N,N,N',N'-tetramethylsulfurous acid diamine | 3768-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethylsulfurous acid diamine
• 英文别名: Bis-(dimethylamino)-sulfoxid；Schwefligsaeure-bis-dimethylamid；Tetramethyl-thionylamid；N,N'-sulfinylbis(dimethylamine)；Sulfurous diamide, tetramethyl-；N-dimethylsulfinamoyl-N-methylmethanamine
• CAS: 3768-60-3
• 化学式: C₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 136.218
• InChiKey: HYIDEDUTFDYUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31°C
• 沸点：
  209°C
• 密度：
  1.050 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

类别：爆炸物品

爆炸物危险特性 与亚硫酰氯反应激烈；90℃以上会发生爆炸。

可燃性危险特性 受热分解产生有毒的氮氧化物和硫氧化物。

储运特性 应存放在通风、低温、干燥的库房中。

灭火剂 泡沫、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethylsulfurous acid diamine 在 二溴亚砜 作用下， 生成 N.N-Dimethylthionamidsaeurebromid
  参考文献：
  名称：

  Senning,A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 3256 - 3260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(二甲氨基)砷 在 二氧化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetramethylsulfurous acid diamine
  参考文献：
  名称：

  V族金属酰胺与二氧化硫的反应

  摘要：

  三(二烷基氨基)-胂(I)、-锑(II)和-铋(III)与二氧化硫反应生成相应的四烷基亚硫二酰胺和相应的金属氧化物或含有这些金属的聚合物。鉴于初始反应的牢度，这些金属酰胺的反应性遵循 III>II>I 的顺序，然而，产率以 I>II>III 的顺序降低。另一方面，三（二烷基氨基）膦以 2:1 的比例生成六烷基磷酰三酰胺和六烷基硫代磷酰三酰胺。各种磷化合物对二氧化硫的反应性随着磷原子亲核性的增加而增加；P(NEt2)3>Ph2PNEt2>Ph2POEt>PhP(OEt)2>P(OEt)3。化合物(I)、(II)的反应机理，

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1481
• 作为试剂：
  描述：

  正丁醇 在 N,N,N',N'-tetramethylsulfurous acid diamine 作用下， 反应 5.0h， 生成 亚硫酸二正丁酯
  参考文献：
  名称：

  N,N'-亚磺酰基-双二烷基胺的反应

  摘要：

  本文描述了 N,N'-亚磺酰基-双二烷基胺 (I) 与醇、羧酸和一些亲电试剂的反应。当我在醇中回流时，以良好的收率得到相应的二烷基亚硫酸盐。I与羧酸反应得到N,N-二烷基羧酸酰胺(III)、二氧化硫和二烷基胺。I 与酰氯和羧酸酐反应，分别生成 III 和二烷基胺-N 亚磺酰氯和二氧化硫。另一方面，I 和芳香醛产生 1:1 的加合物。通过随后用氰化钾处理加合物获得二烷基氨基腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.939

文献信息

• Amido-derivatives of metals and metalloids. Part IX. Reactions of tin(IV) and titanium(IV) amides with compounds having carbonyl and sulphinyl multiple bonds
  作者：G. Chandra、T. A. George、M. F. Lappert

  DOI：10.1039/j39690002565

  日期：——

  Titanium(IV) and tin(IV) amides (reactivity: Ti > Sn) are useful reagents for some organic aminations. Reactions of R3Sn·NMe2(R = Me or Bun) or Ti(NMe2)4 with some carboxylic acids, anhydrides, amides, esters (alkyl, phenyl, enol, β-oxo, and αβ-unsaturated), and aldehyde, and acetone are reported. The following types were found: (i)(for most esters, CH2:1;CH·CO2H, and Ac2O), metathetical exchange with

  钛（IV）和锡（IV）酰胺（反应性：Ti> Sn）是用于某些有机胺化的有用试剂。R 3 Sn·NMe 2（R = Me或Bu n）或Ti（NMe 2）4与某些羧酸，酸酐，酰胺，酯（烷基，苯基，烯醇，β-氧代和αβ-不饱和）的反应，和醛和丙酮的报道。发现以下类型：（i）（对于大多数酯，CH 2 1：1； CH·CO 2 H和Ac 2 O），与酰基-氧裂解进行易位交换，得到羧酸酰胺；（ⅱ）（为我3的Sn·NME 2用CH 2：1; CH·OAc），与烷基-氧裂变进行易位交换；（iii）（对于带有AcOH的Bu n 3 Sn·NMe 2），质子分解。用Ti（NMe 2）4将二氧化硫胺化，得到SO（NMe 2）2，而甲基亚砜（MeSOR; R = Me或C 6 H 11）被相同的试剂还原胺化，得到Me 2 N·CH 2 SR 。
• The Reactions of Esters of Amidosulfurous Acid
  作者：Hisashi Takei、Hideo Shimizu、Moriaki Higo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.41.1925

  日期：1968.8

  It was found that benzhydryl dimethylamidosulfite, obtained from N,N,N′,N′-tetramethylsulfurous diamide-phenyl isocyanate adduct and benzhydrol, decomposed to give benzhydryldimethylamine and sulfur dioxide. Similarly, triphenylmethyl and 1,3-diphenylallyl dimethylamidosulfite gave corresponding tertiary amines when these esters were refluxed in benzene. On the other hand, benzoin dimethylamidosulfite gave benzil, the oxidized product of benzoin. When β-anilinoethyl and β-N-methylaminoethyl dimethylamidosulfite were heated at 120–130°C for 10 min, cyclic esters of amidosulfurous acid, 3-phenyl- and 3-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide, were obtained along with evolution of dimethylamine. Further, the thermal decomposition of the cyclic compounds was studied.

  研究发现，由 N,N,N′,N′-四甲基亚硫酰二胺-苯基异氰酸酯加合物和苯甲醇制得的二甲基亚硫酸苯甲酰酯分解生成二甲基苯甲胺和二氧化硫。同样，三苯甲基和 1,3-二苯基烯丙基二甲基亚氨基磺酸酯在苯中回流时会生成相应的叔胺。另一方面，安息香二甲基亚氨基磺酸盐会生成安息香的氧化产物苯偶姻。将 β-anilinoethyl 和 β-N-methylaminoethyl 二甲基亚氨基磺酸盐在 120-130°C 的温度下加热 10 分钟，可得到脒基亚硫酸环酯、3-苯基和 3-甲基-1,2,3-噁噻唑烷-2-氧化物，并同时产生二甲胺。此外，还对环状化合物的热分解进行了研究。
• Formation and Reactions of Alkoxydiaminosulfonium Salts
  作者：Hiroshi Minato、Kentaro Okuma、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.49.3601

  日期：1976.12

  Ethoxydimorpholinosulfonium tetrafluoroborate and tetraphenylborate were prepared by ethylation of dimorpholino sulfoxide. They were readily hydrolyzed with water but did not react with methanol. In the reactions with nucleophiles, they acted as ethylating agent for β-picoline, triethylamine, diethylamine, methoxide ion, and chloride ion. When dimorpholino sulfide, 1-chlorobenzotriazole, and an alcohol were

  通过二吗啉亚砜的乙基化制备乙氧基二吗啉锍四氟硼酸盐和四苯基硼酸盐。它们很容易用水水解，但不与甲醇反应。在与亲核试剂的反应中，它们作为β-甲基吡啶、三乙胺、二乙胺、甲醇离子和氯离子的乙基化剂。当二吗啉代硫化物、1-氯苯并三唑和醇在-80 °C 反应时，主要产物是烷基氯、二吗啉代亚砜和吗啉氯化物。烷氧基二吗啉代锍氯化物被认为是中间体，它通过氯离子对烷基的 SN2 型亲核攻击而分解。当使用 (+)-2- 辛醇时，形成的 2-氯辛烷几乎完全反转构型（对映体过量，97%）。
• Potential of Gas Chromatography−Orthogonal Acceleration Time-of-Flight Mass Spectrometry (GC-oaTOFMS) in Flavor Research
  作者：Laurent B. Fay、Anthony Newton、Hervé Simian、Fabien Robert、David Douce、Peter Hancock、Martin Green、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf0261203

  日期：2003.4.1

  The quantitative data obtained using GC-oaTOFMS confirmed earlier results that the formation of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone was favored in the xylose/glycine model reaction and 2(or 5)-ethyl-4-hydroxy-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone in the xylose/alanine model reaction. It was concluded that GC-oaTOFMS may become a powerful analytical tool for the flavor chemist for both identification and

  气相色谱-正交加速飞行时间质谱（GC-oaTOFMS）是一项新兴技术，可提供高达7000的分离能力。本文涉及使用GC-oaTOFMS来鉴定食品中的风味成分。复杂的海鲜风味提取物，并定量在模型美拉德反应中形成的呋喃酮。选择了海产品提取物作为复杂食品风味的代表例，并且先前使用GC-四极杆MS对其进行了分析，未发现几个分子。GC-oaTOFMS分析集中在这些未知因素上，以评估其在风味研究中的潜力，尤其是在确定精确质量方面。N-甲基二硫二甲基胺，6-甲基-5-庚-2-酮和四氢-2,4-二甲基-4H-吡咯并[2,1-d] -1,3，根据分子离子及其主要片段的精确质量测定，成功鉴定出5-地噻嗪。进行第二组实验以测试GC-oaTOFMS进行定量的能力。发现校准曲线在10（3）的动态范围内是线性的，用于呋喃酮的定量。使用GC-oaTOFMS获得的定量数据证实了较早的结果，木糖/甘氨酸模型反应和2（或5）-乙基-4有利于形成4-羟基-2
• Herbicidal compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05182402A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  A method of killing or controlling unwanted plants by applying to the plant on to a locus thereof an effective amount of a compound of formula (I) ##STR1## or a salt thereof: wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, halogen, cyans, nitro, haloalkyl and haloalkoxy; R.sup.6 is hydrogen, hydroxy, amino, lower alkyl, halogen, cyano, haloalkyl, nitro, aryl, or a group C(O).sub.m R.sup.10, wherein R.sup.10 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl any of which may be optionally substituted and m is 1 or 2; R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, C(O).sub.m R.sup.10 or halogen; or R.sup.6 and R.sup.7 together form an optionally substituted alkylene chain of 2 or 3 carbon atoms; R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl or halogen or the group R.sup.7 or R.sup.8 together form an oxo group; and the group CZR.sup.9 is carboxy or an ester thereof, or R.sup.9 is a group SR.sup.10 or NR.sup.11 R.sup.12 wherein R.sup.11 is hydrogen or alkyl and R.sup.12 is hydrogen, alkyl, S(O).sub.n R.sup.10 wherein n is 0, 1 or 2; or R.sup.9 is a group NR.sup.11 NR.sup.13 R.sup.14 wherein R.sup.11, R.sup.13 and R.sup.14 are independently selected from hydrogen or alkyl; or R.sup.9 is a group --N.sup..sym. R.sup.11 NR.sup.13 R.sup.14 R.sup.20 x.sup..crclbar. wherein R.sup.11, R.sup.13, R.sup.14 and R.sup.20 are each hydrogen or alkyl, and x.sup.- is an agricultrually acceptable anion, and Z is oxygen or sulphur. Herbicidal compositions containing compounds of formula (I) are also claimed together with certain novel sub groups of compounds of formula (I) and processes for their preparation.

  一种通过向植物或其生长部位施加公式(I)化合物或其盐的有效量来杀灭或控制不需要的植物的方法：其中R1、R2、R3、R4和R5分别选自氢、羟基、烷基、烷氧基、烷基羰基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基和卤代烷氧基；R6为氢、羟基、氨基、低烷基、卤素、氰基、卤代烷基、硝基、芳基或C（O）mR10基团，其中R10为氢、烷基、烯基、炔基或苯基，其中任何一个都可以选择性地被取代，m为1或2；R7为氢、低烷基、卤代烷基、C（O）mR10或卤素；或R6和R7一起形成一个可选择性取代的2或3个碳原子的烷基链；R8为氢、低烷基或卤素，或者R7或R8一起形成一个氧代基团；以及CZR9基团为羧基或其酯，或者R9为SR10或NR11R12基团，其中R11为氢或烷基，R12为氢、烷基、S（O）nR10，其中n为0、1或2；或者R9为NR11NR13R14基团，其中R11、R13和R14分别选自氢或烷基；或者R9为-NR11NR13R14R20x-基团，其中R11、R13、R14和R20分别为氢或烷基，x-为农业可接受的阴离子，Z为氧或硫。还声明了含有公式（I）化合物的除草剂组合物，以及公式（I）化合物的某些新的亚组和其制备方法。