N-butyl-4-chlorobenzenesulfonamide | 6419-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-butyl-4-chloro-
• CAS: 6419-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD01213058
• 分子量: 247.746
• InChiKey: XFMKHPRAQATSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-chlorobenzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到4-chloro-N-(4-chlorobutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酸 、 正丁胺 在 1-氯苯并三氮唑 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以92%的产率得到N-butyl-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot, fast, and efficient amidation of carboxylic acids, α-amino acids and sulfonic acids using pph₃/n-chlorobenzotriazole system

  摘要：

  Triphenylphosphine (PPh3)/N-chlorobenzotriazole (NCBT), and amine (primary and secondary aliphatic amines and also substituted anilines) in CH2Cl2 efficiently converted carboxylic acids, -amino acids, and sulfonic acids to the corresponding amides and sulfonamides at room temperature. Good to excellent yields, inexpensive, and fast reaction conditions are the important features of this procedure.

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1024313

文献信息

• TiCl4-Mediated Direct N-Alkylation of Sulfonamides with Inactive Ethers
  作者：Wei Zeng、Jiayan Chen、Ling Dang、Qiang Li、Yong Ye、Shaomin Fu

  DOI：10.1055/s-0031-1290332

  日期：2012.3

  A TiCl4-mediated intermolecular or intramolecular direct N-alkylation reaction of sulfonamides with inactive ethers as alkylating agents was successfully achieved. This method provides a novel approach towards N-alkyl sulfonamides from inactive ethers via an easy workup procedure. N-alkylation - Lewis acid - N-alkyl sulfonamide - dialkyl ether - titanium tetrachloride

  磺酰胺与惰性醚作为烷基化剂的TiCl 4介导的分子间或分子内直接N-烷基化反应已成功实现。该方法提供了一种通过简单的后处理程序从惰性醚制备N-烷基磺酰胺的新颖方法。 N-烷基化-路易斯酸-N-烷基磺酰胺-二烷基醚-四氯化钛
• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。
• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。
• Mass spectrometry study of N-alkylbenzenesulfonamides with potential antagonist activity to potassium channels
  作者：Carina C. Martins、Carlos A. Zanutto Bassetto、Jandyson M. Santos、Marcos N. Eberlin、Alvicler Magalhães、Wamberto Varanda、Eduardo R. Perez Gonzalez

  DOI：10.1007/s00726-015-2099-6

  日期：2016.2

  several N-alkylbenzenesulfonamides structurally related to sulfanilic acid. The compounds were synthesized using a modified Schotten–Baumann reaction coupled with Meisenheimer arylation. Sequential mass spectrometry by negative mode electrospray ionization (ESI(−)-MS/MS) showed the formation of sulfoxylate anion (m/z 65) observed in the mass spectrum of p-chloro-N-alkylbenzenesulfonamides. Investigation

  在本文中，我们报告了与磺胺酸结构相关的几种N-烷基苯磺酰胺的合成和质谱研究。这些化合物是使用改良的Schotten-Baumann反应与Meisenheimer芳基化反应合成的。通过负模式电喷雾电离（ESI（-）-MS / MS）进行的连续质谱分析表明，在对氯-N-烷基苯磺酰胺的质谱图中观察到形成了亚硫酸根阴离子（m / z 65）。通过电子电离质谱（EI-MS）对p-（N-烷基）内酰胺磺酰胺，导致提出了相应的断裂途径的提议。这些化合物显示出中性亚氨基亚砜基二氧化分子（M-79）的损失，并在m / z 344和377处观察到离子的形成。这些离子是通过ESI（+）-MS / MS分析上的重排而形成的。一些分子显示出对Kv3.1电压门控钾通道的拮抗活性。
• Evidence for an isocyanate formation in the alkaline hydrolysis of N¹-alkyl derivatives of chlorpropamide, inhibitors of aldehyde dehydrogenase
  作者：M. Bergon、A. Vigroux、P. Tisnès

  DOI：10.1039/c39930000946

  日期：——

  Trapping of a propyl isocyanate intermediate and entropies of activation data are consistent with an elimination–addition mechanism AxhDH+ DN(E1cB) for the hydrolysis of 1-alkyl-1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-n-propylurea, the N1-alkyl derivatives of chlorpropamide, inhibitors of aldehyde dehydrogenase.

  异氰酸丙酯中间体的捕获和活化熵数据与醛脱氢酶抑制剂 1-烷基-1-[(4-氯苯基)磺酰基]-3-正丙基脲（氯丙酰胺的 N1-烷基衍生物）水解的消除-加成机制 AxhDH+ DN(E1cB) 相一致。