4-(butylamino)benzonitrile | 4714-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(butylamino)benzonitrile
• CAS: 4714-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11135522
• 分子量: 174.246
• InChiKey: UFGIEPJMQLQOQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  167-170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(butylamino)benzonitrile 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(丁氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic C–N cross-coupling mediated by heterogeneous nickel-coordinated carbon nitride

  摘要：

  利用一种易于制备的异质配位氮化镍实现了（杂）芳基溴和脂肪族胺的光催化 C-N 交联反应，这种氮化镍能耐受一系列官能团，而且产量高。

  DOI：

  10.1039/d3ob00388d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 4-(butylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides: Mechanism and Rational Catalyst Design
  作者：John Hartwig

  DOI：10.1055/s-1997-789

  日期：1997.4

  Palladium complexes of trio-o-tolyl phosphine and bis(diphenylphospino)ferrocene catalyze the reaction between aryl halides and either tin amides or amines in the presence of base to form aryl amines by halide substitution. This account describes our mechanistic and synthetic studies related to the amination reactions. These studies include kinetic behavior of the catalytic systems as well as direct

  三邻甲苯基膦和双（二苯基膦基）二茂铁的钯配合物在碱存在下催化芳基卤化物与锡酰胺或胺之间的反应，通过卤化物取代形成芳基胺。该帐户描述了我们与胺化反应相关的机械和合成研究。这些研究包括催化系统的动力学行为以及对包含催化作用的主要化学计量反应的直接观察 - 包括罕见的 CN 键形成还原消除 - 以及这些单独反应的机制。本文还描述了无锡酰胺源和第二代胺化催化剂的开发，这些催化剂源于我们对胺化化学的机械理解。
• A General Procedure to Selectively Prepare<i>N</i>-Alkylanilines by an Unexpected Reaction of (<i>Z</i>)-(<i>tert</i>-Butylsulfanyl)(aryl)diazenes with Alkyllithium Reagents
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Margherita Barbero、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-2003-38082

  日期：——

  has been set up to prepare, selectively, the N-monoalkylanilines 7, reacting (Z)-(tert-butylsulfanyl)(aryl)diazenes 3 with alkyllithium 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, n-C 6 H 1 3 Li). The reactions were carried out in anhydrous diethyl ether at 0 °C or -78 °C, depending on the reagent 6, and then at room temperature. In optimal conditions the yields of the pure products 7 (uncontaminated by dialkylation products)

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。
• Iridium complexes with ligands of 1,8-Naphthyridine-2-carboxylic acid derivatives-preparation and catalysis
  作者：Ming Li、Yen-Pin Hsu、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121537

  日期：2020.11

  8-naphthyridine(Np)-2-carboxylic derivatives L1-L3 [L1 = Np-2-COOH, L2 = Np-2-CONH2, L3 = Np-2-CONHCH2Py] with [Ir(COD)(µ-OMe)]2 yielded the corresponding complexes [Ir(COD)(Ln)] (1~3, n = 1~3, respectively). The potential tridentate L3 behaves as a bidentate donor in the complex 3. Treatment of L1 with [Ir(COD)Cl]2 under nitrogen atmosphere gave a Ir(III) hydride complex [Ir(COD)(L1)HCl] (4). However, carrying

  1,8-萘啶（Np）-2-羧酸衍生物L 1 -L 3 [ L 1  = Np-2-COOH，L 2  = Np-2-CONH 2，L 3  = Np-2-CONHCH 2 Py ]用的[Ir（COD）（μ-OME）] 2得到相应的配合物的[Ir（COD）（大号ñ）]（1〜3中，n = 1〜3，分别地）。潜在的三齿大号3个表现为在复杂的二齿供体3。用[Ir（COD）Cl] 2处理L 1在氮气氛下，得到Ir（III）氢化物络合物[Ir（COD）（L 1）HCl]（4）。然而，在氧气存在下进行反应产生了二氯化Ir（III）物质[Ir（COD）（L 1）Cl 2 ]（5）。所有这些配合物均通过光谱分析和X射线单晶测定进行表征。筛选了铱络合物在胺与醇的胺化反应中的催化活性。似乎在120℃下，在Cs 2 CO 3存在下，铱酰胺基络合物2和3对苯胺与醇的胺化表现出优异的催化活性。
• Ni single atoms on carbon nitride for visible-light-promoted full heterogeneous dual catalysis
  作者：Minjoon Kwak、Jinsol Bok、Byoung-Hoon Lee、Jongchan Kim、Youngran Seo、Sumin Kim、Hyunwoo Choi、Wonjae Ko、Wytse Hooch Antink、Chan Woo Lee、Guk Hee Yim、Hyojin Seung、Chansul Park、Kug-Seung Lee、Dae-Hyeong Kim、Taeghwan Hyeon、Dongwon Yoo

  DOI：10.1039/d2sc02174a

  日期：——

  conditions. The merger of heterogeneous photocatalysts and transition metal catalysts has recently drawn much attention due to its versatility for organic transformations. However, these semi-heterogenous systems suffered several drawbacks, such as transition metal agglomeration on the heterogeneous surface, hindering further applications. Here, we introduce heterogeneous single Ni atoms supported on carbon

  可见光驱动的有机转化对于在温和条件下合成有价值的精细化学品具有很大的意义。非均相光催化剂和过渡金属催化剂的结合由于其在有机转化方面的多功能性而备受关注。然而，这些半异质体系存在一些缺点，例如过渡金属在异质表面上团聚，阻碍了进一步的应用。在这里，我们引入了氮化碳 (NiSAC/CN) 上负载的异质单 Ni 原子，用于可见光驱动的 C-N 功能化，具有广泛的基底范围。与半非均相系统相比，由于金属-载体相互作用，观察到高活性和稳定性。此外，通过系统的实验机理研究，我们证明CN上稳定的单个Ni原子有效地改变了它们的氧化还原态，从而导致C-N耦合的完整光氧化还原循环。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。