2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride | 1160967-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: (2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chloride；N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chloride；2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 1160967-80-5
• 化学式: C₈H₄ClF₃IN
• 分子量: 333.479
• InChiKey: MWUIPXRSLWLIFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-butyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于活性碳纤维负载钯催化剂的三氟乙酰亚胺酰氯和胺的羰基化合成2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  活性碳纤维以其独特的物理和化学性质而闻名，越来越多地应用于纺织品和织物等多种行业，并且可以作为多相钯催化剂的理想载体。开发了一种使用非均相活性碳纤维负载钯催化剂，通过三氟乙酰亚胺酰氯和胺的三组分羰基化反应制备 2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3H)-酮的有效策略。与之前报道的均相催化方案相比，观察到非均相反应的效率更高，并且 Pd/ACFs 催化剂可以循环使用五次，并且稳定性良好，催化反应活性略有下降。

  DOI：

  10.1039/d4nj01278j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酰亚胺基氯化物和硝基化合物催化钯催化羰基合成2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  已经完成了钯催化的三氟乙酰亚氨基氯化物和硝基化合物的羰基化反应，以构建药学上有价值的2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-酮的方法。在该转化中，Mo（CO）6既用作方便的CO源，又用作还原剂。该新开发的方案可与各种硝基化合物兼容，并且可以轻松按比例放大至1 mmol规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001502

文献信息

• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Palladium-Catalyzed Four-Component Carbonylative Cyclization Reaction of Trifluoroacetimidoyl Chlorides, Propargyl Amines, and Diaryliodonium Salts: Access to Trifluoromethyl-Containing Trisubstituted Imidazoles
  作者：Zhengkai Chen、Wei-Feng Wang、Hefei Yang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00328

  日期：2020.3.6

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the expeditious construction of trifluoromethyl-containing trisubstituted imidazoles has been achieved. With readily accessible trifluoroacetimidoyl chlorides, propargyl amines, and diaryliodonium salts as the starting materials, the carbonylative transformation proceeds smoothly under mild conditions to enable the formation

  已经实现了钯催化的四组分羰基化环化反应，用于快速构建含三氟甲基的三取代咪唑。以容易获得的三氟乙酰亚胺基氯，炔丙基胺和二芳基碘鎓盐为起始原料，羰基化转化在温和条件下平稳进行，从而能够以一锅一步的方式形成多官能化的咪唑分子。二芳基碘鎓盐在反应中既是氧化剂又是芳基来源。
• Base-mediated [3+2] annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and isocyanides: An improved approach for regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles
  作者：Sipei Hu、Hefei Yang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131168

  日期：2020.5

  A t-BuOK-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and active methylene isocyanides for the synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles has been developed. Under mild reaction conditions, the transformation proceeds smoothly in the presence of t-BuOK to afford an array of structurally diverse 5-trifluoromethyl-imidazoles with high efficiency.

  已经开发了由t -BuOK介导的三氟乙酰亚胺基氯与活性亚甲基异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，用于合成5-三氟甲基-咪唑。在温和的反应条件下，在t- BuOK存在下，转化过程平稳进行，从而高效地提供了一系列结构多样的5-三氟甲基-咪唑。
• Copper-Catalyzed Tandem C-N Bond Formation Reaction: Selective Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles
  作者：Xing-Guo Zhang、Mu-Wang Chen、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1055/s-0028-1088160

  日期：——

  CuI/TMEDA-catalyzed cross-coupling reaction of N-(2-haloaryl)trifluoroacetimidoyl chlorides with primary amines. The present double amination process tolerates the presence of Cl, Br, or I substituent at the 2-position of the phenyl group. copper - double amination - N-(2-haloaryl)trifluoroacet-imidoyl chlorides - primary amines - benzimidazoles

  氟化苯并咪唑的合成高度实用的方法是通过的CuI / TMEDA开发-催化的交叉偶联反应ñ - （2-卤代芳基）trifluoroacetimidoyl氯化物与伯胺。本发明的双胺化方法容许在苯基的2-位上存在Cl，Br或I取代基。 铜-双胺-N-（2-卤代芳基）三氟乙酰基亚氨基氯化物-伯胺-苯并咪唑
• Synthesis of 3-phenylsulfonyl-2-trifluoromethyl-1H-indoles: A copper catalyzed cyclization approach
  作者：Simon E. Lopez、Reese Gallagher、Robert J. Gilliland、Ion Ghiviriga、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.009

  日期：2017.1

  attention because of their interesting biological activities, particularly for the development of antiviral and anticancer compounds. Based on the importance of the trifluoromethyl group in biological active molecules, we have developed a synthetic pathway for the preparation of a series of 3-phenylsulfonyl-2-trifluoromethyl-1H-indoles in two steps starting from readily available methyl-phenylsulfones.

  3-磺酰基和3-芳基吲哚由于其有趣的生物学活性而引起了特别的关注，特别是对于抗病毒和抗癌化合物的开发。基于三氟甲基在生物活性分子中的重要性，我们开发了一种合成途径，从容易获得的甲基-苯基砜开始，分两个步骤制备一系列3-苯基磺酰基-2-三氟甲基-1 H-吲哚。在-40°C下，使用LDA / THF，使起始的甲基砜与三氟乙酰亚胺基氯进行反应，生成三氟甲酰亚胺/烯胺-β-磺酰基苯基中间体的混合物，然后使用铜（II）催化剂将其环化，得到标题化合物良品率高。