3-methyl-6-carboxy-2-pyrone | 3060-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-6-carboxy-2-pyrone
• 英文别名: 3-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxylic acid；5-methyl-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid；5-Methyl-6-oxo-6H-pyran-2-carbonsaeure；3-Methyl-2-oxo-2H-pyrane-6-carboxylic acid；5-methyl-6-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 3060-68-2
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: SSDYRJYVRNYBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-carboxy-2-pyrone 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 iso-arabidopyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥代谢物独特的α-吡喃酮化学合成拟南芥酮的系统方法

  摘要：

  摘要 以Claisen 缩合和Wittig 反应为关键步骤，首次实现了从拟南芥中分离得到的两种阿拉伯糖酮类化合物异阿拉伯糖醇(1) 和异阿拉伯糖酸(2) 的全合成。此外，由阿拉伯多糖醇 (3) 的甲酯合成了阿拉伯多糖酸 (4)。因此，独特的天然 α-吡喃酮 1-4 的化学合成是通过系统方法从现成的物质中以较短的合成路线完成的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1788600
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-methyl-6-carboxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Higginbotham; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga
  作者：Katsuhiro. Konno、Kimiko. Hashimoto、Yasufumi. Ohfune、Haruhisa. Shirahama、Takeshi. Matsumoto

  DOI：10.1021/ja00222a044

  日期：1988.7
• KONNO, KATSUHIRO;HASHIMOTO, KIMIKO;OHFUNE, YASUFUMI;SHIRAHAMA, HARUHISA;M+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4807-4815
  作者：KONNO, KATSUHIRO、HASHIMOTO, KIMIKO、OHFUNE, YASUFUMI、SHIRAHAMA, HARUHISA、M+

  DOI：——

  日期：——
• Systematic approach to the chemical synthesis of arabidopyrones, the unique α-pyrones of Arabidopsis metabolites
  作者：Takuya Matsumoto、Saki Harima、Jing-Ke Weng、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1080/00397911.2020.1788600

  日期：2020.10.1

  Abstract Total synthesis of two arabidopyrones, iso-arabidopyl alcohol (1) and iso-arabidopic acid (2) isolated from Arabidopsis thaliana was achieved for the first time using Claisen condensation and Wittig reaction as the key steps. In addition, arabidopic acid (4) was synthesized from the methyl ester of arabidopyl alcohol (3). Thus, chemical synthesis of the unique natural α-pyrones 1–4 was accomplished

  摘要 以Claisen 缩合和Wittig 反应为关键步骤，首次实现了从拟南芥中分离得到的两种阿拉伯糖酮类化合物异阿拉伯糖醇(1) 和异阿拉伯糖酸(2) 的全合成。此外，由阿拉伯多糖醇 (3) 的甲酯合成了阿拉伯多糖酸 (4)。因此，独特的天然 α-吡喃酮 1-4 的化学合成是通过系统方法从现成的物质中以较短的合成路线完成的。图形概要
• Higginbotham; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1329
  作者：Higginbotham、Lapworth

  DOI：——

  日期：——

表征谱图