4-<4-Chlor-phenyl>sulfonylamino-but-1-en | 28394-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<4-Chlor-phenyl>sulfonylamino-but-1-en
• 英文别名: N-but-3-enyl-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 28394-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 245.73
• InChiKey: BWVKBBNGDYIOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-Chlor-phenyl>sulfonylamino-but-1-en 在 [Cp*^CyRhCl2]2 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到(Z)-8-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[g][1,2]thiazocine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cp * CyRh（III）/ KOPiv催化的分子内脱氢交叉偶联用于构建八元Sultam / Lactam骨架的实验和计算研究。

  摘要：

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01823

文献信息

• The <i>aza</i> ‐Prins Cyclization of Unfunctionalized Olefins Promoted by NHC‐Cu Complex and ZrCl ₄
  作者：Yibo Jia、Lin Li、Lili Duan、Yue‐Ming Li

  DOI：10.1002/aoc.5927

  日期：2020.11

  The aza‐Prins cyclization reaction catalyzed by ZrCl4 and NHC (N‐heterocyclic carbene) metal complexes is firstly reported. NHC‐copper complexes as promoter and ZrCl4 as chloride source are utilized under a mild condition, where homoallylic amines and aldehydes are successfully converted to piperidine derivatives in satisfactory yields and diastereoselectivity.

  首次报道了ZrCl 4和NHC（N-杂环卡宾）金属配合物催化的氮杂-Prins环化反应。在温和的条件下使用NHC-铜配合物作为促进剂，并用ZrCl 4作为氯离子源，在该条件下，均烯丙基胺和醛成功地以令人满意的收率和非对映选择性转化为哌啶衍生物。
• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。