15-nitro-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,10,13,7-benzotetraoxathiacyclopentadecene | 219610-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 15-nitro-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,10,13,7-benzotetraoxathiacyclopentadecene
• 英文别名: 17-Nitro-2,5,11,14-tetraoxa-8-thiabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene；17-nitro-2,5,11,14-tetraoxa-8-thiabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 219610-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆S
• 分子量: 329.374
• InChiKey: IUJXXAFTBDCAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-nitro-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,10,13,7-benzotetraoxathiacyclopentadecene 在 platinum on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并噻冠醚的硝基和氨基衍生物的合成

  摘要：

  1,2-双(2-卤代乙氧基)-4-硝基苯与无环α,ω-(氧杂)链烷二硫醇在碱金属碳酸盐存在下的缩合反应产生了一系列具有不同大小大环的硝基苯并二噻冠醚。通过 X 射线衍射确定了三种醚的结构。开发了一种合成硝基苯并单硫醚-15-冠-5醚的新方法。苯并二噻冠醚的硝基衍生物被测试作为从盐酸溶液中提取钯 (II)、铂 (IV) 和铑 (III) 的试剂。与 PtIV 和 RhIII 盐相比，PdII 盐的提取具有高度选择性。Benzodithia-15-crown-5 醚是钯 (II) 的最有效萃取剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0150-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-4-nitrobenzene 在 sodium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到15-nitro-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,10,13,7-benzotetraoxathiacyclopentadecene
  参考文献：
  名称：

  苯并噻冠醚的硝基和氨基衍生物的合成

  摘要：

  1,2-双(2-卤代乙氧基)-4-硝基苯与无环α,ω-(氧杂)链烷二硫醇在碱金属碳酸盐存在下的缩合反应产生了一系列具有不同大小大环的硝基苯并二噻冠醚。通过 X 射线衍射确定了三种醚的结构。开发了一种合成硝基苯并单硫醚-15-冠-5醚的新方法。苯并二噻冠醚的硝基衍生物被测试作为从盐酸溶液中提取钯 (II)、铂 (IV) 和铑 (III) 的试剂。与 PtIV 和 RhIII 盐相比，PdII 盐的提取具有高度选择性。Benzodithia-15-crown-5 醚是钯 (II) 的最有效萃取剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0150-9

文献信息

• Macrocyclic Complexes of Palladium(II) with Benzothiacrown Ethers: Synthesis, Characterization, and Structure of <i>cis</i> and <i>trans</i> Isomers
  作者：Svetlana N. Dmitrieva、Natalia I. Sidorenko、Nikolay A. Kurchavov、Artem I. Vedernikov、Alexandra Ya. Freidzon、Lyudmila G. Kuz’mina、Aleksei K. Buryak、Tat’yana M. Buslaeva、Alexander A. Bagatur’yants、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1021/ic2003063

  日期：2011.8.15

  Palladium(II) complexes with benzodithia-12(18)-crown-4(6) ethers were demonstrated to have a cis-configured S2PdY2 fragment (Y = Cl, OAc). In the case of Pd(II) and benzodithia-21-crown-7 ethers, only complexes with a trans configuration of the S2PdY2 fragment form. In the case of Pd(II) and nitrobenzomonothia-15-crown-5 ether, only 2(ligand):1(Pd) complex with trans configuration of the core fragment

  合成了一系列与硝基和甲酰基苯并硫杂的皇冠醚衍生物的钯（II）配合物。通过NMR，X射线衍射分析和量子化学计算（密度泛函理论）研究了配合物的空间结构。发现孔的大小和配体的密度是决定硫代皇冠-醚配合物的几何构型的关键因素。钯（II）配合物与benzodithia-12（18）-crown-4（6）醚被证明具有顺式构型的S 2 PdY 2片段（Y = Cl，OAc）。对于Pd（II）和benzodithia-21-crown-7醚，仅具有S 2 PdY 2反式构型的配合物片段形式。在Pd（II）和硝基苯并甲硫醚-15-冠-5醚的情况下，仅形成具有反式构型的核心片段的2（配体）：1（Pd）配合物。
• Synthesis of thiaazapodands from 4′-nitrobenzothiacrown ethers
  作者：S. N. Dmitrieva、N. I. Sidorenko、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-007-0238-2

  日期：2007.8

  A series of thiaazapodands were synthesized from 4′-nitrobenzothiacrown ethers by nucleophilic regioselective opening of the macrocycle on heating with methylamine in up to 94% yield.

  通过在与甲胺一起加热时大环的亲核区域选择性开环，由 4'-硝基苯并噻吩冠醚合成了一系列噻唑类化合物，产率高达 94%。
• Yam, Vivian Wing-Wah; Pui, Yung-Lin; Li, Wei-Ping, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 21, p. 3615 - 3621
  作者：Yam, Vivian Wing-Wah、Pui, Yung-Lin、Li, Wei-Ping、Lo, Kenneth Kam-Wing、Cheung, Kung-Kai

  DOI：——

  日期：——