(E)-ethyl 2-(methoxycarbonylimino)acetate | 322477-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(methoxycarbonylimino)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-methoxycarbonyliminoacetate
• CAS: 322477-35-0
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: FRWMVQBMFOZKRI-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(methoxycarbonylimino)acetate 在 copper(I) hexafluorophosphate 、 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-(4-Amino-phenyl)-methoxycarbonylamino-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Saaby, Steen; Fang, Xiangming; Gathergood, Nicholas, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4114 - 4116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 氨基甲酸甲酯 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(methoxycarbonylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  锌/铁介导的二溴环丙烷开环与缺电子醛和亚胺的原位 Diels-Alder 反应

  摘要：

  二溴环丙烷可以通过使用催化量的二溴化锌和亚化学计量量的铁粉来开环。醛、酮、乙醛酸酯或亚胺的羰基的存在是开环反应所必需的。开环产生溴官能化的 1,3-二烯，然后在杂狄尔斯-阿尔德反应中与羰基原位反应。这些产品的形成对区域化学进行了高度控制，并且对于缺电子醛和亚胺（例如氨基甲酸酯）的收率很高。(E)-乙基2-(甲氧基羰基亚氨基)乙酸乙酯的应用导致了环状α-氨基酸衍生物。还报道了不对称二溴和二卤代环丙烷的使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300726

文献信息

• Optically Active Aromatic and Heteroaromatic α-Amino Acids by a One-Pot Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and Heteroaromatic C−H Bonds to α-Imino Esters
  作者：Steen Saaby、Pau Bayón、Pompiliu S. Aburel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo0256787

  日期：2002.6.1

  procedure for the synthesis of non-natural aromatic and heteroaromatic alpha-amino acids is reported. Starting from readily available starting materials and application of a chiral BINAP-Cu(I) catalyst, the optically active products are formed with readily removable N-protecting groups. The scope of the reaction is demonstrated by the addition of substituted furans, thiophenes, pyrroles, and aromatic compounds

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。
• Zinc/Iron-Mediated Ring Opening of Dibromocyclopropanes for In Situ Diels-Alder Reactions with Electron-Deficient Aldehydes and Imines
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.201300726

  日期：2013.9

  the carbonyl group of aldehydes, ketones, glyoxylic esters, or imines is necessary for the ring-opening reaction. The ring opening leads to a bromo-functionalized 1,3-diene, which then reacts in situ with the carbonyl group in a hetero-Diels–Alder reaction. The products are formed with high control of the regiochemistry and in good yields for electron-deficient aldehydes and imines, such as carbamates

  二溴环丙烷可以通过使用催化量的二溴化锌和亚化学计量量的铁粉来开环。醛、酮、乙醛酸酯或亚胺的羰基的存在是开环反应所必需的。开环产生溴官能化的 1,3-二烯，然后在杂狄尔斯-阿尔德反应中与羰基原位反应。这些产品的形成对区域化学进行了高度控制，并且对于缺电子醛和亚胺（例如氨基甲酸酯）的收率很高。(E)-乙基2-(甲氧基羰基亚氨基)乙酸乙酯的应用导致了环状α-氨基酸衍生物。还报道了不对称二溴和二卤代环丙烷的使用。
• Saaby, Steen; Fang, Xiangming; Gathergood, Nicholas, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4114 - 4116
  作者：Saaby, Steen、Fang, Xiangming、Gathergood, Nicholas、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——