(4-acetaminophenyl)-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-yl]-methanone | 213461-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-acetaminophenyl)-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-yl]-methanone
• 英文别名: N-{4-[4-(4-Chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine-5-carbonyl]phenyl}acetamide；N-[4-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-carbonyl]phenyl]acetamide
• CAS: 213461-22-4
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 410.924
• InChiKey: HIVLLWMMXZDEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetaminophenyl)-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-yl]-methanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(4-Amino-phenyl)-[4-(4-chloro-phenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的二肽在增强肠道通透性中的应用。二肽偶联化合物的合成和体外评价。

  摘要：

  通过靶向人寡肽转运蛋白hPepT1，可以促进低渗透性化合物跨肠屏障的转运。开发了通过酯或酰胺键将化合物连接至二肽的灵活合成途径。此外，产生了一种从一个关键中间体对模型药物进行功能化的合成方法，并将其应用于葡萄糖6磷酸酶活性模型药物。模型药物通过各种接头与D-Glu-Ala偶联，并且与母体药物相比，检查了这些前药的G-6-Pase活性以及水溶性和转运特性。尽管其中一种肽偶联的化合物对hPepT1具有亲和力，但似乎没有一种肽偶联的化合物被hPepT1转运。有趣的是，在一种情况下，母体药物被主动排出体外，而相应的肽偶联前药则不是。连接到二肽后母体化合物的低水溶性不增加。这表明只有具有一定固有水溶性的化合物才应通过与二肽连接而靶向hPepT1。提出了有关针对hPepT1的肽偶联药物设计的重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00066-9
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 、 4-(4-氯苯基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4-acetaminophenyl)-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的二肽在增强肠道通透性中的应用。二肽偶联化合物的合成和体外评价。

  摘要：

  通过靶向人寡肽转运蛋白hPepT1，可以促进低渗透性化合物跨肠屏障的转运。开发了通过酯或酰胺键将化合物连接至二肽的灵活合成途径。此外，产生了一种从一个关键中间体对模型药物进行功能化的合成方法，并将其应用于葡萄糖6磷酸酶活性模型药物。模型药物通过各种接头与D-Glu-Ala偶联，并且与母体药物相比，检查了这些前药的G-6-Pase活性以及水溶性和转运特性。尽管其中一种肽偶联的化合物对hPepT1具有亲和力，但似乎没有一种肽偶联的化合物被hPepT1转运。有趣的是，在一种情况下，母体药物被主动排出体外，而相应的肽偶联前药则不是。连接到二肽后母体化合物的低水溶性不增加。这表明只有具有一定固有水溶性的化合物才应通过与二肽连接而靶向hPepT1。提出了有关针对hPepT1的肽偶联药物设计的重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00066-9

文献信息

• [EN] 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-c]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-c]PYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998040385A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (EN) 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine derivative modulate the activity of molecules with glucose-6-phosphate recognition units, including glucose-6-phosphatases (G-6-Pases) in $i(in vitro ) systems, microorganisms, eukaryotic cells, whole animals and human beings, and are useful in the treatment of diseases related to glucose metabolic pathways.(FR) Les dérivés de 4,5,6,7-tétrahydro-thiéno[3,2-c]pyridine modulent l'activité de molécules à l'aide d'unités de reconnaissance glucose-6-phosphate, notamment des glucose-6-phosphatases dans des systèmes $i(in vitro), des micro-organismes, des cellules eucaryotes, des animaux entiers et des humains, et sont utiles dans le traitement de maladies associées aux voies métaboliques du glucose.

  (EN) 4,5,6,7-四氢-3,2-c-位吡咯四氢并噻吩的衍生物调节了含有葡萄糖六磷酸识别单元的分子活性，包括体外实验( $i(in vitro ) $)、微生物、真核细胞、完整动物和人类，对治疗与葡萄糖代谢途径相关的疾病有 usefulness。 (FR) Les dérivés de 4,5,6,7-四氢-3,2-c-位吡咯四氢并噻吩 modulent l'activité de molécules au moyen d'unités de reconnaissance de glucose six-phosphaté, notamment de glucose six-phosphatases dans des $systèmes (i( in vitro )), des micro-organismes, des cellules eucaryotes, des animaux entiers et des humains, et sont utiles dans le traitement des maladies liées aux voies métaboliques du glucose.
• 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO 3,2-c]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0973778A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6177443B1
  申请人：——

  公开号：US6177443B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• Application of enzymatically stable dipeptides for enhancement of intestinal permeability. Synthesis and In vitro evaluation of dipeptide-Coupled compounds
  作者：Gerda M. Friedrichsen、Palle Jakobsen、Mitchell Taub、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00066-9

  日期：2001.10

  Transport across the intestinal barrier of compounds with low permeability may be facilitated by targeting the human oligopeptide transporter, hPepT1. A flexible synthetic pathway for attaching compounds to dipeptides through ester or amide bonds was developed. Furthermore, a synthetic approach to functionalize model drugs from one key intermediate was generated and applied to a glucose-6-phosphatase

  通过靶向人寡肽转运蛋白hPepT1，可以促进低渗透性化合物跨肠屏障的转运。开发了通过酯或酰胺键将化合物连接至二肽的灵活合成途径。此外，产生了一种从一个关键中间体对模型药物进行功能化的合成方法，并将其应用于葡萄糖6磷酸酶活性模型药物。模型药物通过各种接头与D-Glu-Ala偶联，并且与母体药物相比，检查了这些前药的G-6-Pase活性以及水溶性和转运特性。尽管其中一种肽偶联的化合物对hPepT1具有亲和力，但似乎没有一种肽偶联的化合物被hPepT1转运。有趣的是，在一种情况下，母体药物被主动排出体外，而相应的肽偶联前药则不是。连接到二肽后母体化合物的低水溶性不增加。这表明只有具有一定固有水溶性的化合物才应通过与二肽连接而靶向hPepT1。提出了有关针对hPepT1的肽偶联药物设计的重要信息。