2,5-dinitroaniline | 619-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dinitroaniline
• 英文别名: 2,5-Dinitro-anilin；1-amino-2,5-dinitrobenzene
• CAS: 619-18-1
• 化学式: C₆H₅N₃O₄
• 分子量: 183.123
• InChiKey: RZKBRXDCJZLQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138°C
• 沸点：
  316.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6188 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dinitroaniline 在 吡啶 、 硫化氢 、 氨 作用下， 生成 对硝基间苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Brady; Day; Reynolds, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dinitroacetanilide 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Wender, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1889, vol. <4> 5 I, p. 541,542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Amination of Aryl Halides with Aqueous Ammonia under Mild Conditions
  作者：Zhengjun Quan、Haidong Xia、Zhang Zhang、Yuxia Da、Xicun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201201240

  日期：2013.4

  A Cu(I) generated in situ from CuSO4·5H2O/sodium ascorbate catalyzed cross‐coupling reaction of aryl halides with aqueous ammonia for the synthesis of primary aromatic amines has been developed. Key to the success included the application of aqueous ammonia under a homogeneous condition.

  已经开发了一种由CuSO 4 ·5H 2 O /抗坏血酸钠催化的芳基卤化物与氨水的交叉偶联反应原位生成的Cu（I），用于合成伯芳族胺。成功的关键包括在均匀条件下使用氨水。
• The Trifluoromethyl Group as a Bioisosteric Replacement of the Aliphatic Nitro Group in CB₁ Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Chih-Chung Tseng、Gemma Baillie、Giulia Donvito、Mohammed A. Mustafa、Sophie E. Juola、Chiara Zanato、Chiara Massarenti、Sergio Dall’Angelo、William T. A. Harrison、Aron H. Lichtman、Ruth A. Ross、Matteo Zanda、Iain R. Greig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00252

  日期：2019.5.23

  (e.g., ZCZ011) featured a 3-nitroalkyl-2-phenyl-indole structure. Although a small number of drugs include the nitro group, it is generally not regarded as being "drug-like", and this is particularly true for aliphatic nitro groups. There are very few case studies where an appropriate bioisostere replaced a nitro group that had a direct role in binding. This may be indicative of the difficulty of replicating

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有CF3的化合物比它们的NO2当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的CF3类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。
• Synthesis, antimicrobial, antioxidant, cytotoxic, antiurease and molecular docking studies of N-(3-trifluoromethyl)benzoyl-N′-aryl thiourea derivatives
  作者：Aneela Maalik、Hina Rahim、Muhammad Saleem、Nighat Fatima、Abdur Rauf、Abdul Wadood、Muhammad Imran Malik、Ayaz Ahmed、Hummera Rafique、Muhammad Naveed Zafar、Muhammad Riaz、Lubna Rasheed、Amara Mumtaz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102946

  日期：2019.7

  caused due to ureolytic bacteria through the development of various drugs. Keeping in mind the extremely valuable synthetic utility and medicinal significance of thiourea derivatives, synthesis of new 3-trifluoromethyl benzoic acid thiourea derivatives (3a-j) were carried out. The biological potential of all compounds in terms of antimicrobial, antioxidant, cytotoxic and antiurease activities were studied

  通过各种药物的开发，已经注意到由于尿素分解细菌引起的传染病的不可逆转的进步。考虑到硫脲衍生物的极有价值的合成用途和医学意义，进行了新的3-三氟甲基苯甲酸硫脲衍生物（3a-j）的合成。研究了所有化合物在抗微生物，抗氧化剂，细胞毒性和抗脲酶活性方面的生物潜力。在芳基上具有二氯和甲氧基取代的化合物3a，3c和3i显示出对所有细菌菌株的显着活性，而在其余化合物中未观察到中等至无活性。而抗真菌评估表明，所有化合物均对白色念珠菌具有活性，并且未观察到针对C. Prapsilosis的活性。细胞毒性的发现揭示了这些化合物的无毒性质，因为除了化合物3f和3g以外，大多数化合物的IC50值都在100μm以上。此外，这些化合物表现出更好的抗氧化潜能，因为化合物3e，3f和3j除外，浓度100μm抑制了> 50％的活性氧（ROS）生成。化合物3a被证明是最有效的脲酶抑制剂，具有最高的酶抑制％（93.1％），IC50值为8
• 一种氨基取代的2-苯基苯并咪唑类衍生物的合成方法
  申请人：浙江清和新材料科技有限公司

  公开号：CN107474016A

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及一种氨基取代的2‑苯基苯并咪唑类衍生物的合成方法。该方法以廉价易得的硝基取代苯甲酸化合物和二硝基苯胺类化合物为原料，缩合得到酰胺化合物，然后催化加氢，同时环合得到苯并咪唑类衍生物，反应绿色高效，操作简单收率优秀。
• Novel cathepsin K inhibitors block osteoclasts <i>in vitro</i> and increase spinal bone density in zebrafish
  作者：Si-tu Xue、Ya-li Wang、Xiao-wan Han、Hong Yi、Wei Jiang、Shu-yi Si、Hui-fang Guo、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1039/c8ra10338k

  日期：——

  structure–activity relationship analysis identified the potent Cat K inhibitor A22, which displayed an IC50 value of 0.44 μM against Cat K. A22 was very specific for Cat K and caused a significantly higher in vitro inhibition of the enzyme as compared to that of lead compound 1x. A surface plasmon resonance analysis confirmed in vitro binding of A22 to Cat K. Molecular docking studies indicated several favourable

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。