4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrole | 112373-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: methyl 3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 112373-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: LJWMGDZFOBJCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrole 在 盐酸 吡啶 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 prodigiosin
  参考文献：
  名称：

  原黄素的全合成

  摘要：

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95451-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-1,1'-carbonyldipyrrole 在 polymer-supported Pd(II) acetate 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  原黄素的全合成

  摘要：

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95451-0

文献信息

• Pyrrole-Type compounds, compositions and methods for treating cancer or viral disease
  申请人：Johnson A. Roy

  公开号：US20070037856A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to novel Pyrrole-Type compounds, compositions comprising Pyrrole-Type compounds, and methods useful for treating or preventing cancer or a neoplastic disorder comprising administering a composition comprising a Pyrrole-Type compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a cancer cell or neoplastic cell. The present invention also relates to novel Pyrrole-Type compounds, compositions, and methods useful for treating or preventing a viral infection. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the replication and/or infectivity of a virus.

  本发明涉及新型吡咯类化合物、含有吡咯类化合物的组合物以及用于治疗或预防癌症或肿瘤性疾病的方法，包括给予含有吡咯类化合物的组合物。本发明的化合物、组合物和方法也可用于抑制癌细胞或肿瘤细胞的生长。本发明还涉及新型吡咯类化合物、组合物和方法，用于治疗或预防病毒感染。本发明的化合物、组合物和方法也可用于抑制病毒的复制和/或感染能力。
• Total synthesis of prodigiosin, prodigiosene, and desmethoxyprodigiosin: Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes and development of an effective palladium(II)-promoted 2,2'-bipyrrole coupling procedure
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1021/jo00242a013

  日期：1988.4
• BOGER, DALE L.;PATEL, MONA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1405-1415
  作者：BOGER, DALE L.、PATEL, MONA

  DOI：——

  日期：——
• BOGER D. L.;PATEL M., TETRAHEDRON LETT., 1987, 28, N 22, 2499-2502
  作者：BOGER D. L.、PATEL M.

  DOI：——

  日期：——
• US7491745B2
  申请人：——

  公开号：US7491745B2

  公开（公告）日：2009-02-17