1-(5-nitro-1-p-toluenesulfonyl-1Η-indol-3-yl)ethanone | 1235976-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-nitro-1-p-toluenesulfonyl-1Η-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-5-nitro-1H-indole；1-[5-Nitro-1-(p-tolylsulfonyl)indol-3-yl]ethanone；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-nitroindol-3-yl]ethanone
• CAS: 1235976-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 358.375
• InChiKey: HWHJQNDDBBSESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitro-1-p-toluenesulfonyl-1Η-indol-3-yl)ethanone 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinylamino)-N-(4-methoxybenzyl)-N-methaneyl-2-(5-nitro-1-p-toluenesulfonyl-1H-indol-3-yl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物及其用途

  摘要：

  本发明公开了亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，它们可作为BACE‑1抑制剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗与β‑淀粉样蛋白(“Aβ”)有关的疾病，特别是阿尔茨海默病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109180672A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5-nitro-1-p-toluenesulfonyl-1Η-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel <i>N</i>-Arylsulfonyl-3-acylindole Arylcarbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Zhiping Che、Shaoyong Zhang、Yonghua Shao、Lingling Fan、Hui Xu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiaojun Yao、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jf400536q

  日期：2013.6.19

  natural-product-based pesticidal agents, 54 novel N-arylsulfonyl-3-acylindole arylcarbonyl hydrazone derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, ESI-MS, and mp. Their nematicidal activity was evaluated against that of the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus in vivo. Among all of the derivatives, especially V-12 and V-39 displayed the best

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量
• Anti HIV-1 agents 5: Synthesis and anti-HIV-1 activity of some N-arylsulfonyl-3-acetylindoles in vitro
  作者：Jun-Qiang Ran、Ning Huang、Hui Xu、Liu-Meng Yang、Min Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.132

  日期：2010.6

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of compounds with superior anti-human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity, 21N-arylsulfonyl-3-acetylindole analogs (2a-u) were synthesized and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro. Among of all the analogs, several compounds exhibited significant anti-HIV-1 activity, especially N-phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2j) and N-(p-ethyl)phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2n) showed the most potent anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.36 and 0.13 mu g/mL, and TI values of >555.55 and 791.85, respectively. It demonstrated that introduction of the acetyl group at the 3-position of N-arylsulfonyl-6-methylindoles could generally lead to the more potent analogs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109180672A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，它们可作为BACE‑1抑制剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗与β‑淀粉样蛋白(“Aβ”)有关的疾病，特别是阿尔茨海默病的药物中的用途。
• Synthesis, Protein Kinase Inhibitory Potencies, and in Vitro Antiproliferative Activities of Meridianin Derivatives
  作者：Francis Giraud、Georges Alves、Eric Debiton、Lionel Nauton、Vincent Théry、Emilie Durieu、Yoan Ferandin、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Fabrice Anizon、Elisabeth Pereira、Pascale Moreau

  DOI：10.1021/jm200464w

  日期：2011.7.14

  for their in vitro antiproliferative activities. We found that this series of compounds is particularly interesting in the development of new inhibitors of DYRK1A and CLK1 kinases. The most effective compounds toward these two kinase families are the 6- and 7-bromo derivatives 30, 33, and 34 that showed more than 45-fold selectivity toward DYRK1A/CLK1 kinases over the other kinases tested. Meridianin

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。