1-n-butyl-2-trifluromethylbenzimidazole | 139591-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-n-butyl-2-trifluromethylbenzimidazole
• 英文别名: 1-butyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole；1-butyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 139591-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂
• 分子量: 242.244
• InChiKey: XBHVXORLBUPCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride 、 正丁胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-n-butyl-2-trifluromethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  经由铜（I）催化的串联反应合成2-氟烷基苯并咪唑。

  摘要：

  由N-芳基三氟乙酰亚胺基（或溴二氟乙酰亚胺基）氯化物和伯胺制备2-氟烷基苯并咪唑是通过铜（I）催化的串联反应完成的。

  DOI：

  10.1039/b900984a

文献信息

• Room-Temperature Practical Copper-Catalyzed Amination of Aryl Iodides
  作者：Christopher Deldaele、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/cctc.201501375

  日期：2016.4.6

  An efficient and highly practical procedure is reported for the Ullmann–Goldberg‐type copper‐catalyzed amination of aryl iodides. By using a combination of copper iodide and proline in the presence of an excess of an amine, a wide range of aryl iodides can be readily aminated at room temperature. The reaction proceeds well regardless of the electronic properties of the starting aryl iodide and the

  据报道，Ullmann–Goldberg型铜催化芳基碘化物的胺化反应是一种有效且高度实用的程序。通过在过量胺的存在下使用碘化铜和脯氨酸的组合，可以在室温下容易地胺化各种各样的芳基碘。无论起始碘代芳基化物的电子性质如何，反应都进行得很好，并且在大多数情况下不需要通过柱色谱法纯化就可以得到胺化产物。由于其效率和反应条件的温和性，该胺化反应还可扩展至在室温下胺化复杂的芳基碘化物。
• Copper-Catalyzed Tandem C-N Bond Formation Reaction: Selective Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles
  作者：Xing-Guo Zhang、Mu-Wang Chen、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1055/s-0028-1088160

  日期：——

  CuI/TMEDA-catalyzed cross-coupling reaction of N-(2-haloaryl)trifluoroacetimidoyl chlorides with primary amines. The present double amination process tolerates the presence of Cl, Br, or I substituent at the 2-position of the phenyl group. copper - double amination - N-(2-haloaryl)trifluoroacet-imidoyl chlorides - primary amines - benzimidazoles

  氟化苯并咪唑的合成高度实用的方法是通过的CuI / TMEDA开发-催化的交叉偶联反应ñ - （2-卤代芳基）trifluoroacetimidoyl氯化物与伯胺。本发明的双胺化方法容许在苯基的2-位上存在Cl，Br或I取代基。 铜-双胺-N-（2-卤代芳基）三氟乙酰基亚氨基氯化物-伯胺-苯并咪唑
• 一种异相催化的2-三氟甲基取代的苯并咪唑化合物的制备方法
  申请人：杭州职业技术学院

  公开号：CN113429349B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种异相催化的2‑三氟甲基取代的苯并咪唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将铜掺杂的氮化碳、碳酸钾，三氟乙基亚胺酰氯以及胺加入到有机溶剂中，于70～90℃反应18～30小时，反应完全后，后处理得到所述的2‑三氟甲基取代的苯并咪唑化合物。该制备方法条件温和，操作简单，起始原料廉价易得，反应效率高，且铜异相催化剂可以回收循环再利用，还可以通过底物设计合成出不同官能团取代的带三氟甲基的苯并咪唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
• Organostannyl mediated synthesis of 1-alkyl and 1-sulfonyl-2-trifluoromethylbenzimidazole derivatives
  作者：N. Narayanan、T.R. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83130-a

  日期：1992.1

  The synthesis and characteristics of a new series of 1-alkyl and 1-sulfonyl derivatives of 2-trifluoromethylbenzimidazole through an organostannyl intermediate is described.
• Efficient synthesis of 2-trifluoromethyl-benzimidazoles via cascade annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and amines based on a heterogeneous copper doped g-C3N4 catalyst
  作者：Tiefeng Xu、Yu Zhang、Lili Yi、Wangyang Lu、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111767

  日期：2021.8