6-amino-5-formyl-3-methyl-1-phenyluracil | 87166-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-5-formyl-3-methyl-1-phenyluracil
• 英文别名: Phenyl-3-methyl-5-formyl-6-aminouracil；6-amino-5-formyluracil；6-amino-5-formyl-3-methyl-1-phenyl-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione；4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 87166-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: CJIJXCSREOUTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  453.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-formyl-3-methyl-1-phenyluracil 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到6-anilino-5-formyl-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidines. part LIIX. The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（4）在1位上带有苯基，与苛性碱反应，发生迪姆罗特重排，生成6-苯胺基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（5）。这是迪姆罗特重排首次在尿嘧啶环系中观察到的实例。尿嘧啶环上同时存在N1-苯基和5-甲酰基（或乙酰基）基团是发生重排的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2839
• 作为产物：
  描述：

  N-甲-N’-苯脲 在 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-5-formyl-3-methyl-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-aminouracils by reaction with amines and hydroxide ion.

  摘要：

  用氨和烷基胺处理 5-氰基-1-苯基脲嘧啶衍生物 (1)，通过涉及开环和闭环过程的重排得到 6-氨基-5-亚氨基甲基脲嘧啶 (2)。当 3-未取代的 5-氰基-1-苯基脲嘧啶（1d）与氨和甲胺反应时，分离出开环产物 3-丙烯酰基-1-苯基脲（5a 和 5b），并很容易地再生成 6-氨基脲嘧啶（2j 和 2k）。用氢氧化钠代替胺进行类似的重排，得到 6-氨基-5-甲酰基尿嘧啶（7a-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2008

文献信息

• Hydroquinone derivative and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US05821247A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  Disclosed is a hydroquinone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the hydroquinone derivative being represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is a phenyl group which is unsubstituted or substituted with a substituent or substituents each independently selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-4 alkyl group and a C1-4 alkoxy group; R.sup.2 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; each of R.sup.3 and R.sup.4 is independently a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; R.sup.5 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; each of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is independently a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; P is a hydroxyl group; Q is a hydroxyl group, a C1-4 alkoxy group, a C1-18 acyloxy group or an oxo group; P may form together with Q an ether bond; R is a hydroxyl group, a C1-4 alkoxy group, a C1-18 acyloxy group or an oxo group, provided that when one of said Q and said R is an oxo group, the other is also an oxo group; X is a single bond, an --NR.sup.10 --group or a --CH.sub.2 --NR.sup.10 --group in which R.sup.10 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; Y is a methylene group or a carbonyl group; and dotted bonds in a six membered ring represent that said six membered ring has the maximum number of double bonds.

  本发明涉及一种羟基苯醌衍生物或其药学上可接受的盐，该羟基苯醌衍生物由公式（I）表示：##STR1##其中，R.sup.1是苯基，其未取代或被取代为取自卤原子、C1-4烷基和C1-4烷氧基的各自独立的取代基；R.sup.2是氢原子或C1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4各自独立地是氢原子或C1-4烷基；R.sup.5是氢原子或C1-4烷基；R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8各自独立地是氢原子或C1-4烷基；P是羟基；Q是羟基、C1-4烷氧基、C1-18酰氧基或氧代基；P可以与Q共同形成醚键；R是羟基、C1-4烷氧基、C1-18酰氧基或氧代基，但当Q和R中的一个为氧代基时，另一个也为氧代基；X是单键、--NR.sup.10--基团或--CH.sub.2--NR.sup.10--基团，其中R.sup.10是氢原子或C1-4烷基；Y是亚甲基基团或羰基基团；六元环中的点状键表示该六元环具有最大数量的双键。
• Hirota, Kosaku; Sajiki, Hironao; Kitade, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 123 - 128
  作者：Hirota, Kosaku、Sajiki, Hironao、Kitade, Yukio、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrido [2,3-d]pyrimidines on the basis of 5-formyl-6-aminouracils
  作者：N. M. Cherdantseva、V. M. Nesterov、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00523084

  日期：1983.6
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Sajiki, Hironao, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2259 - 2262
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Sajiki, Hironao、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• CHERDANTSEVA, N. M.;NESTEROV, V. M.;SAFONOVA, T. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 6, 834-837
  作者：CHERDANTSEVA, N. M.、NESTEROV, V. M.、SAFONOVA, T. S.

  DOI：——

  日期：——