γ-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyric isocyanate | 96422-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: γ-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyric isocyanate
• 英文别名: 5-(3-Isocyanatopropyl)-1,3-benzodioxole；5-(3-isocyanatopropyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 96422-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VKOQTIKELUJLHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyric isocyanate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzazepinopyrrolinedione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.

  摘要：

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3574
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium azide 、 四氯化钛 、 溴丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 γ-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyric isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• Sanchez, Ignacio H.; Larraza, Maria Isabel; Flores, Humberto J., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 251 - 256
  作者：Sanchez, Ignacio H.、Larraza, Maria Isabel、Flores, Humberto J.、Martell, E. Alejandra、Linzaga, Irma、Carter, Antoinette A.

  DOI：——

  日期：——