([1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)ethan-1-one | 473723-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-([1]Benzothiolo[3,2-b][1]benzothiol-2-yl)ethanone
• CAS: 473723-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₀OS₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: BWILMCNLMXLTCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)ethan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 12-(1-(benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophen-2-yl)ethoxy)-12-oxododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, PATTERN FORMING SUBSTRATE, COUPLING AGENT, AND PATTERN FORMATION METHOD

  摘要：

  提供的是一种化合物、一种形成图案的基底、一种偶联剂和一种图案形成方法。该化合物由公式（1）表示。【在公式中，X01代表表现出半导体特性的基团，Y代表双价连接基团】。

  公开号：

  US20200148700A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 三氯化铝 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ([1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene - Electrophilic and Metallation Reactions

  摘要：

  研究了对位杂环1的亲电取代硝化、甲酰化和乙酰化。单取代反应优先在2位发生，其次在4位发生。显著降低反应温度可以增加硝化和乙酰化的区域选择性。对1的2-取代衍生物的取代反应导致了相应的2,7-双取代衍生物作为主要产物。还观察到其他区异构体的形成。用丁基锂对1进行金属化反应时，优先在1位发生；随后与N,N-二甲基甲酰胺、二氧化碳或碘反应，产生相应的1-取代衍生物。长链的2,7-双取代衍生物表现出液晶性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20020645

文献信息

• Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene Derivatives via Successive Iodocyclization/Photocyclization of Alkynes
  作者：Tsugio Kitamura、Kazuhiro Morita、Haruka Nakamori、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00213

  日期：2019.4.5

  A new synthetic method for [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene derivatives (BTBTs) was developed. The present method consists of iodocyclization of 1,2-bis(2-methylthiophenyl)ethynes and photolysis of 3-iodo-(2-methylthiophenyl)benzo[b]thiophenes. With 1,2-bis(2-methylthiophenyl)ethynes treated with I2/PhI(OAc)2 in CH2Cl2 at room temperature, selective cyclization at sulfur took place to give 3

  开发了一种新的[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩衍生物（BTBTs）的合成方法。本方法包括1，2-双（2-甲基硫代苯基）乙炔的碘环化和3-碘-（2-甲基硫代苯基）苯并[ b ]噻吩的光解。在室温下，在CH 2 Cl 2中用I 2 / PhI（OAc）2处理1,2-双（2-甲基硫代苯基）乙炔，在硫上进行选择性环化，得到3-碘-（2-甲基硫代苯基）苯并[ b ]噻吩，收率高。碘化苯并[ b]的辐照高压汞灯（> 290 nm）产生的]噻吩可提供高收率的BTBT。此外，本方法应用于双[1]苯并噻吩并[2,3- d ; 2'，3'- d ']苯并[1,2- b ; 4,5- b ']二噻吩的合成（BBTBDT ）。
• [EN] SEMICONDUCTORS BASED ON SUBSTITUTED [1]BENZOTHIENO[3,2-b] [1]-BENZOTHIOPHENES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS BASÉS SUR DES [1]BENZOTHIÉNO[3,2-B]-[1]-BENZOTHIOPHÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：HERAEUS CLEVIOS GMBH

  公开号：WO2012010292A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein Z corresponds to - a C1-C22-alkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), - a C5-C12-cycloalkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups— P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), - a C6-C14-aryl radical or heteroaryl radical from the group of the thienyl, pyrryl, furyl or pyridyl radicals substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -S03H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), or - a C7-C30-aralkyl radical optionally substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl) or a trialkylsilyl radical R5R6R7Si, in which R5, R6, R7 independently of each other are identical or different C1-C18-alkyl radicals. The present invention also relates to a semiconductor layer, an electronic component, a process for the production of an electronic component, the electronic component obtainable by this process and the use of compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Z对应于： - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C1-C22烷基基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C5-C12环烷基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C6-C14芳基或杂环芳基团，从噻吩基、吡咯基、呋喃基或吡啶基的群中选择 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 或一个可选地被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C7-C30芳基烷基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 或三烷基硅烷基团R5R6R7Si，其中R5、R6、R7相互独立且相同或不同的是C1-C18烷基。本发明还涉及半导体层、电子元件、电子元件的制备方法、通过该方法获得的电子元件以及一般式（I）的化合物的用途。
• SEMICONDUCTORS BASED ON SUBSTITUTED [1]BENZOTHIENO[3,2-b][1]-BENZOTHIOPHENES
  申请人：Meyer-Friedrichsen Timo

  公开号：US20130146858A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein Z corresponds a to — a C 1 -C 22 -alkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), — a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups—P(O) (OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal −n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), — a C 6 -C 14 -aryl radical or heteroaryl radical from the group of the thienyl, pyrryl, furyl or pyridyl radicals substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), or — a C 7 -C 30 -aralkyl radical optionally substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl) or a trialkylsilyl radical R 5 R 6 R 7 Si, in which R 5 , R 6 , R 7 independently of each other are identical or different C 1 -C 18 -alkyl radicals. The present invention also relates to a semiconductor layer, an electronic component, a process for the production of an electronic component, the electronic component obtainable by this process and the use of compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Z对应于一个被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代的C1-C22烷基基团，-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），-被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代的C5-C12环烷基基团-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHal−nR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），-从噻吩基，吡咯基，呋喃基或吡啶基的基团中取代的C6-C14芳基基团或杂环芳基基团，被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），或者是C7-C30芳基基团，可选择地被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基）或三烷基硅基团R5R6R7Si，在其中R5，R6，R7相互独立是相同或不同的C1-C18烷基基团。本发明还涉及半导体层，电子元件，生产电子元件的工艺，通过该工艺获得的电子元件以及一般式（I）的化合物的用途。
• The influence of terminal alkyl groups on the structure, and electrical and sensing properties of thin films of self-assembling organosilicon derivatives of benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene
  作者：Marina S. Polinskaya、Askold A. Trul、Oleg V. Borshchev、Maxim S. Skorotetcky、Victoria P. Gaidarzhi、Siyovush K. Toirov、Daniil S. Anisimov、Artem V. Bakirov、Sergey N. Chvalun、Elena V. Agina、Sergey A. Ponomarenko

  DOI：10.1039/d2tc05083h

  日期：——

  polarizing optical microscopy showed that all the compounds are crystalline at room temperature. However, at elevated temperatures those with terminal alkyl substituents form enantiotropic smectic A or C mesophases, while the compound without terminal alkyl groups forms a monotropic nematic mesophase. The increase of the alkyl chain length from C2 to C8 leads to higher temperatures of both phase transitions:

  苯并噻吩并 [3,2- b ][1] 苯并噻吩 (BTBT)的有机硅衍生物的合成和系统研究，具有不同长度的末端烷基（从 C2 到 C13），或没有它们，能够在水中自组装–描述了空中接口。1 H、13 C 和29证明了所有新化合物的收率和纯度都很高Si-NMR光谱、凝胶渗透色谱和元素分析。通过差示扫描量热法和偏光显微镜对其相行为的研究表明，所有化合物在室温下均为结晶。然而，在升高的温度下，那些具有末端烷基取代基的化合物形成对映异构的近晶 A 或 C 中间相，而没有末端烷基的化合物形成单向向列中间相。烷基链长度从 C2 增加到 C8 导致两个相变的温度更高：从晶体到无序近晶中间相和各向同性熔体。X 射线衍射测量证实存在无序的 SmA 和 SmC 相以及有序的 SmE 或 SmK 相，并根据末端烷基链长度建议其堆积模型。图2揭示了载流子迁移率值和灵敏度参数主要取决于有机半导体的表面形态。对所研究
• Zheltov, A. Ya.; Rodin, O. G.; Zhurov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 7.2, p. 1477 - 1482
  作者：Zheltov, A. Ya.、Rodin, O. G.、Zhurov, V. I.、Traven', V. F.

  DOI：——

  日期：——