kainic acid lactone | 78166-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: kainic acid lactone
• 英文别名: Kainate lactone；(1S,3aR,7aS)-4,4-dimethyl-6-oxo-1,2,3,3a,7,7a-hexahydropyrano[3,4-c]pyrrol-2-ium-1-carboxylate
• CAS: 78166-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: GPHFPCZKKXKXCJ-HAFWLYHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 kainic acid lactone 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 909,910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到kainic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  源自海藻酸的双环内酯是神经兴奋性氨基酸的新型选择性拮抗剂。

  摘要：

  双环[2S-（2α，3 beta，4 beta）]-2-羧基-4-（1-羟基-1-甲基乙基）-3-吡咯烷乙酸δ-内酯（4）及其4- [1-羟基-1-（碘甲基）乙基]，4- [1-羟基-1-（羟甲基）乙基]和4- [1-羟基-1-[（苯硫基）甲基]乙基]类似物，分别设计，合成了6、7和9作为神经兴奋性氨基酸的潜在选择性拮抗剂。当应用于大鼠脑切片时，这些内酯（化学衍生自海藻酸）可抑制神经兴奋剂海藻酸和N-甲基-D-天冬氨酸诱导的Na +通量的刺激。内酯4和羟基内酯7优先阻断对N-甲基-D-天冬氨酸的反应，而碘内酯6和苯硫内酯9主要是海藻酸拮抗剂。可以获得全部抑制，

  DOI：

  10.1021/jm00355a009

文献信息

• Scalable Biosynthesis of the Seaweed Neurochemical, Kainic Acid
  作者：Jonathan R. Chekan、Shaun M. K. McKinnie、Malia L. Moore、Shane G. Poplawski、Todd P. Michael、Bradley S. Moore

  DOI：10.1002/anie.201902910

  日期：2019.6.17

  biosynthetic pathway to kainic acid from l‐glutamic acid and dimethylallyl pyrophosphate in red macroalgae and show that the biosynthetic genes are co‐clustered in genomes of Digenea simplex and Palmaria palmata. Moreover, we applied a key biosynthetic α‐ketoglutarate‐dependent dioxygenase enzyme in a biotransformation methodology to efficiently construct kainic acid on the gram scale. This study establishes

  海藻酸是天然神经化学物质类鸟碱家族的旗舰成员，是一种广泛使用的神经药物，可帮助阐明离子型谷氨酸受体（包括海藻酸酯受体）在中枢神经系统中的关键作用。2000年，这种海藻天然产品在全球范围内的短缺促使许多化学合成方法，包括只需六步即可完成的可扩展制剂。本文中，我们报道了从l到藻酸的简明的两种酶生物合成途径的发现和表征。谷氨酸和焦磷酸二甲基烯丙酯在红色大型藻类中的存在，表明该生物合成基因在简单双基因和棕果的基因组中共同聚集。此外，我们在生物转化方法中应用了关键的生物合成依赖于α-酮戊二酸的双加氧酶，以有效地构建克级的海藻酸。这项研究建立了挖掘海藻基因组生物技术能力的可行性。
• Honjo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 901,906
  作者：Honjo

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto; Nakamori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 294,297
  作者：Morimoto、Nakamori

  DOI：——

  日期：——
• Murakami et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 866
  作者：Murakami et al.

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto; Nakamori, Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 41
  作者：Morimoto、Nakamori

  DOI：——

  日期：——