cyclohexenyl benzoate | 13163-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexenyl benzoate
• 英文别名: 1-benzoyloxy-1-cyclohexene；Benzoic acid 1-cyclohexenyl ester；cyclohexen-1-yl benzoate
• CAS: 13163-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RLMBSAQQLQNMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexenyl benzoate 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-苯甲酰环己酮
  参考文献：
  名称：

  Concerning the irradiation of enol benzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1139/v67-368
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基硼酸 在 吡啶 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazolium perchlorate 、 copper diacetate 、 lithium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cyclohexenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯氧基自由基的生成和自由基-自由基交叉偶联

  摘要：

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00627

文献信息

• Three-Component Coupling of Acyl Fluorides, Silyl Enol Ethers, and Alkynes by P(III)/P(V) Catalysis
  作者：Hayato Fujimoto、Momoka Kusano、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c10042

  日期：2021.11.10

  three-component coupling of acyl fluorides, silyl enol ethers, and alkynoates. The key to the success of the reaction is the formal transmetalation between pentacoordinate P(V) species (i.e., fluorophosphorane) and a silyl enol ether, which allows for C–C bond formation between the polarity-mismatched sites. The bond formation that cannot be attained even by transition metal catalysis is accomplished

  我们在此报道了通过酰基氟、甲硅烷基烯醇醚和炔酸酯的三组分偶联的膦催化氢化乙烯基化反应。反应成功的关键是五配位 P(V) 物质（即氟代正膦）和甲硅烷基烯醇醚之间的形式转移金属化，这允许在极性不匹配的位点之间形成 C-C 键。即使通过过渡金属催化也无法实现的键形成是通过 P(III)/P(V) 歧管完成的。
• Enantioselective Epoxidation of Alkenes Catalyzed by 2-Fluoro-<i>N</i>-Carbethoxytropinone and Related Tropinone Derivatives
  作者：Alan Armstrong、Ghafoor Ahmed、Belen Dominguez-Fernandez、Barry R. Hayter、J. Steven Wailes

  DOI：10.1021/jo026322y

  日期：2002.11.1

  N-carbethoxytropinones have been evaluated as catalysts for asymmetric epoxidation of alkenes with Oxone, via a dioxirane intermediate. alpha-Fluoro-N-carbethoxytropinone (2) has been studied in detail and is an efficient catalyst which does not suffer from Baeyer-Villiger decomposition and can be used in relatively low loadings. This ketone was prepared in enantiomerically pure form using chiral base desymmetrization

  已经评估了几种α-取代的N-碳乙氧基肌醇酮，作为经由二环氧乙烷中间体的烯烃与酮的不对称环氧化的催化剂。已对α-氟-N-甲氧羰基肌酮（2）进行了详细研究，它是一种高效的催化剂，不会受到拜尔-维利格分解的影响，并且可以以较低的负载量使用。使用N-碳乙氧基肌醇酮的手性碱去对称化，以对映体纯的形式制备该酮。2催化的不对称环氧化反应可提供ee高达83％的环氧化物。在测试的其他衍生物中，α-乙酰氧基衍生物7具有最高的对映选择性。
• Process for Production of Carboxylic Acid Ester or Ether Compound
  申请人：Choi Jun-Chul

  公开号：US20090012324A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed is a process for production of a carboxylic acid ester from a carboxylic acid and an olefin or production of an ether compound from an alcohol and an olefin at low cost and with high yield in an industrially advantageous manner. The process comprises the step of reacting a carboxylic acid with an olefin to yield a corresponding carboxylic acid ester or reacting an alcohol with an olefin to yield a corresponding ether compound. In the process, a catalyst comprising a combination of (i) at least one metal compound selected from an iron compound, a cobalt compound and a nickel compound and (ii) an acidic compound is used.

  揭示了一种以低成本、高产率且在工业上具有优势的方式，从羧酸和烯烃生产羧酸酯或从醇和烯烃生产醚化合物的过程。该过程包括将羧酸与烯烃反应以产生相应的羧酸酯，或将醇与烯烃反应以产生相应的醚化合物的步骤。在该过程中，使用包括（i）至少一种选自铁化合物、钴化合物和镍化合物的金属化合物和（ii）酸性化合物的组合作为催化剂。
• Photochemistry of enolic systems—III
  作者：M. Gorodetsky、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92550-5

  日期：1966.1

  Irradiation of enol benzoates with a low pressure mercury lamp was studied. Irradiation of isopropenyl benzoate (I) and the steroidal enol benzoate, XV and XVI, gave the rearranged products, benzoylacetone (II) and α-benzoylketones XVII and XXI respectively. However, irradiation of cyclohexen-1-yl benzoate (III) and its 6-methyl derivative VIII resulted in ring cleavage, as well as benzoyl migration

  研究了用低压汞灯辐照烯醇苯甲酸酯。辐照异丙烯基苯甲酸酯（I）和甾族烯醇苯甲酸酯XV和XVI，分别得到重排的产物苯甲酰基丙酮（II）和α-苯甲酰基酮XVII和XXI。然而，环己烯-1-基苯甲酸酯（III）及其6-甲基衍生物VIII的辐射导致环裂解以及苯甲酰基迁移，分别得到V和XIII。
• Normal Alpha Olefin Synthesis Using Dehydroformylation or Dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US20190263729A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了一种从另一种正构α烯烃中通过多步合成方案生产正构α烯烃（如1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和1-十二烯）的工艺。还公开了将醛、初级醇和末端邻二醇转化为正构α烯烃的反应。