ethyl 2-azido-3-(thiophen-3-yl)acrylate | 35355-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(thiophen-3-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-azido-3-thiophen-3-ylprop-2-enoate；ethyl 2-azido-3-thiophen-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 35355-52-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: YYFNNZKWCYPIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(thiophen-3-yl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-(4-methoxybenzyl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯衍生物对基孔肯雅病毒代谢稳定抑制剂发展的结构优化

  摘要：

  Chikungunya病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的alpha病毒，目前尚无针对CHIKV的经过批准的有效抗病毒治疗。我们先前报道了噻吩并[3,2- b ]吡咯1b的发现，它在体外对CHIKV感染表现出良好的抗病毒活性。但是，它在人肝微粒体（HLM）存在下的半衰期很短（T 1/2 = 2.91分钟）。本文中，我们报告了进一步的优化研究，其中化合物1b上潜在的代谢不稳定位点被去除或修饰，从而鉴定了噻吩并[3,2- b ]吡咯20和吡咯并[2,3- d ]噻唑23c在HLM中具有高达17倍的代谢半衰期增加，并具有良好的体内药代动力学特性。化合物20不仅减缓了病毒RNA的产生，并显示出对其他α病毒和CHIKV分离株的广谱抗病毒活性，而且还显示出有限的细胞毒性作用（CC 50 > 100μM）。这些研究已经确定了两种化合物，它们有可能作为抗CHIKV感染的抗病毒药物进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 叠氮乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-azido-3-(thiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯衍生物对基孔肯雅病毒代谢稳定抑制剂发展的结构优化

  摘要：

  Chikungunya病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的alpha病毒，目前尚无针对CHIKV的经过批准的有效抗病毒治疗。我们先前报道了噻吩并[3,2- b ]吡咯1b的发现，它在体外对CHIKV感染表现出良好的抗病毒活性。但是，它在人肝微粒体（HLM）存在下的半衰期很短（T 1/2 = 2.91分钟）。本文中，我们报告了进一步的优化研究，其中化合物1b上潜在的代谢不稳定位点被去除或修饰，从而鉴定了噻吩并[3,2- b ]吡咯20和吡咯并[2,3- d ]噻唑23c在HLM中具有高达17倍的代谢半衰期增加，并具有良好的体内药代动力学特性。化合物20不仅减缓了病毒RNA的产生，并显示出对其他α病毒和CHIKV分离株的广谱抗病毒活性，而且还显示出有限的细胞毒性作用（CC 50 > 100μM）。这些研究已经确定了两种化合物，它们有可能作为抗CHIKV感染的抗病毒药物进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00180

文献信息

• Thermal and photochemical annulation of vinyl azides to 2-aminoimidazoles
  作者：Lucas Man、Royston C. B. Copley、Anthony L. Handlon

  DOI：10.1039/c9ob01100e

  日期：——

  tandem addition cyclization reaction of vinyl azides and cyanamide has been investigated. These reactions proceeded through either thermal or photochemical activation of vinyl azides and demonstrated wide substrate scope. In the photochemical reaction, blue light (456 nm) alone triggered photolysis of the azide without the addition of a photocatalyst. Possible reaction mechanisms in the context of substrate

  2-氨基咪唑代表用于并入药物化合物中的有用的合成子。它们提供氢键位点，水溶性和方便进行进一步合成加工的手柄。已经研究了通过叠氮化物和氰胺的串联加成环化反应快速而简便地生成各种2-氨基咪唑的方法。这些反应通过叠氮化乙烯基的热或光化学活化进行，并显示出较宽的底物范围。在光化学反应中，仅蓝光（456 nm）触发了叠氮化物的光解，而没有添加光催化剂。讨论了底物反应性背景下可能的反应机理。
• 多取代噻吩类化合物及其制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN114292258A

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种多取代噻吩类化合物及其制备方法。本发明所述的多取代噻吩类化合物，结构式为：式中，R1选自噻吩环、苯基、取代苯基；取代苯基的取代基为氟、硝基、溴或甲基；R2选自苯基、取代苯基；取代苯基的取代基为氯、甲基、乙基或环己基；R3选自噻吩环、呋喃环、苯基、取代苯基；取代苯基的取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或环己基；制备方法为：将硫代酰胺、乙烯基叠氮乙酸乙酯和三氯化铟加入反应器中，加入溶剂进行反应，反应完毕，除去溶剂，纯化，得多取代噻吩类化合物。本发明具有原料易得、操作简单、产率优良、原子经济性好的特点。
• Synthesis of thiophene derivatives through InCl3-catalyzed cyclization of β-oxodithioesters with vinyl azides
  作者：Li-Ming Zhang、Li-Rong Wen、Xing Xin、Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154463

  日期：2023.3

  A rapid and facile protocol for the synthesis of diverse thiophene derivatives via cyclization reaction of β-oxodithioesters and vinyl azides was established. This protocol is highly efficient and affording diverse β-oxodithioesters and vinyl azides in moderate to good yields.

  建立了一种通过 β-氧代二硫酯和乙烯基叠氮化物的环化反应快速简便地合成多种噻吩衍生物的方案。该协议效率高，可提供多种 β-氧代硫代酯和乙烯基叠氮化物，产量适中。
• InCl3 catalyzed synthesis of thiophene derivatives via vinyl azides and β-ketothioamides
  作者：Li-Ming Zhang、Li-Rong Wen、Xiao-Dong Niu、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133412

  日期：2023.5

  An efficient protocol for the synthesis of thiophene derivatives from β-ketothioamides (KTAs) and vinyl azides via [3 + 2] cycloaddition process catalyzed by InCl3 was developed. This new procedure combines the advantages of simple operation and wide tolerance of functional groups, which provides a highly fascinating protocol to access thiophene derivatives.

  开发了通过 InCl3催化的[3 + 2]环加成过程从 β-酮硫代酰胺 (KTA) 和乙烯基叠氮化物合成噻吩衍生物的有效方案。这个新程序结合了操作简单和官能团宽容度的优点，为访问噻吩衍生物提供了一个非常吸引人的协议。
• NLRP3 저해제로서의 신규한 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：제일약품주식회사

  公开号：KR20240022938A

  公开（公告）日：2024-02-20

  본 발명은 NLRP3 저해제로서 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 상기 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물은 NLRP3 활성 관련 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1]

  本发明涉及一种NLRP3抑制剂，具体为化学式1所表示的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐以及含有该化合物及其立体异构体或其药学上可接受的盐作为有效成分的药用组合物。所述化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐以及含有这些成分的药用组合物可用于预防或治疗与NLRP3活性相关的疾病。 [化学式1]