因为它们在异头中心和可能的电荷位点结合了平面几何形状-已知这两种元素对于模仿酶促糖苷水解过程的过渡态都很重要。6
• Stereoselective synthesis of arabinose-derived phosphonates
  作者：Claire Bouix、Philippe Bisseret、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10723-7

  日期：1998.2

  A short, stereoselective synthesis of three new azasugar-derived phosphonates is described. The new compounds are versatile intermediates for the synthesis of glycosyltransferase inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.