3,5-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 1208083-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 3,5-Difluorobiphenyl-4-amine；2,6-difluoro-4-phenylaniline
• CAS: 1208083-15-1
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• 分子量: 205.207
• InChiKey: YXZRXSMPZIMQCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑萘醌联芳环衍生物或三唑萘醌联芳杂环 衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，具体涉及抗恶性肿瘤、抗急性白血病和关节炎、多发性硬化症和免疫排斥反应小分子及其制备方法和用途。本发明要解决的技术问题是目前临床上二氢乳酸脱氢酶抑制剂小分子上市药物和及其现有其他药理模型的化合物毒副作用大的缺点。本发明解决上述技术问题的方案是提供了一种三唑萘醌联芳环衍生物或三唑萘醌联芳杂环衍生物，该衍生物主要是与三唑连接不同联芳环或联芳杂环，发明提供的化合物具有抗恶性肿瘤活性高且毒副作用低，并能克服临床耐药的优点，在针对治疗恶性肿瘤药物开发上具有很大的价值。

  公开号：

  CN108467370B
• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基联苯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  阴离子配体促进选择性的C–F键还原消除，使C（sp 2）–H氟化†

  摘要：

  报道了有关阴离子配体促进选择性C–H键氟化的详细机理研究。阴离子配体的作用已通过实验证据和DFT计算得以阐明。此外，硝酸盐促进了C–F键的还原性消除，使得各种对称和不对称的偶氮苯能够选择性地进行C–H键氟化，从而获得各种邻氟苯胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc07726j

文献信息

• NOVEL IMMUNOMODULATOR AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110275603A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides dihydroorotate dehydrogenase inhibitors, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders wherein the inhibition of Dihydroorotate dehydrogenase is known to show beneficial effect.

  本发明提供了脱氢鸟苷酸脱氢酶抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及治疗、预防和/或改善疾病或障碍的方法，其中已知抑制脱氢鸟苷酸脱氢酶具有益处效果。
• Structural Optimization and Structure–Activity Relationship of 4-Thiazolidinone Derivatives as Novel Inhibitors of Human Dihydroorotate Dehydrogenase
  作者：Fanxun Zeng、Lina Quan、Guantian Yang、Tiantian Qi、Letian Zhang、Shiliang Li、Honglin Li、Lili Zhu、Xiaoyong Xu

  DOI：10.3390/molecules24152780

  日期：——

  and anti-leukemic drugs. The development of promising hDHODH inhibitors is in high demand. Based on the unique binding mode of our previous reported 4-thiazolidinone derivatives, via molecular docking method, three new series 4-thiazolidinone derivatives were designed and synthesized as hDHODH inhibitors. The preliminary structure–activity relationship was investigated. Compound 9 of biphenyl series

  人类二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）是开发免疫抑制药物的有吸引力的靶标之一，也是抗癌药物和抗白血病药物的潜在靶标。开发有前景的 hDHODH 抑制剂的需求量很大。基于我们之前报道的4-噻唑烷酮衍生物的独特结合模式，通过分子对接方法，设计并合成了三个新系列的4-噻唑烷酮衍生物作为hDHODH抑制剂。研究了初步的构效关系。联苯系列化合物9和酰胺系列化合物37的IC50值分别为1.32 μM和1.45 μM。该研究将为hDHODH抑制剂新结构的研究提供有价值的参考。
• Design, synthesis, biological evaluation and X-ray structural studies of potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors based on hydroxylated azole scaffolds
  作者：Stefano Sainas、Agnese C. Pippione、Marta Giorgis、Elisa Lupino、Parveen Goyal、Cristina Ramondetti、Barbara Buccinnà、Marco Piccinini、Rodolpho C. Braga、Carolina H. Andrade、Mikael Andersson、Ann-Christin Moritzer、Rosmarie Friemann、Stefano Mensa、Salam Al-Karadaghi、Donatella Boschi、Marco L. Lolli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.017

  日期：2017.3

  A new generation of potent hDHODH inhibitors designed by a scaffold-hopping replacement of the quinolinecarboxylate moiety of brequinar, one of the most potent known hDHODH inhibitors, is presented here. Their general structure is characterized by a biphenyl moiety joined through an amide bridge with an acidic hydroxyazole scaffold (hydroxylated thiadiazole, pyrazole and triazole). Molecular modelling

  此处介绍了通过脚手架替换布雷奎纳的喹啉羧酸酯部分（一种最有效的已知hDHODH抑制剂）设计的新一代有效hDHODH抑制剂。它们的一般结构的特征是联苯部分通过酰胺桥与酸性羟基唑骨架（羟基化的噻二唑，吡唑和三唑）相连。分子建模表明，这些结构应采用类似brequinar的结合模式，该模式涉及与hDHODH结合位点的亚位1、2和4的相互作用。最初，研究了化合物对重组hDHODH的抑制活性。在酶促测定中，该系列中最有效的化合物是噻二唑类似物4（IC50 16 nM）。发现该活性取决于联苯部分上的氟取代模式以及杂环的选择/取代。与每个系列（4、5和6）中的一种代表性化合物共结晶的hDHODH的结构测定证实了建模所提示的类似brequinar的结合模式。使用Jurkat细胞和PHA刺激的PBMC，在基于细胞的测定抗增殖活性的试验中测试了该化合物系列所观察到的效果的特异性。通过向培养基中添加外源尿苷也证实
• Immunomodulator and anti-inflammatory compounds
  申请人：Muthuppalaniappan Meyyappan

  公开号：US08686048B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  The present invention provides dihydroorotate dehydrogenase inhibitors, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders wherein the inhibition of Dihydroorotate dehydrogenase is known to show beneficial effect.

  本发明提供了二氢乳酸脱氢酶抑制剂、其制备方法、含有它们的药物组合物以及治疗、预防和/或改善已知抑制二氢乳酸脱氢酶对某些疾病或疾病症状具有有益作用的方法。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3432381A1

  公开（公告）日：2019-01-23

  An organometallic compound represented by one of Formulae 1 to 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  由式 1 至 4 之一表示的有机金属化合物： 其中，式 1 至式 4 中的基团和变量与说明书中所述相同。