(R)-1-(benzylsulfinyl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzylsulfinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (R)-(+)-benzyl 4'-tolyl sulfoxide；(R)-p-tolyl benzyl sulfoxide；(R)-(+)-benzyl p-tolyl sulfoxide；1-[(R)-benzylsulfinyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: HRDMFVNVGVXJQA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzylsulfinyl)-4-methylbenzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-3-Chloro-1-phenyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure α-halo-α′-sulphinyl-ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80898-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-(benzylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3
• 作为试剂：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 N,N'-ethylenebis(salicylideneaminato)bis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 (R)-1-(benzylsulfinyl)-4-methylbenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-甲基-2-苯基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  轴向配体效应：利用手性亚砜添加剂在（salen）钌（II）烯烃环丙烷化催化剂中诱导不对称性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460887

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides Catalyzed by a Vanadium−Salan System
  作者：Jiangtao Sun、Chengjian Zhu、Zhenya Dai、Minghua Yang、Yi Pan、Hongwen Hu

  DOI：10.1021/jo040221d

  日期：2004.11.1

  The asymmetric oxidation of sulfides to chiral sulfoxides with hydrogen peroxide in good yield and high enantioselectivity has been catalyzed very effectively by chiral vanadium−salan [N,N‘-alkyl bis(salicylamine)] complex. The salan ligand shows results superior in terms of reactivity and enantioselectivity to those of salen [N,N‘-alkylene bis(salicylideneimine)] analogue, and provides the sulfoxide

  硫化钒以高收率和高对映选择性将硫化物不对称氧化为手性亚砜已被手性钒-Salan [ N，N'-烷基双（水杨胺）]络合物非常有效地催化。所述salan配体在反应性和对映选择性方面显示出优于salen [ N，N′-亚烷基双（水杨亚基亚胺）]类似物的结果，并提供具有相反构型的亚砜。该反应的高对映选择性是不对称氧化的直接结果。还描述了钒-salan系统催化的外消旋亚砜的有效动力学拆分。