5-Amino-3-(2-ethoxy-phenylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 364043-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Amino-3-(2-ethoxy-phenylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(2-ethoxyanilino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 364043-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O
• 分子量: 243.268
• InChiKey: GMLOKNFJNOXZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3-(2-ethoxy-phenylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Amino-2,7-bis(2-ethoxyanilino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与乙烯酮二硫缩醛的某些反应第一部分：抗菌性吡唑的合成。

  摘要：

  通过乙烯酮二硫缩醛与5-氨基吡唑的反应合成了吡唑并[1,5-a]嘧啶。还报道了某些选定化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01042-4
• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Amino-3-(2-ethoxy-phenylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与乙烯酮二硫缩醛的某些反应第一部分：抗菌性吡唑的合成。

  摘要：

  通过乙烯酮二硫缩醛与5-氨基吡唑的反应合成了吡唑并[1,5-a]嘧啶。还报道了某些选定化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01042-4

文献信息

• A New, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Bioactive N-Pyrazolylformamidines under Microwave Irradiation
  作者：Anton Dolzhenko、Felicia Lim、Giuseppe Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1561616

  日期：——

  found to inhibit interleukin-17 secretion in phenotypic in vitro assays. A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of polysubstituted 5-aminopyrazoles, triethyl orthoformate, and a series of cyclic secondary amines was developed and successfully employed for the synthesis of novel N-pyrazolylformamidines. Under catalyst-free conditions, the reaction proceeded in a chemo- and regioselective

  专用于维克托E.克拉（Kolla）教授在他的90之际个生日 抽象的 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996031510A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) 4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein the symbols are as defined in claim (1), and intermediates for their manufacture are described. The compounds of formula (I) inhibit especially the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor and can be used, for example, in the case of epidermal hyperproliferation (psoriasis) and as anti-tumour agents.(FR) La présente invention décrit des dérivés de 4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine de formule (I), dans laquelle les symboles sont tels que définis dans la revendication (1), ainsi que les intermédiaires pour leur fabrication. Les composés de formule (I) inhibent tout particulièrement l'activité de tyrosine-kinase du récepteur du facteur de croissance épidermique et peuvent être utilisés, par exemple, dans le cas d'une hyperprolifération épidermique (psoriasis) et comme agents anti-tumoraux.

  本发明涉及4-氨基-1H-吡唑并吡啶衍生物，其通用化学式为(I)，其中各符号按权利要求1所定义。描述了相应的中间体，用于合成这些分子。分子的结构式为： 4-氨基-1H-吡唑并吡啶衍生物的通用化学式为： 这些化合物的表现特性可以在权利要求1中找到详尽解释。这些化合物可以通过特定的方法合成。它们的进步特性尤其是其对表皮生长因子受体的靶向抑制能力，这使得它们对治疗某些皮肤疾病（如光面性 enabled conditions，即银Haschick氏病（Psoriasis））以及某些癌症具有潜在的用途。
• A one-pot, three-component aminotriazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.010

  日期：2015.1

  A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles, triethyl orthoformate and cyanamide afforded novel 7-arylamino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,51 triazine-8-carbonitriles. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner resulting in the successful amino-1,3,5-triazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles to give 4-aminopyrazolo [1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles. The operational simplicity of the method and high purity of the products, which can be isolated via simple filtration, make this approach attractive for the preparation of a library of compounds for drug discovery processes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0819129A1

  公开（公告）日：1998-01-21