2-bromo-N-butylacetamide | 67056-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-butylacetamide
• 英文别名: N-butylbromoacetamide；N-(butyl)-2-bromoacetamide；Acetamide, 2-bromo-N-butyl-
• CAS: 67056-04-6
• 化学式: C₆H₁₂BrNO
• 分子量: 194.071
• InChiKey: FSIWKWBJLWSJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33 °C
• 沸点：
  76 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-butylacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-((3',5-diallyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diyl)bis(oxy))bis(N-(2-(butylamino)-2-oxoethyl)-N,N-dimethylpropan-1-aminium) bromide
  参考文献：
  名称：

  开发膜活性和厚朴酚/厚朴酚两亲物作为抗甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的强效抗菌剂

  摘要：

  目前，耐药菌引起的感染已成为抗感染治疗的新挑战，严重危害公众健康。在我们不断努力开发新的抗菌剂的过程中，通过模拟阳离子抗菌肽的化学结构和抗菌特性，制备了一系列新型和厚朴酚/厚朴酚两亲物。其中，化合物5i对革兰氏阳性菌和临床MRSA分离株表现出优异的抗菌活性（最低抑菌浓度（MICs）= 0.5-2 μg/mL），具有低溶血和细胞毒活性以及高膜选择性。此外，5i表现出快速杀菌特性，低耐药频率和良好的破坏细菌生物膜的能力。机理研究表明5i破坏细菌细胞膜，导致细菌死亡。此外，5i在鼠败血症模型中显示出高生物安全性和有效的体内抗感染效力。我们的研究表明，这些和厚朴酚/厚朴酚两亲物为开发新型抗菌剂提供了启示，5i是对抗 MRSA 感染的潜在抗菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01073
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-butylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Non-peptidic Cysteine Protease Inhibitors of P. falciparum Derived from Etacrynic Acid

  摘要：

  一系列依他尼酸衍生物被合成并筛选其对恶性疟原虫的体外活性，以及它们对重组表达的法西平-2和法西平-3的活性。该系列中活性最强的两种化合物对疟原虫的IC50值分别为9.0和18.8 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules14010019

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Promiscuity and Selectivity in Covalent Enzyme Inhibition: A Systematic Study of Electrophilic Fragments
  作者：Christian Jöst、Christoph Nitsche、Therese Scholz、Lionel Roux、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm5006918

  日期：2014.9.25

  building blocks for covalently binding ligands. Six reactive groups with modulated electrophilicity were combined with 11 nonreactive moieties, resulting in a small combinatorial library of 72 fragment-like compounds. These compounds were screened against a group of 11 enzyme targets to assess their selectivity and their potential for promiscuous binding to proteins. The assay results showed a considerably

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，
• Design and Preparation of Room-Temperature Ionic Liquids Containing Biodegradable Side Chains
  作者：N. Gathergood、P. J. Scammells

  DOI：10.1071/ch02148

  日期：——

  Novel room-temperature ionic liquids with potential sites of enzymatic hydrolysis have been prepared and tested for biodegradable properties.

  制备了具有潜在酶水解位点的新型室温离子液体，并对其生物降解特性进行了测试。
• Low-toxicity amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus show broad-spectrum antibacterial activity and low drug resistance
  作者：Wenchao Chu、Yi Yang、Shangshang Qin、Jianfeng Cai、Mengmeng Bai、Hongtao Kong、En Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00857h

  日期：——

  Amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus were developed that showed high selectivity toward bacteria over mammalian cells, and low drug resistance. A promising compound 4g exhibited strong bactericidal activity against a panel of sensitive and resistant bacteria, low toxicity, the ability to reduce cell viability in biofilms, stability in mammalian fluids, rapid killing of pathogens, and

  通过芳香核连接的两亲分子被开发出来，对细菌对哺乳动物细胞的选择性高，对药物的抵抗力低。有前途的化合物4g表现出对一组敏感和耐药细菌的强杀菌活性，低毒性，降低生物膜中细胞活力的能力，在哺乳动物液中的稳定性，病原体的快速杀灭以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的体内有效性高（MRSA）。
• A Naphthalimide-Based Cd²⁺Fluorescent Probe with Carbamoylmethyl Groups Working as Chelators and PET-Promoters under Neutral Conditions
  作者：Koji Tsukamoto、Shota Shimabukuro、Miyuki Mabuchi、Hatsuo Maeda

  DOI：10.1002/chem.201600556

  日期：2016.6.13

  imaging of Cd2+ in HeLa cells. Comparison of fluorescent properties between various compounds derived from 1 has demonstrated that the carbamoylmethyl groups in 1 function not only as Cd2+ chelators but also as promoters for photoinduced electron transfer (PET) by lowering the basicity of the two tertiary amino groups. As a result, 1 and 4 exhibited highly practical performance as Cd2+ probes under neutral

  我们开发了一种新型的基于萘二甲酰亚胺的Cd 2+荧光探针（1），该探针具有很高的缔合常数[ K =（2.10±0.423）×10 6 ]，几乎没有背景响应，对Cd 2+的敏感性和选择性高，实际的工作pH范围。通过用正丁基取代酰亚胺和酰胺取代基赋予膜通透性1，因此衍生物（4）已发现可用于HeLa细胞中Cd 2+的荧光成像。衍生自1的各种化合物之间的荧光性质比较已经证明的是，在氨基甲酰基组1层的功能不仅是作为镉2+螯合剂而且还作为光诱导电子转移（PET）通过降低两个叔氨基的碱性促进剂。结果，1和4在中性条件下作为Cd 2+探针显示出高度实用的性能。