3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole | 1016-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole
• 英文别名: cis-3-Phenyl-4,5-tetramethyleneisoxazoline；3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole
• CAS: 1016-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RSAWVZJBIQEIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  304.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole 生成 3-amino-3-phenyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  KUMAGAI, T.;SHIMIZU, K.;KAWAMURA, Y.;MUKAI, T., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3365-3376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘催化氧化腈与烯烃的环加成反应

  摘要：

  摘要 通过在催化量的碘苯存在下，将醛肟原位生成的腈氧化物催化环加成反应，开发了一种新的、方便的制备异恶唑啉的方法。在该协议中，碘苯首先被间氯过苯甲酸氧化成高价碘中间体，然后将醛肟转化为腈氧化物，以及腈氧化物与烯烃的 1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的收率提供异恶唑啉。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.834364

文献信息

• Oxydations par le carbonate d'argent—XII
  作者：M. Fetizon、M. Golfier、R. Milcent、I. Papadakis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85012-5

  日期：1975.1

  Oxidation by silver carbonate on Celite gives azo compounds with primary aromatic amines. Hydrazones are rapidly converted into diazoalkanes, which rearrange into azines. Hydroxylamines give nitrones. Oximes of aromatic aldehydes give nitrile oxides, characterised by their 1,3-dipolar adducts with olefins, nitriles and oximes; 1,2,4-oxadiazoles are obtained in fair yields by this method.

  碳酸银在硅藻土上的氧化得到带有伯芳族胺的偶氮化合物。dra会迅速转化为重氮烷，然后重排为嗪。羟胺产生硝酮。芳香醛的肟产生腈氧化物，其特征在于它们与烯烃，腈和肟的1,3-偶极加合物；通过该方法以合理的产率获得了1,2,4-恶二唑。
• Synthesis of isoxazolines and isoxazoles from aldoximes by the use of sodium bromite with organotin halide
  作者：Osamu Moriya、Hideki Nakamura、Toshifumi Kageyama、Yoshikiya Urata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99302-x

  日期：1989.1

  The oxidizing system using sodium bromite with a catalytic amount of tri-butyltin chloride is applied for the preparations of isoxazolines and isoxazoles from aldoximes via dipolar cycloaddition.

  使用溴化钠与催化量的氯化三丁基锡的氧化系统可用于通过偶极环加成反应从醛肟制备异恶唑啉和异恶唑。
• PhIO promoted synthesis of nitrile imines and nitrile oxides within a micellar core in aqueous media: a regiocontrolled approach to synthesizing densely functionalized pyrazole and isoxazoline derivatives
  作者：Gargi Pal、Sanjay Paul、Partha Pratim Ghosh、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra46129g

  日期：——

  A highly efficient and general protocol has been developed for the facile synthesis of highly diversified 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines through one-pot tandem intermolecular, as well as intramolecular, dipolar [3 + 2] cycloaddition reactions. Chemoselective oxidation of aldohydrazone to nitrile imine and aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous

  已经开发了一种高效通用的方案，可通过一锅串联分子间以及分子内偶极[3 + 2]轻松合成高度多样化的1,3,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的2-异恶唑啉。环加成反应。在中性水性介质中，通过碘代苯进行了hydr的化学选择氧化为腈亚胺，醛糖肟为腈氧化物。已经证明了在PhIO存在下向高取代的吡唑和异恶唑啉衍生物与烯烃进行区域控制的偶极环加成反应的范围。SDS将最初漂浮的反应物料和有机氧化剂PhIO转化为均匀的混合物，在搅拌下变成浑浊的乳液。通过动态光散射和光学显微镜确认胶束排列。新的，绿色和不含金属的合成方法使得能够执行区域控制的串联环加成氧化序列，从而形成吡唑和异恶唑啉衍生物的文库。
• Synthesis of isoxazolines and isoxazoles via generation of nitrile oxides from O-stannyl aldoximes
  作者：Osamu Moriya、Hideo Takenaka、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/c39910001671

  日期：——

  The reactions of O-tributylstannyl aldoximes and active halogen compounds such as tert-butyl hypochlorite or N-bromosuccinimide, whereby nitrile oxides are generated effectively, are applied to the preparations of isoxazolines and isoxazoles via[3 + 2] dipolar cycloaddition.

  O-tributylstannyl aldoximes 与活性卤素化合物（如次氯酸叔丁酯或 N-溴琥珀酰亚胺）的反应可有效生成腈氧化物，该反应可用于通过[3 + 2]二极环加成法制备异噁唑和异噁唑。
• Generation of Iminoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Oxidant-Free Hydroxygenation of β,γ-Unsaturated Oximes
  作者：Zhenming Li、Lijie Qian、Huiming Chen、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1055/a-1684-0380

  日期：2022.2

  radicals has been accomplished under oxidant-free conditions. This approach offers a mild, atom-economical, and redox-neutral synthesis of 5-methylisoxazolines through radical hydroxygenation of β,γ-unsaturated oximes in the absence of an additional hydrogen source.

  在无氧化剂的条件下完成了亚氨基氧基自由基的可见光光催化生成。这种方法在没有额外氢源的情况下，通过 β,γ-不饱和肟的自由基羟基化，提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的 5-甲基异恶唑啉合成。