Ethyl 1-acetyl-2-methylidenecyclobutane-1-carboxylate | 1080004-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-acetyl-2-methylidenecyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-acetyl-2-methylidenecyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1080004-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UGUGRZCXUNCCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-acetyl-5-bromohex-5-enoate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以22%的产率得到Ethyl 1-acetyl-2-methylidenecyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的活化亚甲基化合物与乙烯基卤化物的分子内CC偶联：官能化亚烷基环丁烷的有效合成。

  摘要：

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，许多2-（3-溴丁-3-烯基）丙二酸酯进行了有效的分子内C-乙烯基化，从而合成了官能化的亚烷基环丁烷。竞争实验表明，与相应的五元环封闭相比，这种四元环封闭从根本上更受青睐。

  DOI：

  10.1021/ol802012q

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular C−C Coupling of Activated Methylene Compounds with Vinyl Halides: Efficient Synthesis of Functionalized Alkylidenecyclobutanes
  作者：Liqun Chen、Min Shi、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol802012q

  日期：2008.11.20

  With the catalysis of CuI/L-proline, a number of 2-(3-bromobut-3-enyl)malonates underwent efficient intramolecular C-vinylation leading to the synthesis of functionalized alkylidenecyclobutanes. Competition experiments revealed that this four-membered ring closure is fundamentally preferred over the corresponding five-membered ring closure.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，许多2-（3-溴丁-3-烯基）丙二酸酯进行了有效的分子内C-乙烯基化，从而合成了官能化的亚烷基环丁烷。竞争实验表明，与相应的五元环封闭相比，这种四元环封闭从根本上更受青睐。