benzoyldiphenylphosphine | 36838-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyldiphenylphosphine
• 英文别名: (diphenylphosphino)(phenyl)methanone；Benzoesaeure-diphenylphosphid；Diphenylbenzoylphosphine；diphenylphosphanyl(phenyl)methanone
• CAS: 36838-04-7
• 化学式: C₁₉H₁₅OP
• 分子量: 290.301
• InChiKey: QTWSQTMKNVPCFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyldiphenylphosphine 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 indium 、 锰 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzoyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铟催化还原偶联可有效合成酰基氧化膦和二膦

  摘要：

  铟(0) 到铟(I) 独特的低电离势使其成为有机合成中颇具吸引力的金属。在这里，我们提出了氯膦（R 2 PCl）或二氯膦（RPCl 2）与酰氯（RCOCl）之间的铟催化还原交叉偶联。这种一锅法，使用铟催化，然后进行氧化，以良好的收率生成各种单或双酰基氧化膦。此外，该方案还提供了获取业内广泛使用的光引发剂 Luricin TPO 和 IRGACURE 819 的便捷途径。实验和计算研究表明，磷基自由基物质二聚为二膦，然后通过四元过渡态与酰氯偶联。此外，我们还探索了 R 2 PCl 或 RPCl 2的铟催化还原自偶联，这为形成各种 P-P 键提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05947
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯硼酸 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 benzoyldiphenylphosphine 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇
  参考文献：
  名称：

  The carbonyl group tuned electron-deficient phosphorus ligands and their application in Rhodium catalyzed arylation to aldehydes

  摘要：

  Acylphosphines, which could be efficiently prepared from acid chlorides and secondary phosphines, were developed as a type of carbonyl group tuned electron-deficient phosphorus ligand. They were found to be a kind of efficient ligand in Rhodium catalyzed arylation to aldehydes through accelerating the transmetalation process. Chiral acylphosphine ligands could be generated from carboxylic acids bearing the chiral framework correspondingly. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.076

文献信息

• Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Mengyue Zhang、Zhichao Ma、Hongguang Du、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152125

  日期：2020.7

  Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction for alkyl substituted phosphines preparation was developed. In this reaction, various alkyl bromides and limited alkyl chlorides reacted with acylphosphine under relative mild and easily accessible condition, and differential phosphines were afforded in good yields. This reaction made up the application of palladium catalysis in C(sp3)–P(III) bond formation

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• The effect of an acylphosphine ligand on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkenes
  作者：Jiayun Li、Chuang Yang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Yu Liu、Jiajian Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.004

  日期：2018.1

  We synthesized a series of acylphosphines and investigated the hydrosilylation of alkenes that were catalyzed using RhCl3/acylphosphine. The results indicated that RhCl3/(diphenylphosphino) (phenyl)methanone exhibited higher activity as well as higher levels of β–adduct selectivity.

  我们合成了一系列的酰基膦，并研究了使用RhCl 3 /酰基膦催化的烯烃的氢化硅烷化。结果表明，RhCl 3 /（二苯基膦基）（苯基）甲酮不仅具有较高的活性，而且具有较高的β-加合物选择性。
• 三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦类化合物的连续制备方法
  申请人：维思普新材料（苏州）有限公司

  公开号：CN110283206A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本申请公开了一种三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦(TPO)及其衍生物的连续制备方法。所述制备方法包括：在管道反应器中，以苯甲醛或其衍生物和二苯基氯化膦或其衍生物进行反应，随后不经分离直接进行催化氧化反应，反应液经脱溶、重结晶得到TPO产品。产品TPO的转化率在98％以上，成品含量达99.5％以上。
• 一种三价磷取代的胺类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113501843B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种三价磷取代的胺类化合物的合成方法，所述方法为：将与叠氮化合物R2‑N3在反应溶剂混合，在加热条件下搅拌2‑8小时，使叠氮底物反应转化完全，然后将反应液进行柱层析分离，得到三价磷取代的胺类化合物，所述R选自苯基或者环己基；R1选自烷基、苯基、取代芳基、取代烷基；R2选自苄基、取代芳基、氨基酸及天然产物骨架基团。与现有技术相比，本发明方法最大的优点在于反应无需任何碱和催化剂便可顺利地进行，反应中唯一的副产物为氮气，不存在环境污染等问题，绿色环保并且原子经济性极好。此外，原料合成简单、反应条件温和，反应效率高，底物普适性好。