N-butyl-3,4,5-trimethoxybenzamide | 70001-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid butylamide；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-butylamid；3,4,5-trimethoxybenzoylbutylamide；N-Butyl-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeureamid；3,4,5-Trimethoxy-N-n-butylbenzamid
• CAS: 70001-46-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• mdl: MFCD01667075
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VMBFKKOESWAMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol, 70% (64-17-5))
• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3,4,5-trimethoxybenzamide 、 2-Amino-3-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene 生成 3-Butyl-6-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds and their use in therapy

  摘要：

  硫代嘧啶酮化合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病或障碍，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶酶的类固醇激素依赖性疾病或障碍。

  公开号：

  US20050038053A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 正丁胺 在 二氧化碳 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到N-butyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  In situ protection and deprotection of amines for iron catalyzed oxidative amidation of aldehydes

  摘要：

  An environmentally friendly synthetic route by the application of CO2 to synthesize amides via in situ protection and deprotection of amines for iron catalyzed oxidative amidation of aldehydes was developed. Various secondary and tertiary amides have been synthesized in moderate to good yields under mild and neutral reaction conditions. The use of amine hydrochloride salts and hence base for neutralization step is totally avoided in this protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.066
• 作为试剂：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 3-巯基-5-甲基-1,2,4-三氮唑 在 N-butyl-3,4,5-trimethoxybenzamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-methyl-3-[12-[(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]dodecylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-5-硫酮衍生的新型单极和双极表面活性剂的合成

  摘要：

  摘要 3-苯基-1,2,4-三唑-5-硫酮（PTS）和3-甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮（MTS）分两步制备。第一种是氨基硫脲与苯甲酰氯和乙酰氯的缩合反应，分别用于 PTS 和 MTS 在吡啶介质中。该步骤导致形成 1-苯甲酰氨基脲和 1-乙酰氨基脲。1-乙酰氨基硫脲也用一种新方法制备，该方法包括将氨基硫脲在乙酸中进行 4 小时的简单溶剂分解。第二个是在甲醇中在甲醇钠存在下的分子内环化导致 PTS 和 MTS 的形成，产率很高。

  DOI：

  10.1081/scc-200036625

文献信息

• Carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0159784A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  A compound of the formula and intermediates useful in preparing same.

  一种化合物的公式及其制备过程中有用的中间体。
• Compounds and their use in therapy
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US07524853B2

  公开（公告）日：2009-04-28

  Thiophenepyrimidinone compounds and their use in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase enzymes.

  Thiophenepyrimidinone化合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病或疾病，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶酶的类固醇激素依赖性疾病或疾病。
• Substituted Imidazopyridazines as Lipid Kinase Inhibitors
  申请人：Capraro Hans-Georg

  公开号：US20100305113A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to novel compounds of the formula I, as well as other invention embodiments related to these compounds. The compounds are e.g. useful in the treatment of the animal or human body in view of their ability to inhibit protein kinases such as especially PI3 kinase.

  本发明涉及公式I的新化合物，以及与这些化合物相关的其他发明实施方式。这些化合物可用于治疗动物或人体，因为它们能够抑制蛋白激酶，特别是PI3激酶。
• Molecular Modeling and In Vitro Evaluation of Piplartine Analogs against Oral Squamous Cell Carcinoma
  作者：Rayanne H. N. Silva、Thaíssa Q. Machado、Anna Carolina C. da Fonseca、Eduardo Tejera、Yunierkis Perez-Castillo、Bruno K. Robbs、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28041675

  日期：——

  characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry for the unpublished compounds. The compound 4-methoxy-benzyl 3,4,5-trimethoxybenzoate (9) presented an IC50 of 46.21 µM, high selectively (SI > 16), and caused apoptosis in SCC9 cancer cells. The molecular modeling study suggested a multi-target mechanism of action for the antitumor activity

  癌症是世界上主要的死亡原因，通过有效的药物治疗提供更好的生活质量并降低死亡率仍然是一个挑战。在恶性肿瘤类型中，鳞状细胞癌-食管癌（EC）通常位于口腔，约90%主要位于舌和口底。 Piplartine 是一种在胡椒属某些物种中发现的烷酰胺，具有许多药理学特性，包括抗肿瘤活性。在本研究中，评估了一系列 piplartine 类似物对人口腔 SCC9 癌细胞的细胞毒性潜力。使用天然化合物 3,4,5-三甲氧基苯甲酸作为起始原料，通过费歇尔酯化反应、烷基和芳基卤化物酯化以及与 PyBOP 的偶联反应制备了类似物。使用 1H 和 13C 核磁共振、红外光谱和高分辨率质谱对未发表的化合物进行了结构表征。化合物 4-甲氧基-苄基 3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 (9) 的 IC50 为 46.21 µM，高选择性 (SI > 16)，并在 SCC9 癌细胞中引起细胞凋亡。分子模型研究提出了化合物9以CRM
• 9-Substituted carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0086611A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Novel compounds of the following general formula: wherein R is -CN; -CH2X wherein X is chloro or bromo; -CH=CH2; -CHO; -CH20H; -C≡CH; -C≡C-CF3; -C≡C-CnH2nCH3 wherein n is zero, one, 2 or 3; cis-CH=CHCnH2nCH3 or trans -CH=CHCnH2nCH3 wherein n is zero, one, 2 or 3; -CH=C(X')2 wherein X' is fluoro, chloro, or bromo; cis-CH=CHX' or trans-CH=CHX' wherein X' is fluoro, chloro, or bromo;-C≡C-C≡CR1 wherein R1 is hydrogen, methyl, or ethyl; -C≡COR2 wherein R2 is methyl or ethyl; and intermediates for their preparation.

  以下通式的新型化合物： 其中 R 是 -CN；- X，其中 X 是氯或溴；-CH=CH2；-CHO；- 0H；-C≡CH；-C≡C-CF3；-C≡C-CnH2nCH3，其中 n 是零、1、2 或 3；顺式-CH=CHCnH2nCH3 或反式-CH=CHCnH2nCH3，其中 n 是零、1、2 或 3；顺式-CH=C(X')2，其中 X'为氟、氯或溴；顺式-CH=CHX'或反式-CH=CHX'，其中 X'为氟、氯或溴；-C≡C-C≡CR1，其中 R1 为氢、甲基或乙基；-C≡COR2，其中 R2 为甲基或乙基；以及用于制备它们的中间体。