4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl-1-yl)butane-1-yl mesylate；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: LCABBZCLDZXZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butyl methanesulfonate 在 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(4-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)butyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Use of Adrenergic N-Phenylpiperazine Antagonists, Pahrmaceutical Compositions Containning Them, and Methods of Preparing Them

  摘要：

  本发明描述了与公式（I）相对应的苯基哌嗪基α肾上腺素受体拮抗剂，其选择性作用于α1A/α1D亚型，其中与α1B亚型相比的选择性指数，对于α1A亚型至少为1700，对于α1D亚型至少为10000，因此可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的下尿路症状，包括良性前列腺增生的治疗。还描述了含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。

  公开号：

  US20070219213A1
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of LASSBio-772, a 1,3-benzodioxole N-phenylpiperazine derivative with potent alpha 1A/D-Adrenergic receptor blocking properties

  摘要：

  We described herein the discovery of 1-(2-(benzo[d] [1,3]dioxol-6-yl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl) piperazine (LASSBio-772), as a novel potent and selective alpha 1A/1D adrenoceptor (AR) antagonist selected after screening of functionalized N-phenylpiperazine derivatives in phenylephrine-induced vasoconstriction of rabbit aorta rings. The affinity of LASSBio-772 for alpha 1A and alpha 1B AR subtypes was determined through displacement of [(3)H]prazosin binding. We obtained Ki values of 0.14 nM for the alpha 1A-AR, similar to that displayed by tamsulosin (K(i) = 0.13 nM) and 5.55 nM for the alpha 1B-AR, representing a 40-fold higher affinity for alpha 1A-AR. LASSBio-772 also presented high affinity (K(B) = 0.025 nM) for the alpha 1D-AR subtype in the functional rat aorta assay, showing to be equipotent to tamsulosin (K(B) = 0.017 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.032