α-methyl 4-nitrophenylacetyl chloride | 110729-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methyl 4-nitrophenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)propanoyl chloride
• CAS: 110729-01-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: PWOZSAQHUKWIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl 4-nitrophenylacetyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(4-Nitrophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Conformational interactions between a phenyl ring and a side-chain halide substituent: A 1H NMR and molecular mechanics study of some 2-aryl-1-halopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(90)80012-n
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 α-methyl 4-nitrophenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022
• 作为试剂：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 、 草酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺 α-methyl 4-nitrophenylacetyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-(4-nitrophenyl)propanoyl chloride which的产率得到α-methyl 4-nitrophenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Gamma Secretase Modulators

  摘要：

  本发明提供的化合物是伽马分泌酶调节剂，因此可用于治疗可通过伽马分泌酶调节治疗的疾病，例如阿尔茨海默病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20110166132A1

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009075874A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds that are gamma secretase modulators and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by modulation of gamma secretase such as Alzheimer's disease. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了作为γ-分泌酶调节剂的化合物，因此可用于治疗可通过调节γ-分泌酶治疗的疾病，如阿尔茨海默病。还提供了含有此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。
• Novel Annulation Reactions of Aryl Methyl Ketenes with Zwitterions Derived from Dimethyl Acetylenedicarboxylate and <i>N</i>-Alkylimidazoles
  作者：Cheng Ma、Hanfeng Ding、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol061126p

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A novel three-component annulation reaction involving N-alkylimidazoles, dimethyl acetylenedicarboxylate, and in situ generated aryl methyl ketenes leading to the synthesis of 6-vinyl-1,3a-diazapentalene derivatives is reported.

  [反应：见正文]据报道，涉及N-烷基咪唑，二乙炔基二羧酸二甲酯和原位生成的芳基甲基乙烯酮的新型三组分环化反应导致了6-乙烯基-1,3a-二氮杂戊烯衍生物的合成。
• Pyrazolonaphthyridine derivative
  申请人：Kanazawa Hashime

  公开号：US20060040972A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The target is to provide PDE IV inhibitors which have a highly potent anti-asthmatic and/or COPD-prophylactic/therapeutic profile with unexpectedly excellent safety. A compound of the formula (1): wherein A is phenyl, pyridyl, 1-oxypyridyl, or thienyl, which may be unsubstituted or optionally substituted with one or more members selected from the group consisting of hydroxyl, halogen, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylcarbonyloxy, amino, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carboxy-lower alkylene, lower alkoxycarbonyl-lower alkylene, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonylamino, and ureido; R 1 is a group selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, halogen, cyano, nitro, lower alkoxy, amino, carboxyl, and lower alkoxycarbonyl; R 2 is hydrogen or lower alkyl; and m is an integer of 1 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possesses highly excellent PDE IV-specific inhibitory actions and is useful as an anti-asthmatic drug and/or a prophylactic/therapeutic drug for COPD with high safety.

  目标是提供高度有效的PDE IV抑制剂，具有极强的抗哮喘和/或COPD预防/治疗特性，同时具有意外的优异安全性。公式（1）的化合物：其中A为苯基，吡啶基，1-氧代吡啶基或噻吩基，可以是未取代或可选地取代为羟基，卤素，氰基，硝基，低烷基，低烷氧基，低烷基羰氧基，氨基，羧基，低烷氧羰基，羧基-低烷基烯，低烷氧羰基-低烷基烯，低烷基磺酰基，低烷基磺酰胺基和脲基中的一个或多个成员；R1是从氢，羟基，卤素，氰基，硝基，低烷氧基，氨基，羧基和低烷氧羰基中选择的一个基团；R2是氢或低烷基；m是1到3的整数；或其药学上可接受的盐，具有高度优异的PDE IV特异性抑制作用，并可用作高安全性的抗哮喘药物和/或COPD预防/治疗药物。
• Pyrazolonaphthyridine derivatives
  申请人：Kanazawa Hashime

  公开号：US20100093782A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The target is to provide PDE IV inhibitors which have a highly potent anti-asthmatic and/or COPD-prophylactic/therapeutic profile with unexpectedly excellent safety. A compound of the formula (1): wherein A is phenyl, pyridyl, 1-oxypyridyl, or thienyl, which may be unsubstituted or optionally substituted with one or more members selected from the group consisting of hydroxyl, halogen, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylcarbonyloxy, amino, carboxyl, lower alkoxy-carbonyl, carboxy-lower alkylene, lower alkoxycarbonyl-lower alkylene, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonyl-amino, and ureido; R 1 is a group selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, halogen, cyano, nitro, lower alkoxy, amino, carboxyl, and lower alkoxycarbonyl; R 2 is hydrogen or lower alkyl; and m is an integer of 1 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possesses highly excellent PDE IV-specific inhibitory actions and is useful as an anti-asthmatic drug and/or a prophylactic/therapeutic drug for COPD with high safety.

  目标是提供具有高度强效的抗哮喘和/或COPD预防/治疗特性以及出乎意料的优异安全性的PDE IV抑制剂。 公式（1）的化合物：其中A是苯基，吡啶基，1-氧代吡啶基或噻吩基，可以是未取代或可选地取代为羟基，卤素，氰基，硝基，低碳基，低烷氧基，低碳酰氧基，氨基，羧基，低烷氧基-羰基，羧基-低烷基，低烷氧基羰基-低烷基，低烷基磺酰基，低烷基磺酰氨基和尿素基中的一种或多种成员; R1是从氢，羟基，卤素，氰基，硝基，低烷氧基，氨基，羧基和低烷氧基羰基中选择的一组基团; R2是氢或低烷基; m是1到3的整数; 或其药学上可接受的盐，具有高度优异的PDE IV特异性抑制作用，并且可用作具有高安全性的抗哮喘药物和/或COPD预防/治疗药物。
• Cycloalkyl-substituted 4-aminophenyl derivatives and processfor their preparation
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0215601A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  Cycloalkyl substituted 4-aminophenyl derivatives of formula (I) wherein R is C1-C4 alkyl: n is an integer of 1 to 5; and either (a) A is > C=O and B is -0-, -NH- or -CH2-; or (b) A is -CH2- and B is -O-, NH-, -CH2- or >C=O; or (c) A is -0- and B is = C=O or -CH2-; or (d) A is -NH- and B is C=O or -CH2-; and their pharmaceutically acceptable salts show aromatase inhibiting activity and can be useful, e.g. in treating hormone-dependent tumors and prostatic hypertrophy or hyperplasia.

  式(I)的环烷基取代的 4-氨基苯基衍生物 其中 R 是 C1-C4 烷基： n 为 1 至 5 的整数；以及 (a) A 为 > C=O，B 为 -0-、-NH- 或 -CH2-；或 (b) A 为 -CH2-，B 为 -O-、NH-、-CH2- 或 >C=O；或 (c) A 为 -0-，B 为 = C=O 或 -CH2-；或 (d) A 为 -NH-，B 为 C=O 或 -CH2-；及其药学上可接受的盐类具有芳香化酶抑制活性，可用于治疗激素依赖性肿瘤、前列腺肥大或增生等。 例如，可用于治疗激素依赖性肿瘤和前列腺肥大或增生。