C-n-Propyl-N-n-butylnitron | 86544-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: C-n-Propyl-N-n-butylnitron
• 英文别名: N-Butylbutan-1-imine N-oxide；N-butylbutan-1-imine oxide
• CAS: 86544-58-3
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: YZNVMAMECVZWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 C-n-Propyl-N-n-butylnitron 在 magnesium iodide etherate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-(butyl(hydroxy)amino)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  MgI2 醚合物催化硝酮的高效温和 Strecker 型反应

  摘要：

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1350276
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 WO3(3.5 wt%)-ZnO(0.8 wt%)/SnO2 、 双氧水 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 59.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到C-n-Propyl-N-n-butylnitron
  参考文献：
  名称：

  负载型氧化钨催化剂对烯烃的高效多相环氧化

  摘要：

  氧化优化：在SnO 2载体（W-Zn / SnO 2）上混合钨和氧化锌是一种非均质且可重复使用的固体催化剂，用于在H 2 O 2水溶液中进行选择性氧化。有了它，各种底物，例如烯烃，胺，硅烷和硫化物，都可以高收率氧化成相应的产物（参见方案）。该催化剂可以重复使用几次，而不会明显降低催化性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201106064

文献信息

• Surface-Mediated Reactions. 9. Selective Oxidation of Primary and Secondary Amines to Hydroxylamines¹
  作者：John D. Fields、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/jo0002083

  日期：2000.9.1

  OXONE over silica gel or, in some cases, alumina has been found to oxidize the primary and secondary amines 3 selectively to the corresponding hydroxylamines 4, in either the presence or absence of a solvent. Treatment of Boc-protected L-lysine (6) under the latter conditions afforded hydroxylamine 7 in excellent yield. The trialkylamine 1a and pyridine (1b), in which selectivity is not an issue, were

  已经发现，在存在或不存在溶剂的情况下，在硅胶上的OXONE或在某些情况下在氧化铝上可将伯胺和仲胺3选择性氧化为相应的羟胺4。在后一条件下处理Boc保护的L-赖氨酸（6），得到羟胺7，产率极高。选择性不成问题的三烷基胺1a和吡啶（1b）可以通过OXONE在硅胶或氧化铝上以及（CH（3））（3）COOH在硅胶上容易氧化为相应的氧化物2 。微波辐照辅助的无溶剂氧化更具强迫性，同时仍然选择性地提供羟胺4，是选择的合成方法。讨论了这些反应的机理。
• Selective reductive coupling of nitro aliphatic compounds with aldehydes in hydrogen using gold catalyst
  作者：Larisha Cisneros、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62493-2

  日期：2016.10

  Nitrones were synthesized in good yields directly from nitro aliphatic compounds, aldehydes, and H 2 using highly dispersed gold nanoparticles on titania. The high selectivity for nitrone synthesis contrasts with the platinum supported on carbon and corresponds to an increase from roughly 50% to 90%. The catalytic performance is tuned by precise control of the struc-ture of the active sites, the characteristics

  使用高度分散的金纳米粒子在二氧化钛上直接从硝基脂肪族化合物、醛和 H 2 合成了高产率的硝酮。硝酮合成的高选择性与碳负载铂形成对比，对应于从大约 50% 增加到 90%。通过精确控制活性位点的结构、载体的特性和反应条件来调节催化性能。
• Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium-Containing Dinuclear Peroxotungstate and Kinetic, Spectroscopic, and Theoretical Investigation of the Mechanism
  作者：Keigo Kamata、Ryo Ishimoto、Tomohisa Hirano、Shinjiro Kuzuya、Kazuhiro Uehara、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1021/ic902381b

  日期：2010.3.1

  210 h−1 for the epoxidation of cyclohexene catalyzed by I with H2O2. The catalyst was easily recovered and reused with maintenance of the catalytic performance. The SeO42− ligand in I played an important role in controlling the Lewis acidity of the peroxotungstates, which significantly affects their electrophilic oxygen-transfer reactivity. Several kinetic and spectroscopic results showed that the present

  具有SeO 4 2-配体（TBA）2 [SeO 4 WO（O 2）2 } 2 ]（I ; TBA = [（n -C 4 H 9）4 N] +）的双核过氧钨酸盐可以起作用作为有效的均相催化剂，以H 2 O 2为唯一氧化剂，可选择性氧化各种有机物质，例如烯烃，醇和胺。I与H 2催化环己烯环氧化的周转频率（TOF）高达210 h -1O 2。催化剂易于回收并在保持催化性能的情况下重复使用。SEO的4 2-配体在我在控制peroxotungstates，其中显著影响它们的电氧气转移反应的路易斯酸性中发挥了重要的作用。几个动力学和光谱结果表明，本催化环氧化包含以下两个步骤：（i）形成的随后的过氧物种[缝的米ö Ñ ] ø - （II ;米= 1和2）通过反应我与的烯烃和（ii）再生我通过反应II具有H 2 O 2。在稳态周转条件下，化合物I是优势种。催化环氧化的反应速率显示出对烯烃和I的浓度的一阶依赖性，以及对H
• Strain-Release Driven Cycloadditions for Rapid Construction of Functionalized Pyridines and Amino Alcohols
  作者：Sebastian Clementson、Alessio Radaelli、Kasper Fjelbye、David Tanner、Mikkel Jessing

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01652

  日期：2019.6.21

  describes the development of a new variant of stereoselective strain-release driven reactions (formal homo [3 + 2] dipolar cycloadditions) which utilize housane (1) to construct functionalized amino alcohols and pyridine-substituted cyclopentanes in two to three steps from simple and easily available building blocks (nitrones and pyridine N-oxides respectively).

  本文介绍了立体选择性应变释放驱动反应的新变体（正式的同型[3 + 2]偶极环加成反应）的开发过程，该反应利用husane（1）从简单的两步到三步即可构建官能化的氨基醇和吡啶取代的环戊烷和容易获得的构件（分别是硝酮和吡啶N-氧化物）。
• Oxidation of Primary Amines to Oximes with Molecular Oxygen using 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl and WO₃/Al₂O₃ as Catalysts
  作者：Ken Suzuki、Tomonari Watanabe、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/jo302262a

  日期：2013.3.15

  water as a side product. Various alicyclic amines and aliphatic amines can be converted to their corresponding oximes in excellent yields. It is noteworthy that the oxidative transformation of primary amines proceeds chemoselectively in the presence of other functional groups. The key step of the present oxidation is a fast electron transfer from the primary amine to DPPH followed by proton transfer to

  在催化剂1,1-二苯基-存在下，用分子氮稀释的分子氧（O 2 / N 2 = 7/93 v / v，5 MPa）下，伯胺向其相应的肟的氧化转化高效进行。2-吡啶甲基肼基（DPPH）和氧化古铜粉/氧化铝（WO 3 / Al 2 O 3）。该方法对环境无害，因为该反应仅需要分子氧作为末端氧化剂，并产生水作为副产物。各种脂环族胺和脂族胺可以优良的产率转化为它们相应的肟。值得注意的是，伯胺的氧化转化在其他官能团存在下化学选择性地进行。本氧化的关键步骤是将电子从伯胺快速转移至DPPH，然后进行质子转移，以生成α-氨基烷基自由基中间体，该中间体与分子氧和氢的夺取反应生成α-氨基烷基氢过氧化物。过氧化物与WO 3 / Al 2 O 3的后续反应产生肟。仲胺的需氧氧化产生相应的硝酮。环己胺的有氧氧化转化为环己酮肟作为工业生产ε-己内酰胺（尼龙6的原料）的方法很重要。