(imidazol-1-yl)(indol-5-yl)methanone | 103790-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (imidazol-1-yl)(indol-5-yl)methanone
• 英文别名: 5-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1H-indole；imidazol-1-yl(1H-indol-5-yl)methanone
• CAS: 103790-94-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: JBQFYAUWXVNKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: acetone (67-64-1); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  480.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (imidazol-1-yl)(indol-5-yl)methanone 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (morpholin-4-yl)(1-oxiranylmethylindol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧基-和5-氨基甲酰基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A2alpha的抑制剂：羧酸和羧酰胺部分的生物立体取代。

  摘要：

  以前据报道，吲哚-5-羧酸和-甲酰胺在1位具有3-芳氧基-2-氧丙基残基是从人血小板中分离出的胞质磷脂酶A（2）alpha（cPLA（2）alpha）的有效抑制剂。在继续尝试开发新型cPLA（2）α抑制剂的过程中，准备了分别以羧酸和羧酰胺官能团的生物等位取代为特征的这些物质的许多衍生物。对获得的化合物的生物学评估的结果使我们能够深入了解对cPLA（2）alpha抑制至关重要的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.016
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(imidazol-1-yl)(indol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧基-和5-氨基甲酰基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A2alpha的抑制剂：羧酸和羧酰胺部分的生物立体取代。

  摘要：

  以前据报道，吲哚-5-羧酸和-甲酰胺在1位具有3-芳氧基-2-氧丙基残基是从人血小板中分离出的胞质磷脂酶A（2）alpha（cPLA（2）alpha）的有效抑制剂。在继续尝试开发新型cPLA（2）α抑制剂的过程中，准备了分别以羧酸和羧酰胺官能团的生物等位取代为特征的这些物质的许多衍生物。对获得的化合物的生物学评估的结果使我们能够深入了解对cPLA（2）alpha抑制至关重要的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.016

文献信息

• A Mild, Facile Method for the Preparation of Amino-esters
  作者：Paul Albert Stadler、Bruno Silvio Huegi

  DOI：10.1002/hlca.19850680618

  日期：1985.9.25

  Lithium alcoholates prepared in situ react spontaneously with imidazolides derived from substituted aromatic carboxylic acids to provide the amino-esters 4 in excellent yield.

  原位制备的醇锂与自取代的芳族羧酸衍生的咪唑化物自发反应，以优异的产率提供氨基酯4。
• STADLER, P. A.;HUEGI, B. S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N , 1644-1646
  作者：STADLER, P. A.、HUEGI, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• 1-(5-Carboxy- and 5-carbamoylindol-1-yl)propan-2-ones as inhibitors of human cytosolic phospholipase A2α: Bioisosteric replacement of the carboxylic acid and carboxamide moiety
  作者：Mark Hess、Alwine Schulze Elfringhoff、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.016

  日期：2007.4

  Indole-5-carboxylic acids and -carboxamides with 3-aryloxy-2-oxopropyl residues in position 1 were previously reported to be potent inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) isolated from human platelets. In continuation of our attempts to develop novel cPLA(2)alpha inhibitors, a number of derivatives of these substances characterized by bioisosteric replacement of the carboxylic acid and carboxamide

  以前据报道，吲哚-5-羧酸和-甲酰胺在1位具有3-芳氧基-2-氧丙基残基是从人血小板中分离出的胞质磷脂酶A（2）alpha（cPLA（2）alpha）的有效抑制剂。在继续尝试开发新型cPLA（2）α抑制剂的过程中，准备了分别以羧酸和羧酰胺官能团的生物等位取代为特征的这些物质的许多衍生物。对获得的化合物的生物学评估的结果使我们能够深入了解对cPLA（2）alpha抑制至关重要的结构特征。