4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile | 41303-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-butyronitrile；4-(3,4-Methylendioxyphenyl)-butyronitril；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butanenitrile
• CAS: 41303-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09744500
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HQMASZHDISJLRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  186-187 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 促进的串联羰基或亚胺加成和 Friedel-Crafts 环化：苯并稠合氧杂双环辛烷和壬烷的合成

  摘要：

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300494q
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 促进的串联羰基或亚胺加成和 Friedel-Crafts 环化：苯并稠合氧杂双环辛烷和壬烷的合成

  摘要：

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300494q

文献信息

• Enantioselective Olefin Hydrocyanation without Cyanide
  作者：Alexander W. Schuppe、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b10875

  日期：2019.11.27

  The enantioselective hydrocyanation of olefins represents a conceptually straightforward approach to prepare enantiomerically enriched nitriles. These, in turn, comprise or are intermediates in the synthesis of many pharmaceuticals and their synthetic derivatives. Herein, we report a cyanide-free dual Pd/CuH-catalyzed protocol for the asymmetric Markovnikov hydrocyanation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov

  烯烃的对映选择性氢氰化代表了一种概念上简单的制备对映体富集腈的方法。这些反过来又包含或是许多药物及其合成衍生物的合成中间体。在此，我们报告了一种无氰化物双 Pd/CuH 催化方案，用于乙烯基芳烃的不对称 Markovnikov 氢氰化和末端烯烃的反 Markovnikov 氢氰化，其中恶唑用作腈等价物。在最初的加氢芳基化过程之后，使用 [4+2]/retro-[4+2] 序列解构恶唑亚结构，在温和的反应条件下提供对映体富集的腈产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02550
  作者：Guo, Xuewen、Price, Nathan G.、Zhu, Qilei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02550

  日期：——

  We report herein a mild electrochemical method to transform alcohols into their corresponding nitriles by using commercially available reagents. This protocol accepts substrates with various functional groups including those that are susceptible to oxidative decomposition. Mechanistic studies revealed a critical iodide-mediated phosphine electrochemical oxidation pathway leading to the alkoxyphosphonium

  我们在此报告了一种温和的电化学方法，通过使用市售试剂将醇转化为相应的腈。该方案接受具有各种官能团的底物，包括那些易于氧化分解的底物。机理研究揭示了一个关键的碘化物介导的膦电化学氧化途径，产生烷氧基鏻中间体，然后被氰化物亲核试剂进行亲核取代。该方法演示了电化学在醇底物的直接亲核取代和同系化中替代偶氮型试剂的用途。
• Synthesis of 4-Arylbutanenitriles
  作者：Ignacio H. Sánchez、María Antonieta Aguilar

  DOI：10.1055/s-1981-29334

  日期：——
• Discovery of LASSBio-772, a 1,3-benzodioxole N-phenylpiperazine derivative with potent alpha 1A/D-Adrenergic receptor blocking properties
  作者：Luiz A.S. Romeiro、Marcos da Silva Ferreira、Leandro L. da Silva、Helena C. Castro、Ana L.P. Miranda、Cláudia L.M. Silva、François Noël、Jéssica B. Nascimento、Claudia V. Araújo、Eduardo Tibiriçá、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.032

  日期：2011.7

  We described herein the discovery of 1-(2-(benzo[d] [1,3]dioxol-6-yl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl) piperazine (LASSBio-772), as a novel potent and selective alpha 1A/1D adrenoceptor (AR) antagonist selected after screening of functionalized N-phenylpiperazine derivatives in phenylephrine-induced vasoconstriction of rabbit aorta rings. The affinity of LASSBio-772 for alpha 1A and alpha 1B AR subtypes was determined through displacement of [(3)H]prazosin binding. We obtained Ki values of 0.14 nM for the alpha 1A-AR, similar to that displayed by tamsulosin (K(i) = 0.13 nM) and 5.55 nM for the alpha 1B-AR, representing a 40-fold higher affinity for alpha 1A-AR. LASSBio-772 also presented high affinity (K(B) = 0.025 nM) for the alpha 1D-AR subtype in the functional rat aorta assay, showing to be equipotent to tamsulosin (K(B) = 0.017 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SANCHEZ I. H.; AGUILAR M. A., SYNTHESIS, 1981, NO 1, 55-56
  作者：SANCHEZ I. H.、 AGUILAR M. A.

  DOI：——

  日期：——