2-(cinnamyloxy)benzaldehyde | 52846-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(cinnamyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 52846-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD03946363
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZDEVBWDPWMNWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)benzaldehyde 在 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethynyl-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的Silaborative碳环化。铬衍生物的非对映选择性制备

  摘要：

  由（氯二甲基甲硅烷基）频哪烷硼烷介导的钯（0）催化1,7-炔烃的碳环化反应是通过1,8-加成硅和硼官能进行的，得到官能化的环己烷衍生物，其中硼连接到环外烯烃上。通过该方法可得到各种苯并二氢吡喃衍生物。与与1，6-烯炔的类似反应相反，新形成的立体异构中心的构型由底物中存在的立体异构中心控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03479
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(cinnamyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过电荷转移配合物的不对称[2 + 2]光环加成反应合成三环手性醚

  摘要：

  描述了通过分子内[2 + 2]光环加成反应不对称合成手性多环醚。通过可见光照射下的光催化活性亚胺离子基电荷转移（CT）配合物进行此过程。以这种方式，使立体控制的[2 + 2]光环加成成为可能，从而产生具有良好对映体比率的三环产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc00035g

文献信息

• Synthesis of benzofused cyclobutaoxepanones <i>via</i> intramolecular annulation of <i>o</i>-cinnamyl chalcones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai

  DOI：10.1039/d1ob00058f

  日期：——

  Intramolecular stereoselective annulation of o-cinnamyloxy chalcones provides two kinds of tricyclic benzofused cyclobutaoxepanones via the synthesized routes of DABCO/NBS (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/N-bromosuccinimide)-mediated Baylis–Hillman type cyclization or low-pressure mercury (LP Hg) lamp-promoted photocontrolled [2 + 2] cycloaddition. Diversified reaction conditions have been investigated

  邻肉桂酸查耳酮的分子内立体选择性环化反应是通过DABCO / NBS（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ N-溴代琥珀酰亚胺）介导的Baylis-Hillman型环化或低-合成途径合成的两种三环苯并稠合的环丁氧肟酮。高压汞（LP Hg）灯促进的光控[2 + 2]环加成反应。已经研究了多种反应条件，用于一锅式轻松，高产转化。
• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• Merging Visible-Light Photoredox and Lewis Acid Catalysis for the Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction: Synthesis of Substituted Chromeno[4,3-<i>b</i> ]quinolines and [1,6]Naphthyridines
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800192

  日期：2018.7.9

  Substituted chromeno[4,3‐b]quinolines and [1,6]naphthyridines were achieved by tandem intramolecular aza‐Diels–Alder reaction using a strategy of combination of visible‐light photoredox and Lewis‐acid‐catalysis. This intramolecular aza‐Diels–Alder cycloaddition took place between the in situ generated benzylidene anilines derived from arylamines and salicylaldehyde or 2‐aminoaryl aldehydes bearing

  取代的chromeno [4,3- b喹啉和[1,6]萘啶通过分子内氮杂-Diels-Alder反应，采用可见光光氧化还原和路易斯酸催化相结合的策略获得。这种分子内的氮杂-Diels-Alder环加成反应是在原位生成的亚芳基苯胺与芳胺和水杨醛或带有链状烯烃伴侣的2-氨基芳基醛之间进行的，然后进行氧化芳构化，得到目标产物。对氧化芳构化步骤的研究表明，它比环化步骤要快得多。亚胺和路易斯酸的组合，以及好氧条件下光催化剂和路易斯酸在可见光照射下的组合均能有效地实现转化。
• I2/DMSO-Promoted Synthesis of Chromeno[4,3-b]quinolines through an Imine Formation/Aza-Diels–Alder/Aromatization Tandem Reaction under Metal-Catalyst- and Photosensitizer-Free Conditions
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Angélica Peñaranda Gómez、Carlos E. Puerto Galvis、Mario A. Macías、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1055/a-1638-5030

  日期：2022.4

  A tandem approach was developed for the efficient synthesis of substituted chromeno[4,3-b]quinolines from arylamines and O-cinnamyl salicylaldehydes under metal-catalyst- and photosensitizer-free reaction conditions. Our protocol is based on an inexpensive I2/DMSO system in which molecular iodine first acts as a Lewis acid to promote the formation of the corresponding imine bearing the alkene moiety;

  开发了一种串联方法，用于在无金属催化剂和无光敏剂的反应条件下，由芳胺和 O-肉桂基水杨醛有效合成取代的色基 [4,3-b] 喹啉。我们的协议基于廉价的 I2/DMSO 系统，其中分子碘首先充当路易斯酸，以促进带有烯烃部分的相应亚胺的形成；然后，该物种通过催化分子内氮杂-Diels-Alder 环加成反应生成相应的四氢色酚喹啉作为中间体来发挥第二个作用。最后，DMSO 作为氧化剂和溶剂的双重行为在这个阶段被证明是至关重要的，允许 I2 的再生并促进四氢色基喹啉中间体的芳构化，以产生所需的 7-芳基-6H-色基 [4,3-b ]喹啉。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions and Intramolecular Ene Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzaldehyde Arylhydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshitaka Kitora、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2450

  日期：1982.8

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)benzaldehyde (or 1-naphthaldehyde) arylhydrazones undergo an intramolecular cycloaddition reaction via their 1,3-dipolar tautomers, azomethine imines, to the alkenyl group. Initial cycloadducts were converted to dehydrogenated compounds under the reaction conditions. On the other hand, introduction of cyano or ethoxycarbonyl groups instead of the aryl group into 3-position of

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。