3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl methanesulfonate | 122004-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: 1,2-Methylenedioxy-4-[3-mesyloxypropyl]benzene；3-(3,4-methylenedioxyphenyl-1-yl)propane-1-yl mesylate；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propyl methanesulfonate
• CAS: 122004-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: NOJHDIFKVCAMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl methanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of LASSBio-772, a 1,3-benzodioxole N-phenylpiperazine derivative with potent alpha 1A/D-Adrenergic receptor blocking properties

  摘要：

  We described herein the discovery of 1-(2-(benzo[d] [1,3]dioxol-6-yl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl) piperazine (LASSBio-772), as a novel potent and selective alpha 1A/1D adrenoceptor (AR) antagonist selected after screening of functionalized N-phenylpiperazine derivatives in phenylephrine-induced vasoconstriction of rabbit aorta rings. The affinity of LASSBio-772 for alpha 1A and alpha 1B AR subtypes was determined through displacement of [(3)H]prazosin binding. We obtained Ki values of 0.14 nM for the alpha 1A-AR, similar to that displayed by tamsulosin (K(i) = 0.13 nM) and 5.55 nM for the alpha 1B-AR, representing a 40-fold higher affinity for alpha 1A-AR. LASSBio-772 also presented high affinity (K(B) = 0.025 nM) for the alpha 1D-AR subtype in the functional rat aorta assay, showing to be equipotent to tamsulosin (K(B) = 0.017 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.032
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 促进的串联羰基或亚胺加成和 Friedel-Crafts 环化：苯并稠合氧杂双环辛烷和壬烷的合成

  摘要：

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300494q

文献信息

• Use of Adrenergic N-Phenylpiperazine Antagonists, Pahrmaceutical Compositions Containning Them, and Methods of Preparing Them
  申请人：Soares Romeiro Antonio Luiz

  公开号：US20070219213A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention describes phenylpiperazinyl alpha adrenergic antagonists that corresponds to the formula (I) which selectively act on the alpha 1A/alpha 1D subtypes, where its selectivity index in comparison to alpha 1B subtype is, at minimum, 1700 for the alpha 1A subtype and 10000 for the alpha 1 D subtype, being therefore useful for the treatment of the lower urinary tract symptoms, including the benign prostatic hyperplasia treatment in mammals, preferentially humans. It is also described pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for its preparation.

  本发明描述了与公式（I）相对应的苯基哌嗪基α肾上腺素受体拮抗剂，其选择性作用于α1A/α1D亚型，其中与α1B亚型相比的选择性指数，对于α1A亚型至少为1700，对于α1D亚型至少为10000，因此可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的下尿路症状，包括良性前列腺增生的治疗。还描述了含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Pharmaceutically active amines
  申请人：Upjohn

  公开号：US05120843A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  The aromatic amines (I), alkyl amines (II), bicyclic amines (III). ##STR1## cycloalkyl amines (IV), aromatic bicyclic amines (V), hydroquinone amines (VI), quinone amines (VII), amino-ethers (VIII) and bicyclic amino ethers (IX) are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions including spinal trauma, mild and/or moderate to severe head injury, etc. Also disclosed is a method of treatment using the 3,4-dihydrobenzopyrans (XI).

  芳香族胺(I)，烷基胺(II)，双环胺(III)。##STR1##环烷基胺(IV)，芳香族双环胺(V)，对苯二酚胺(VI)，醌胺(VII)，氨基醚(VIII)和双环氨基醚(IX)可用作治疗多种疾病的药物，包括脊髓损伤，轻度和/或中度至重度头部损伤等。还公开了使用3,4-二氢苯并吡喃(XI)进行治疗的方法。
• Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 6, p. 1412 - 1420
  作者：Smidrkal, Jan

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE AMINES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0358676A1

  公开（公告）日：1990-03-21
• US5120843A
  申请人：——

  公开号：US5120843A

  公开（公告）日：1992-06-09