methyl 5--2,4-dinitrobenzoate | 156423-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5--2,4-dinitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 5-[2-chloroethyl(ethyl)amino]-2,4-dinitrobenzoate
• CAS: 156423-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₆
• 分子量: 331.713
• InChiKey: BUFBPGYKVPTVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5--2,4-dinitrobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5--2,4-dinitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。图9.5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2，4-二硝基苯甲酰胺类似物的低氧选择性细胞毒性的结构活性关系。

  摘要：

  为了寻找保留高缺氧性的化合物，已经制备并评估了一系列新型缺氧选择性细胞毒素5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺的类似物（6）。选择性但具有增强的效能和/或水溶性。具有可电离或偶极羧酰胺侧链的几种类似物显示出改善的溶解度，但通常具有降低的细胞毒性和低氧选择性。芥菜离去基团的修饰或羧酰胺部分的取代为某些化合物提供了卓越的效力，但只有混合的氯/甲磺酸芥菜碱20相对于溶解度提供了效力，同时保持了6的低氧选择性。相关的氮丙啶7 [CB 1954，5-（N-氮丙啶基）-2 [4-二硝基苯甲酰胺]在Walker 256腺癌细胞中，并且不是DT-diaphorase的有效底物，后者通过Walker细胞中的需氧硝化作用激活了后者。二硝基苯甲酰胺芥末中低氧选择性的变化似乎不是由于该酶对活化的敏感性不同。沃克细胞对单（2-氯乙基）类似物26表现出中等敏感性，但对相关的半芥子味27没有

  DOI：

  10.1021/jm00040a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2,4-dinitrobenzoate 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 5--2,4-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。图9.5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2，4-二硝基苯甲酰胺类似物的低氧选择性细胞毒性的结构活性关系。

  摘要：

  为了寻找保留高缺氧性的化合物，已经制备并评估了一系列新型缺氧选择性细胞毒素5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺的类似物（6）。选择性但具有增强的效能和/或水溶性。具有可电离或偶极羧酰胺侧链的几种类似物显示出改善的溶解度，但通常具有降低的细胞毒性和低氧选择性。芥菜离去基团的修饰或羧酰胺部分的取代为某些化合物提供了卓越的效力，但只有混合的氯/甲磺酸芥菜碱20相对于溶解度提供了效力，同时保持了6的低氧选择性。相关的氮丙啶7 [CB 1954，5-（N-氮丙啶基）-2 [4-二硝基苯甲酰胺]在Walker 256腺癌细胞中，并且不是DT-diaphorase的有效底物，后者通过Walker细胞中的需氧硝化作用激活了后者。二硝基苯甲酰胺芥末中低氧选择性的变化似乎不是由于该酶对活化的敏感性不同。沃克细胞对单（2-氯乙基）类似物26表现出中等敏感性，但对相关的半芥子味27没有

  DOI：

  10.1021/jm00040a009

文献信息

• Palmer Brian D., Wilson William R., Atwell Graham J., Schultz Diane, Xu X+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 14, S 2175-2184
  作者：Palmer Brian D., Wilson William R., Atwell Graham J., Schultz Diane, Xu X+

  DOI：——

  日期：——
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 9. Structure-Activity Relationships for Hypoxia-Selective Cytotoxicity among Analogs of 5-[N,N-Bis(2-chloroethyl)amino]-2,4-dinitrobenzamide
  作者：Brian D. Palmer、William R. Wilson、Graham J. Atwell、Diane Schultz、Xing Z. Xu、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00040a009

  日期：1994.7

  potency and hypoxic selectivity. Modification of the mustard leaving groups or replacement of the carboxamide moiety provided some compounds with superior potency, but only the mixed chloro/mesylate mustard 20 provided a gain in potency relative to solubility while retaining the hypoxic selectivity of 6. These nitrogen mustards did not show the remarkable activity demonstrated by the related aziridine

  为了寻找保留高缺氧性的化合物，已经制备并评估了一系列新型缺氧选择性细胞毒素5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺的类似物（6）。选择性但具有增强的效能和/或水溶性。具有可电离或偶极羧酰胺侧链的几种类似物显示出改善的溶解度，但通常具有降低的细胞毒性和低氧选择性。芥菜离去基团的修饰或羧酰胺部分的取代为某些化合物提供了卓越的效力，但只有混合的氯/甲磺酸芥菜碱20相对于溶解度提供了效力，同时保持了6的低氧选择性。相关的氮丙啶7 [CB 1954，5-（N-氮丙啶基）-2 [4-二硝基苯甲酰胺]在Walker 256腺癌细胞中，并且不是DT-diaphorase的有效底物，后者通过Walker细胞中的需氧硝化作用激活了后者。二硝基苯甲酰胺芥末中低氧选择性的变化似乎不是由于该酶对活化的敏感性不同。沃克细胞对单（2-氯乙基）类似物26表现出中等敏感性，但对相关的半芥子味27没有