1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one | 1245504-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-thiophen-3-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1245504-91-9
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: OOWRDECSKRISQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到5-phenyl-3-(thiophen-3-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions

  摘要：

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc02047j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides: access to ynones via C–N bond cleavage

  摘要：

  已开发出第一种钯催化的酰胺Sonogashira偶联反应，该反应通过选择性断裂N-酰基糖胺C-N键进行。该方案温和，对官能团具有很高的耐受性，并且可以在低催化剂负载和无铜条件下高效地合成广泛的炔酮，产率为48-98%。

  DOI：

  10.1039/c6cc06428k

文献信息

• Metal-Free Iodosulfonylation of Internal Alkynes: Stereodefined Access to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Ravi Kumar、Vikas Dwivedi、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201700576

  日期：2017.8.17

  The stereoselective E‐iodosulfonylation of internal alkynes for synthesizing highly defined tetrasubstituted olefins using sodium phenyl sulfinate and iodine has been achieved. Most of the alkynes explored are non‐symmetrical and the regioselection is under full control. Arylalkynes with various electron‐withdrawing groups like keto, aldehyde, ester, amide, cyano, sulfone, bromo, chloro and iodo on

  已实现了内部炔烃的立体选择性E-碘磺酰化，以使用苯基亚磺酸钠和碘合成高定义的四取代烯烃。探索的大多数炔烃是非对称的，区域选择处于完全控制之下。在另一端具有各种吸电子基团的芳炔烃（如酮，醛，酯，酰胺，氰基，砜，溴，氯和碘）被认为是成功制备高官能化烯烃的前体。还发现直接与杂原子束缚的炔烃是合适的底物。
• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation/Deprotection with TMSCF₃: Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)pyrazoles
  作者：Quande Wang、Lisi He、Kin Keung Li、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03822

  日期：2017.2.3

  A copper-mediated synthesis of 4-(trifluoromethyl)pyrazoles is described. In one step from readily accessible α,β-alkynic tosylhydrazones, a remarkable domino sequence of cyclization, trifluoromethylation, and detosylation takes place to furnish the 4-CF3N-H pyrazole cores with good functional group compatibility. The reaction conditions are mild and convenient, at room temperature in air, using the

  描述了铜介导的4-（三氟甲基）吡唑的合成。从易于获得的α，β-炔基甲苯磺酰nes的一个步骤中，发生了显着的环化，三氟甲基化和脱甲苯基化的多米诺序列，为4-CF 3 N -H吡唑核提供了良好的官能团相容性。使用可商购的三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）作为CF 3源，在空气中于室温下，反应条件温和且方便。该方法可以应用于抗炎药塞来昔布的4-CF 3类似物的合成。
• Synthesis of α,β-alkynyl ketones <i>via</i> the nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction using oxalic acid as a sustainable C1 source
  作者：Shaifali Shaifali、Shankar Ram、Vandna Thakur、Pralay Das

  DOI：10.1039/c9ob01064e

  日期：——

  An efficient and economic nickel-dppb catalyzed, carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction was demonstrated to provide rapid access to various α,β-alkynyl ketones from aryl iodides and terminal alkynes using oxalic acid as the ex situ C1 source in a double vial (DV) system. Notably, the role of the ligand in combination with the Ni catalyst for the selective formation of carbonylative Sonogashira

  事实证明，高效，经济的镍-dppb催化羰基化Sonogashira交叉偶联反应可在草草酸作为异源C1来源的双小瓶（DV ） 系统。值得注意的是，研究了配体与Ni催化剂结合对羰基Sonogashira产物选择性形成的作用，并得到了对照实验的支持。但是，尚无关于在Ni催化条件下使用CO替代物进行羰基Sonogashira偶联的报道。在该方法中，草酸首次用作DV系统中的异位固体，工作台稳定，易于处理和有效的CO替代物，用于具有广泛底物范围的羰基化Sonogashira偶联反应。
• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原