2-(hex-1-ynyl)aniline | 116491-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-ynyl)aniline
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)aniline；2-(1-hexynyl)aniline；2-hex-1-ynylaniline
• CAS: 116491-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: CSNXIDADBPPXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-ynyl)aniline 在 y 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(hexynyl)phenyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过向炔基叠氮化物添加硫烷基、甲锡烷基和甲硅烷基自由基对乙烯基自由基环化到叠氮基团上的研究⋆

  摘要：

  叠氮炔 2、8、14 和 21a-c 与硫醇 1a-c 的热自由基反应通过硫烷基自由基选择性加成到三键上，得到 2-硫烷基乙烯基自由基。1-苯基乙烯基基团 23 和 30a 以及乙烯基基团 30b 快速 5 环化到芳族叠氮化物官能团上，得到环化吲哚。相比之下，1-苯基 (15, 17) 和 1-烷基 (3a,b, 9) 乙烯基都无法添加到它们的脂肪族叠氮基取代基上，并且只会环化到芳族硫基环上，并且从硫醇前体转移 H。叠氮炔 14 和 21a 在自由基条件下与 Bu3SnH 和 TMSS 反应生成相应的胺，因为 Bu3Sn· 和 (TMS)3Si· 自由基优先攻击叠氮基而不是三键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(hex-1-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。二十四。一氧化碳存在下钯催化的2-取代的苯乙炔环化反应

  摘要：

  在碱性条件下，在一氧化碳和甲醇存在下，钯催化的2-炔基苯胺和2-炔基苯酚的反应，依次得到环化/羰基化产物，2-甲基取代的吲哚和苯并[ b ]-呋喃-3-羧酸酯。2-炔基苯甲酰胺的类似反应得到3-亚烷基亚异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89295-4

文献信息

• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• Palladium-Catalyzed Oxidative [2 + 2 + 1] Annulation of 1,7-Diynes with H₂O: Entry to Furo[3,4-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Wei Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02883

  日期：2018.11.2

  A novel cascade annulation of 1,7-diynes with water has been developed for the synthesis of furo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one skeletons with high atom- and step-economy. The transformation was enabled by a palladium catalyst in the presence of copper salt as the promoter, involving the formation of one C–C bond and two C–O bonds. Moreover, the reaction exhibits good tolerance of functional groups and broad

  已经开发了一种新型的1,7-二炔用水级联反应，用于合成呋喃[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-具有高原子经济性和阶梯经济性的骨架。在铜盐作为促进剂的情况下，钯催化剂可实现转化，包括一个C–C键和两个C–O键的形成。此外，该反应显示出对官能团的良好耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，对照实验支持从水中引入新的氧原子。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Promoted Annulation of 2-Alkynylanilines with Activated Ketones: Efficient Synthesis of 4-Alkyl-2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Changlan Peng、Yong Wang、Lanying Liu、Honggen Wang、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200901257

  日期：2010.2

  Reactions between readily available 2-alkynylanilines and activated ketones such as β-keto esters promoted by p-toluenesulfonic acid afford 4-alkyl-2,3-disubstituted quinolines in good to excellent yields. The generality of substituents at the other end of the triple bond of 2-alkynylanilines makes the method a valuable approach to diversified 4-alkylquin-olines, which are difficult to obtain by classical

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。
• Accessing N-heteroarylated indoles and benzimidazoles from 2-alkynyl cyclohexadienimines and cyclohexadienones through metal-catalyzed tandem reactions
  作者：Min Yang、Jie Tang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c2cc36113b

  日期：——

  N-Indolyl or N-benzofuranyl indoles and benzimidazoles were prepared through metal-catalyzed tandem reactions between 2-alkynyl cyclohexadienimines or cyclohexadienones and 2-alkynylanilines or N1-benzylbenzene-1,2-diamine.

  通过金属催化串联反应，制备了N-吲哚基或N-苯并呋喃基吲哚和苯并咪唑。反应在2-炔基环己二烯亚胺或环己二烯酮与2-炔基苯胺或N1-苄基苯-1,2-二胺之间进行。