ethyl (Z)-2-fluorobut-2-enoate | 58089-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-fluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-fluorobut-2-enoate；Ethyl 2-fluorocrotonate
• CAS: 58089-70-6
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: QLHGLYDXAPYODR-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-fluorobut-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到(Z)-ethyl 4-bromo-2-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)

  公开号：

  WO2014068527A1
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 草酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到ethyl (Z)-2-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)

  公开号：

  WO2014068527A1

文献信息

• One‐Step Synthesis of 3,4‐Disubstituted 2‐Oxazolidinones by Base‐Catalyzed CO ₂ Fixation and Aza‐Michael Addition
  作者：Jere K. Mannisto、Aleksi Sahari、Kalle Lagerblom、Teemu Niemi、Martin Nieger、Gábor Sztanó、Timo Repo

  DOI：10.1002/chem.201902451

  日期：2019.8.6

  arylamine, aliphatic amine or phenylhydrazine, is performed under mild conditions. The regiospecific reaction displays good yields (av. 75 %) and excellent functional‐group compatibility. In addition, late‐stage functionalization of drug and drug‐like molecules is demonstrated. The experimental results suggest a mechanism consisting of several elementary steps: TMG‐assisted carboxylation of aniline; generation

  2-恶唑烷酮是饱和杂环化合物，在现代药物设计中是极具吸引力的目标。在这里，我们描述了一种新的，一步一步的方法，该方法使用CO 2作为羰基源和1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为催化剂，通过aza-Michael加成反应来合成3,4-二取代的2-恶唑烷酮。模块化反应，发生在一个γ-溴化的迈克尔受体CO 2之间在温和条件下进行芳基胺，脂族胺或苯肼。区域特异性反应显示出良好的收率（平均75％）和出色的官能团相容性。此外，还展示了药物和类药物分子的后期功能化。实验结果表明该机理包括几个基本步骤：TMG辅助苯胺的羧化；氨基甲酸O烷基酯的生成; 以及通过分子内氮杂-迈克尔加成反应的最终成环步骤。
• Carboxylic acid esters and insecticides containing them as the active
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04714712A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  This invention relates to novel carboxylic acid esters represented by the formula (I) below, methods for production thereof and insecticides containing them as the active ingredient, and an alcohol compound useful as an intermediate for manufacturing carboxylic acid esters represented by the formula (I). ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a methyl group; when R.sub.1 is a hydrogen atom, R.sub.2 represents a group of the formula ##STR2## in which X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom or a halogenated lower alkyl group, and when R.sub.1 is a methyl group, R.sub.2 represents a methyl group; R.sub.3 represents hydrogen atom or a methyl group; and R.sub.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group.

  这项发明涉及由下式（I）表示的新型羧酸酯，其生产方法及含有它们作为活性成分的杀虫剂，以及作为制造由下式（I）表示的羧酸酯的中间体有用的醇化合物。其中R.sub.1代表氢原子或甲基基团；当R.sub.1为氢原子时，R.sub.2代表下式的基团##STR2##其中X和Y相同或不同，代表氢原子、甲基基团、卤素原子或卤代低烷基基团，当R.sub.1为甲基基团时，R.sub.2代表甲基基团；R.sub.3代表氢原子或甲基基团；R.sub.4代表氢原子、低烷基基团、低烯基基团或低炔基基团。
• New aminopropylphosphinic acids
  申请人：Elebring Thomas

  公开号：US20050137414A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Novel compounds of formula I, with the exception of i) the racemate of (3-amino-2-hydroxypropyl)phosphinic acid; and ii) (2R/S, 3R)-(3-amino-2-hydroxybutyl)phosphinic acid, having affinity to one or more GABA B receptors, their pharmaceutically acceptable salts, solvates and stereoisomers, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and the use of said active compounds in therapy.

  公式I的新化合物，除了i) (3-氨基-2-羟基丙基)磷酸缩氨酸的外消旋体;和ii) (2R / S，3R) - (3-氨基-2-羟基丁基)磷酸缩氨酸，具有与一个或多个GABAB受体亲和力，它们的药学上可接受的盐，溶剂和立体异构体，以及它们的制备过程，含有所述治疗活性化合物的药物组合物以及在治疗中使用所述活性化合物的用途。
• Penta-2,4-dienamides and use as pesticides
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05459149A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  The present Application discloses pesticidally active compounds of formula (I): Q(CH.sub.2).sub.a (O).sub.b Q.sup.1 CR.sup.2 =CR.sup.3 CR.sup.4 =CR.sup.5 CXNR.sup.1 R.sup.x or a salt or propesticide thereof, wherein Q is an optionally substituted aromatic monocyclic or fused bicyclic ring system in which at least one ring is aromatic, or Q is a dihalovinyl group or a group R.sup.6 --C=C--where R.sup.6 is C.sub.1-4 alkyl, tri C.sub.1-4 alkylsilyl, halo or hydrogen; Q.sup.1 is a 1,2-cyclopropyl ring optionally substituted by one or more groups selected from C.sub.1-3 alkyl, halo, C.sub.1-3 haloalkyl, C.sub.2-3 alkynyl, or cyano; or Q.sup.1 is (CH.sub.2).sub.7 ; a=0 or 1; b=0 or 1; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different with at least one being hydrogen and the others being independently selected from hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 haloalkyl; X is oxygen or sulphur; R.sup.1 is phenyl optionally substituted by 1-5 substituents chosen from: a) C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, phenoxy and methylenedioxy, each optionally substituted by 1 to 5 halo; b) halo, cyano, nitro, formyl, C.sub.1-5 acyl; c) C.sub.2-3 alkynyl, C.sub.2-3 alkenyl, each optionally substituted by 1 to 5 halo; d) a group S(O).sub.n R.sup.7 wherein n=0, 1, 2 and R.sup.7 is C.sub.1-4 alkyl, halo or NR.sup.8 R.sup.9 wherein R.sup.8 and R.sup.9 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 acyl; and a group e) NR.sup.8 R.sup.9 where R.sup.8 and R.sup.9 are as defined above; R.sup.X is hydrogen or an optionally substituted C.sub.1-8 alkyl or benzyl group, their preparation, pesticidal compositions containing them and their use against pests.

  本申请公开了式(I)的杀虫活性化合物：Q(CH.sub.2).sub.a(O).sub.bQ.sup.1CR.sup.2=CR.sup.3CR.sup.4=CR.sup.5CXNR.sup.1R.sup.x或其盐或前药，其中Q是一个选择性取代的芳香单环或融合双环环系统，其中至少一个环是芳香的，或者Q是二卤乙烯基或R.sup.6--C=C--基团，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基，三C.sub.1-4烷基硅基，卤素或氢; Q.sup.1是一个1,2-环丙基环，其可以被一个或多个从C.sub.1-3烷基，卤素，C.sub.1-3卤代烷基，C.sub.2-3炔基或氰基中选择的基团取代; 或者Q.sup.1是(CH.sub.2).sub.7; a=0或1; b=0或1; R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，其中至少一个是氢，其余的是独立选择的氢，卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4卤代烷基; X是氧或硫; R.sup.1是苯基，其可以被选择性地取代为1-5个取自以下的取代基：a)C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，苯氧基和亚甲二氧基，每个都可以选择性地被1到5个卤素取代; b)卤素，氰基，硝基，甲酰基，C.sub.1-5酰基; c)C.sub.2-3炔基，C.sub.2-3烯基，每个都可以选择性地被1到5个卤素取代; d)S(O).sub.nR.sup.7基团，其中n=0,1,2，R.sup.7是C.sub.1-4烷基，卤素或NR.sup.8R.sup.9，其中R.sup.8和R.sup.9独立地选择自氢，C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4酰基; 和e)NR.sup.8R.sup.9基团，其中R.sup.8和R.sup.9如上所定义; R.sup.X是氢或选择性取代的C.sub.1-8烷基或苯甲基基团，它们的制备，包含它们的杀虫剂组合物以及它们对抗害虫的用途。
• Novel carboxylic acid esters, methods for production thereof and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04774369A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  This invention relates to novel carboxylic acid esters represented by the formula (I) below, methods for production thereof and insecticides containing them as the active ingredient, and an alcohol compound useful as an intermediate for manufacturing carboxylic acid esters represented by the formula (I). ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a methyl group; when R.sub.1 is a hydrogen atom, R.sub.2 represents a group of the formula ##STR2## in which X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom or a halogenated lower alkyl group, and when R.sub.1 is a methyl group, R.sub.2 represents a methyl group; R.sub.3 represents hydrogen atom or a methyl group; and R.sub.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group.

  本发明涉及一种新型羧酸酯，其表示式为（I），以及其生产方法和以其为活性成分的杀虫剂，以及一种用于制造表示式（I）的羧酸酯的中间体醇化合物。其中，R1表示氢原子或甲基基团；当R1为氢原子时，R2表示式的基团 ##STR2##，其中X和Y相同或不同，表示氢原子，甲基基团，卤素原子或卤代低碳基基团；当R1为甲基基团时，R2表示甲基基团；R3表示氢原子或甲基基团；R4表示氢原子，低碳基基团，低碳烯基基团或低碳炔基基团。