tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 111563-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 111563-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: IDIXZUMSACSOJZ-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 Jones reagent 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t
• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8

文献信息

• Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga
  作者：Katsuhiro. Konno、Kimiko. Hashimoto、Yasufumi. Ohfune、Haruhisa. Shirahama、Takeshi. Matsumoto

  DOI：10.1021/ja00222a044

  日期：1988.7
• Synthesis of acromelic acid A, a toxic principle of .
  作者：Katsuhiro Konno、Kimiko Hashimoto、Yasufumi Ohfune、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84053-8

  日期：1986.1

  Acromelic acid A, a toxic principle of Clitocybe acromelalga, was synthesized from l-α-kainic acid. The synthesis established the previously inferred structure, and determined the absolute configuration as shown by 1.

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。
• Total Synthesis of (−)-α-Kainic acid via Chirality Transfer through Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Naredla Kesava Reddy、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/jo400001t

  日期：2013.4.5

  The total synthesis of (−)-α- Kainic acid is accomplished using a linear strategy involving Noyori asymmetric reduction and chirality transfer through Ireland–Claisen rearrangement as key steps.

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。