1,3-di-tert-butyl-5-isothiocyanatobenzene | 259222-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-5-isothiocyanatobenzene
• 英文别名: 1,3-ditert-butyl-5-isothiocyanatobenzene
• CAS: 259222-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NS
• 分子量: 247.404
• InChiKey: MYDKVLLDYRCVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  318.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-isothiocyanatobenzene 在 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 N³-(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  [FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014006066A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯胺 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-di-tert-butyl-5-isothiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 8介导的水中伯胺高效合成异硫氰酸酯

  摘要：

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc02261e

文献信息

• Synthesis and Anion-Selective Complexation of Cyclophane-Based Cyclic Thioureas
  作者：Shin-ichi Sasaki、Masaaki Mizuno、Koichiro Naemura、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jo991237k

  日期：2000.1.1

  Cyclic thiourea derivatives having three different types of cyclophane structure, ortho-meta, meta-meta, and meta-para, and a lariat-type thiourea, were synthesized, and their anion-binding ability was examined. The association constants for the complexation between the receptors and several anions in DMSO-d(6) were measured by the titration method using (1)H NMR spectroscopy. All receptors, except

  合成了具有邻位，间位，间位和间对位三种环烷结构的环状硫脲衍生物和套索型硫脲，并研究了它们的阴离子结合能力。使用（1）H NMR光谱通过滴定法测量DMSO-d（6）中受体与几种阴离子之间的络合缔合常数。除间-对环芳基外，所有受体均表现出与磷酸二氢根阴离子的选择性结合，该结合力强于无环参考化合物。与不具有第三结合位点的环状受体相比，套索型受体甚至更牢固地结合阴离子。
• Synthesis of Oxygen-Free [2]Rotaxanes: Recognition of Diarylguanidinium Ions by Tetraazacyclophanes
  作者：Yu-Hsuan Chang、Yong-Jay Lee、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00757

  日期：2018.4.20

  Simple cyclophanes containing four distant amino N atoms or ether O atoms behave as hosts for the threading of guest diarylguanidinium ions. The recognition system exhibits high synthetic flexibility, allowing unique O-free [2]rotaxanes to be synthesized efficiently (yields of up to 80%) through both “threading-followed-by-stoppering” and “clipping” approaches.

  包含四个相距遥远的氨基N原子或醚O原子的简单环烷类充当客体二芳基胍盐离子穿入的主体。该识别系统具有很高的合成灵活性，可通过“塞子后跟”和“剪裁”两种方法有效地合成独特的不含O的[2]轮烷烃（产率高达80％）。
• Modified Julia–Kocienski Reagents for a Stereoselective Introduction of Trisubstituted Double Bonds: A Formal Total Synthesis of Limazepine E and Barmumycin
  作者：Guna Sakaine、Gints Smits

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00643

  日期：2018.5.4

  A formal total synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine anticancer antibiotic family member limazepine E is described. The synthesis features a stereoselective introduction of a trisubstituted double bond using novel sterically demanding Julia–Kocienski reagents, allowing the number of linear steps to be significantly reduced. The potential of the newly developed reagents has also been demonstrated

  描述了吡咯并[1,4]苯并二氮杂anti抗癌抗生素家族成员利马西平E的正式全合成。该合成的特征是使用新颖的对空间要求苛刻的Julia-Kocienski试剂立体选择性地引入三取代双键，从而大大减少了线性步骤的数量。巴莫霉素的正式全合成也证明了新开发试剂的潜力。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140010783A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了I式化合物：其中I式中的变量根据本文所述定义。还公开了包含这些化合物的药物组合物，并公开了使用I式化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• Enantioselective Seleno‐Michael Addition Reactions Catalyzed by a Chiral Bifunctional N‐Heterocyclic Carbene with Noncovalent Activation
  作者：En Li、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202202040

  日期：2022.6.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of alkyl selenols to enones is reported. The development of a chiral bifunctional N-heterocyclic carbene (NHC)/thiourea catalyst was key in obtaining the chiral β-seleno ketones with remarkable selectivity.

  报道了烷基硒醇与烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。手性双功能 N-杂环卡宾 (NHC)/硫脲催化剂的开发是获得具有显着选择性的手性 β-硒代酮的关键。