(R)-methyl 4-hydroxypent-2-ynoate | 1393472-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 4-hydroxypent-2-ynoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 1393472-39-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PNTKYLCBVBGCHR-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-hydroxypent-2-ynoate 、 苯甲酰氯 在 lithium hydroxide 、 copper(l) chloride 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 以90%的产率得到(R)-but-3-yn-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙醛的不对称催化炔基化：在 (+)-四氢芘佛醇合成中的应用

  摘要：

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201203035
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 丙炔酸甲酯 在 Dimethylzinc 、 三苯基氧化膦 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 以63%的产率得到(R)-methyl 4-hydroxypent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-Matsutakeol和调味类似物的一般不对称合成。

  摘要：

  通过将末端炔烃不对称加成到醛中，开发了一种有效的，实用的合成手性松醇和类似物的合成路线。（R）-matsutakeol和其他调味品是由各种烷基醛以高收率（三步法最高可达49.5％）和出色的对映体过量（最高> 99％）合成的。该协议可以用作天然脂肪酸代谢产物和类似物的活性小分子文库的替代性不对称合成方法。这些手性烯丙醇可用于食品分析和筛选昆虫引诱剂。

  DOI：

  10.3390/molecules22030364

文献信息

• 沃拉帕沙中间体及其制备方法
  申请人：上海科胜药物研发有限公司

  公开号：CN107935883A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及一种抗凝血药物沃拉帕沙中间体化合物及其制备方法。具体包括：从全新的肟类化合物B出发，经过5步反应合成沃拉帕沙的关键酰胺中间体G。通过这些中间体可以进一步方便的合成沃拉帕沙及其类似物。该路线避免使用高极性高沸点溶剂、避免了温度过低和过高的操作，简单易行，生产成本低，适合工业化生产。具体如下：。
• Asymmetric Catalytic Synthesis of the Proposed Structure of Trocheliophorolide B
  作者：Barry. M. Trost、Adrien Quintard

  DOI：10.1021/ol302074h

  日期：2012.9.7

  A concise catalytic asymmetric synthesis of the proposed structure of trocheliophorolide B is reported. The synthetic sequence notably features an asymmetric acetaldehyde alkynylation, a Ru-catalyzed alder–ene reaction, and a Zn-ProPhenol ynone aldol condensation. Comparison with the reported data suggests a misassignment of the natural product structure.

  报道了所提出的 trocheliophorolide B 结构的简明催化不对称合成。合成序列的显着特点是不对称乙醛炔基化、Ru 催化的桤木-烯反应和 Zn-ProPhenol 炔酮醇醛缩合。与报告数据的比较表明天然产物结构的错误分配。
• Asymmetric Catalytic Alkynylation of Acetaldehyde: Application to the Synthesis of (+)-Tetrahydropyrenophorol
  作者：Barry M. Trost、Adrien Quintard

  DOI：10.1002/anie.201203035

  日期：2012.7.2

  In control: By controlling the kinetics of alkynylation over aldolization, the challenging asymmetric catalytic alkynylation of acetaldehyde has been realized. The resulting products are attractive synthons which are produced with good to excellent enantiocontrol, and show broad tolerance and applicability, as demonstrated by the synthesis (+)‐tetrahydropyrenophorol.

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。
• A General Asymmetric Synthesis of (R)-Matsutakeol and Flavored Analogs
  作者：Jia Liu、Honglian Li、Chao Zheng、Shichao Lu、Xianru Guo、Xinming Yin、Risong Na、Bin Yu、Min Wang

  DOI：10.3390/molecules22030364

  日期：——

  and practical synthetic route toward chiral matsutakeol and analogs was developed by asymmetric addition of terminal alkyne to aldehydes. (R)-matsutakeol and other flavored substances were feasibly synthesized from various alkylaldehydes in high yield (up to 49.5%, in three steps) and excellent enantiomeric excess (up to >99%). The protocols may serve as an alternative asymmetric synthetic method for

  通过将末端炔烃不对称加成到醛中，开发了一种有效的，实用的合成手性松醇和类似物的合成路线。（R）-matsutakeol和其他调味品是由各种烷基醛以高收率（三步法最高可达49.5％）和出色的对映体过量（最高> 99％）合成的。该协议可以用作天然脂肪酸代谢产物和类似物的活性小分子文库的替代性不对称合成方法。这些手性烯丙醇可用于食品分析和筛选昆虫引诱剂。