3-((dibutylamino)(phenyl)methyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1330776-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-((dibutylamino)(phenyl)methyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(Dibutylamino)-phenylmethyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one；3-[(dibutylamino)-phenylmethyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1330776-95-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: HKTGQIMJXRRTQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 苯甲醛 、 二正丁胺 在 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到3-((dibutylamino)(phenyl)methyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中曼尼希型反应的高效非离子表面活性剂催化新型苄氨基香豆素衍生物的多组分合成

  摘要：

  已经通过仲胺，芳族醛和4-羟基香豆素在水介质中通过曼尼希型反应开发了一种有效的非离子表面活性剂催化的多组分合成新型苄基氨基香豆素衍生物的方法。在该曼尼希型反应中，表面活性剂形成稳定的胶体介质以稳定亚胺离子，该亚胺离子经过亲核加成4-羟基香豆素以非常好的收率得到苄基氨基香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.040

文献信息

• An efficient non-ionic surfactant catalyzed multicomponent synthesis of novel benzylamino coumarin derivative via Mannich type reaction in aqueous media
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.040

  日期：2011.8

  An efficient non-ionic surfactant catalyzed multicomponent synthesis of novel benzylamino coumarin derivatives has been developed from secondary amines, aromatic aldehyde, and 4-hydroxy coumarin via Mannich type reaction in aqueous media. In this Mannich type reaction, surfactant forms stable colloidal medium to stabilize iminium ion which undergoes nucleophilic addition of 4-hydroxy coumarin to give

  已经通过仲胺，芳族醛和4-羟基香豆素在水介质中通过曼尼希型反应开发了一种有效的非离子表面活性剂催化的多组分合成新型苄基氨基香豆素衍生物的方法。在该曼尼希型反应中，表面活性剂形成稳定的胶体介质以稳定亚胺离子，该亚胺离子经过亲核加成4-羟基香豆素以非常好的收率得到苄基氨基香豆素。